1-(α-Methylbenzyloxy)-2-pyridone | 128702-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(α-Methylbenzyloxy)-2-pyridone
• 英文别名: 1-(1-Phenylethoxy)pyridin-2-one
• CAS: 128702-08-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: OPHNZCDGUDPQIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(α-Methylbenzyloxy)-2-pyridone 以 环己烷 为溶剂， 生成 苯乙酮 、 2-羟基吡啶 、 苏合香醇
  参考文献：
  名称：

  Sakurai, Tadamitsu; Murakata, Yasukuni; Inoue, Hiroyasu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 3, p. 499 - 503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxylpyridine N-oxide 、 1-氯-1-苯乙烷 反应 1.0h， 以50%的产率得到1-(α-Methylbenzyloxy)-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  1-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮的O-烷基和O-酰基衍生物的固态和溶液结构

  摘要：

  尽管已经对Barton的自由基前体（1-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮2的O-酰基衍生物）进行了十多年的详细研究，但迄今为止，尚无关于其固态或溶液几何形状的报道。这些分子或类似的羰基合成衍生物，吡啶酮7、8。鉴于此，已经制备了吡啶硫酮和2-（1H）吡啶酮的选定的O-烷基和O-酰基衍生物，并通过X射线衍射和NMR（COSY，NOE）实验进行了研究。X射线数据表明杂环2d，3b，7b和8的碳骨架中的交替键长和长NO键[1.394（4）–1.398（2）Å]。在所有研究的化合物中，O-烷基和O-酰基均被扭曲到杂环平面之外，这符合VSEPR的概念。此外，通过差示扫描量热法（DSC）研究了硫代异羟肟酸衍生物2、3和取代的吡啶酮7、8的热稳定性。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961222

文献信息

• Mechanism of the Triplet-Sensitized Photolysis of 1-[1-(1-Naphthyl)ethoxy]-2-pyridone and Related Derivatives
  作者：Tadamitsu Sakurai、Asako Watanabe、Maya Matsushita、Aya Masuda、Tetsutaro Igarashi

  DOI：10.3987/com-09-11756

  日期：——

  2-methoxypyridine in addition to the expected N―O bond cleavage products: 1-arylethanol, arylmethylketone, and 2-pyridone. A comparison of the quantum yields for the benzophenone-sensitized photolysis of 1 with those for the direct photolysis with 313 nm light led us to conclude that the former cleavage products were derived from the methyl shift in a 1-derived singlet caged radical pair, taking place in competition

  在二苯甲酮存在下在 366 nm 处照射时，氮饱和乙腈中的标题 2-吡啶酮衍生物 (1) 经历敏化分解，除了预期的 N-O 键断裂产物：1-芳基乙醇外，还生成芳醛和 2-甲氧基吡啶、芳基甲基酮和 2-吡啶酮。将 1 的二苯甲酮敏化光解的量子产率与用 313 nm 光直接光解的量子产率进行比较，我们得出结论，前一种裂解产物源自 1 衍生的单线态笼状自由基对中的甲基位移，取与这对中的氢位移以及这对的重组和扩散分离竞争。我们的结论通过氘同位素对 1-芳基乙醇（“笼外”）的限制量子产率的影响得到证实。
• Sakurai, Tadamitsu; Murakata, Yasukuni; Inoue, Hiroyasu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 3, p. 499 - 503
  作者：Sakurai, Tadamitsu、Murakata, Yasukuni、Inoue, Hiroyasu

  DOI：——

  日期：——
• Solid State and Solution Structures ofO-Alkyl- and ofO-Acyl Derivatives of 1-Hydroxypyridine-2(1H)-thione
  作者：Jens Hartung、Margit Hiller、Michaela Schwarz、Ingrid Svoboda、Hartmut Fuess

  DOI：10.1002/jlac.199619961222

  日期：1996.12

  radical precursors, the O-acyl derivatives of 1-hydroxypyridine-2(1H)-thione 2, have been studied in detail for more than a decade, to date nothing has been reported on the solid state or the solution geometries of these molecules or the analogous oxo derivatives, the pyridones 7, 8. In view of this, selected O-alkyl and O-acyl derivatives of pyridinethiones and of 2-(1H)pyridones have been prepared

  尽管已经对Barton的自由基前体（1-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮2的O-酰基衍生物）进行了十多年的详细研究，但迄今为止，尚无关于其固态或溶液几何形状的报道。这些分子或类似的羰基合成衍生物，吡啶酮7、8。鉴于此，已经制备了吡啶硫酮和2-（1H）吡啶酮的选定的O-烷基和O-酰基衍生物，并通过X射线衍射和NMR（COSY，NOE）实验进行了研究。X射线数据表明杂环2d，3b，7b和8的碳骨架中的交替键长和长NO键[1.394（4）–1.398（2）Å]。在所有研究的化合物中，O-烷基和O-酰基均被扭曲到杂环平面之外，这符合VSEPR的概念。此外，通过差示扫描量热法（DSC）研究了硫代异羟肟酸衍生物2、3和取代的吡啶酮7、8的热稳定性。

表征谱图