2-octyl 2-thiophenyl sulfide | 55191-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-octyl 2-thiophenyl sulfide
• 英文别名: octyl thiophen-2-yl sulfide；2-(octylsulfanyl)thiophene；octyl 2-thiophenyl sulfide；octyl 2-thienyl sulfide；2-octylthiothiophene；2-octylmercapto-thiophene；Thiophene, 2-(octylthio)-；2-octylsulfanylthiophene
• CAS: 55191-03-2
• 化学式: C₁₂H₂₀S₂
• 分子量: 228.423
• InChiKey: CQGWJPXDNGWFLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-octyl 2-thiophenyl sulfide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-bromo-5-(octylsulfanyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  一种基于二噻吩并苯并异芳杂稠环D(A-Ar)2 型共轭化合物及其应用

  摘要：

  本发明属于有机光电材料技术领域，具体涉及一种基于二噻吩并苯并异芳杂稠环D(A‑Ar)2型共轭化合物及其制备方法和应用。以2,5‑二溴‑1,3‑二甲酸甲酯为中心环核，通过偶联杂环吩衍生物、关环反应和偶联反应，获得一类含苯环的二噻吩并苯并异芳杂稠环D(A‑Ar)2型结构的有机小分子光伏给体材料。本发明所涉及的基于二噻吩并苯并异芳杂稠环D(A‑Ar)2型共轭分子具有良好的溶解性和稳定性，具有宽的光谱吸收范围和合适的能级结构，有望用于有机太阳能电池的给体材料。

  公开号：

  CN110003234B
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硫醇 、 正辛烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 以92.4%的产率得到2-octyl 2-thiophenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  一种基于二噻吩并苯并异芳杂稠环D(A-Ar)2 型共轭化合物及其应用

  摘要：

  本发明属于有机光电材料技术领域，具体涉及一种基于二噻吩并苯并异芳杂稠环D(A‑Ar)2型共轭化合物及其制备方法和应用。以2,5‑二溴‑1,3‑二甲酸甲酯为中心环核，通过偶联杂环吩衍生物、关环反应和偶联反应，获得一类含苯环的二噻吩并苯并异芳杂稠环D(A‑Ar)2型结构的有机小分子光伏给体材料。本发明所涉及的基于二噻吩并苯并异芳杂稠环D(A‑Ar)2型共轭分子具有良好的溶解性和稳定性，具有宽的光谱吸收范围和合适的能级结构，有望用于有机太阳能电池的给体材料。

  公开号：

  CN110003234B

文献信息

• A General, Efficient, and Functional-Group-Tolerant Catalyst System for the Palladium-Catalyzed Thioetherification of Aryl Bromides and Iodides
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo802594d

  日期：2009.2.20

  reaction of aryl bromides and iodides with aliphatic and aromatic thiols catalyzed by palladium complexes of the bisphosphine ligand CyPF-tBu (1) is reported. Reactions occur in excellent yields, broad scope, high tolerance of functional groups, and with turnover numbers that exceed those of previous catalysts by 2 or 3 orders of magnitude. These couplings of bromo- and iodoarenes are more efficient than

  报道了由双膦配体 CyPF- t Bu ( 1 )的钯配合物催化的芳基溴化物和碘化物与脂肪族和芳香族硫醇的交叉偶联反应。反应以优异的产率、广泛的范围、高的官能团耐受性以及比以前催化剂高出 2 或 3 个数量级的周转数发生。这些溴代芳烃和碘代芳烃的偶联比氯芳烃的相应反应更有效，并且可以在较少的催化剂负载和/或更温和的反应条件下进行。因此，以前在芳基氯偶联中报道的范围和官能团耐受性的限制现在得到了克服。
• A General and Long-Lived Catalyst for the Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Halides with Thiols
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja0580340

  日期：2006.2.1

  general catalytic system for the coupling of aryl halides and sulfonates with thiols based on the use of the CyPF-t-Bu ligand (1) is reported. The reactions catalyzed by complexes of 1 occur in excellent yields with broad scope and exhibit extraordinary turnover numbers and high tolerance of functional groups. Turnover numbers usually exceed those of previous catalysts by 2 or 3 orders of magnitude.

  报道了基于使用 CyPF-t-Bu 配体 (1) 将芳基卤化物和磺酸盐与硫醇偶联的通用催化系统。由 1 的配合物催化的反应以优异的产率和广泛的范围发生，并表现出非凡的转换数和高官能团耐受性。营业额通常比以前的催化剂高出 2 或 3 个数量级。此外，首次报道了芳基甲苯磺酸酯与烷烃硫醇形成芳基硫化物的反应。最后，使用硫化氢替代物完成了由两种溴芳烃合成二芳基硫化物。
• Highly Efficient and Functional-Group-Tolerant Catalysts for the Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides with Thiols
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/chem.200600949

  日期：2006.10.16

  The cross-coupling reaction of aryl chlorides with aliphatic and aromatic thiols catalyzed by palladium complexes of the strongly binding bisphosphine CyPF-tBu ligand (1) is reported. Most of the reactions catalyzed by complexes of ligand 1 occur with turnover numbers that exceed those of previous catalysts by two orders of magnitude. The reactions occur with excellent yields, broad scope and high

  据报道，芳基氯化物与强结合双膦CyPF-tBu配体（1）的钯配合物催化的脂族和芳族硫醇的交叉偶联反应。由配体1的配合物催化的大多数反应发生的周转数比先前催化剂的周转数高两个数量级。反应以优异的收率，广泛的范围和对官能团的高耐受性进行。还描述了在低负载量下衍生自其他Josiphos型配体以及其他结构类型的配体的芳基卤化物与硫醇的偶联。
• Facile Preparation of Aryl Sulfides Using Palladium Catalysis under Mild Conditions
  作者：Tatsuo Okauchi、Kouji Kuramoto、Mitsuru Kitamura

  DOI：10.1055/s-0030-1259012

  日期：2010.12

  A convenient method for C-S cross-coupling of aryl bromides with various thiols has been developed that involves the use of a 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene (DPPF)-ligated palladium complex with N,N-diisopropylethylamine (DIPEA) as the base. This coupling is tolerant of a wide range of functional groups, including hydroxy, amino, cyano, nitro, formyl, and carboxyl groups.

  已开发出一种用于芳基溴化物与各种硫醇的 CS 交叉偶联的便捷方法，该方法涉及使用 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁 (DPPF)-连接的钯配合物与 N,N-二异丙基乙胺 (DIPEA) 作为基地。这种偶联可耐受多种官能团，包括羟基、氨基、氰基、硝基、甲酰基和羧基。
• Synthesis of Photostable Amine-Reactive Fluorescent Dyes by Postsynthetic Conversion of Bromide Dithienothiophene Derivatives
  作者：Giovanna Sotgiu、Giovanna Barbarella

  DOI：10.1021/jo070488n

  日期：2007.6.1

  The synthesis, purification, and spectral properties of new dithienothiophene-based fluorescent dyes with a terminal alkyl bromide group are described. The bromides were easily converted to isothiocyanates and N-succinimidyl esters by appropriate chemical transformations with sodium thiocyanate or N-hydroxysuccinimide. The new fluorophores exhibited intense fluorescence emission and high photostability

  描述了具有末端烷基溴基团的新型基于二噻吩并噻吩的荧光染料的合成，纯化和光谱性质。通过用硫氰酸钠或N-羟基琥珀酰亚胺进行适当的化学转化，很容易将溴化物转化为异硫氰酸酯和N-琥珀酰亚胺酯。新的荧光团表现出强烈的荧光发射和高的光稳定性。通过与胺反应性聚苯乙烯微球和IgG抗CD3单克隆抗体结合，评估了它们在生物分析中的适用性。