1-(2,4-difluorobenzyl)-1H-1,2,4-triazole | 1176849-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-difluorobenzyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-[(2,4-Difluorophenyl)methyl]-1,2,4-triazole
• CAS: 1176849-82-3
• 化学式: C₉H₇F₂N₃
• 分子量: 195.171
• InChiKey: XHFGHIKTKHKQOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  319.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 1-(2,4-difluorobenzyl)-1H-1,2,4-triazole 以 乙腈 为溶剂， 以68.3%的产率得到1-(2,4-difluorobenzyl)-4-octyl-1H-1,2,4-triazol-4-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel fluconazoliums and their evaluation for antibacterial and antifungal activities

  摘要：

  A series of novel fluconazoliums were synthesized and their bioactive evaluation as potential antibacterial and antifungal agents were described. Some target compounds displayed good and broad-spectrum antimicrobial activities with low MIC values ranging from 0.25 to 64 mu g/mL against all the tested strains, including three Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus, MRSA and Bacillus subtilis), three Gram-negative bacteria (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa and Bacillus proteus) as well as two fungi (Candida albicans and Aspergillus fumigatus). Among all tested title compounds, the octyl, dichlorobenzyl, naphthyl and naphthalimino derivatives gave comparable or even better antibacterial and antifungal efficiency in comparison with the reference drugs Fluconazole. Chloromycin and Norfloxacin. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.010
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 2,4-二氟溴苄 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60.1%的产率得到1-(2,4-difluorobenzyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2,4-三唑鎓衍生物的合成、抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  以市售的 1H-1,2,4-三唑、2,4-二氯苄基氯或 2,4-二氟苄基溴为原料合成了一系列新型 1,2,4-三唑鎓衍生物。它们对金黄色葡萄球菌 ATCC 29213、大肠杆菌 ATCC 25922、变形杆菌、枯草芽孢杆菌、铜绿假单胞菌、白色念珠菌 ATCC 76615 和烟曲霉的抗菌和抗真菌活性进行了评估。新化合物的所有结构均通过 NMR、IR 和 MS 光谱以及元素分析确认。抗菌试验表明，大多数合成的三唑鎓衍生物在体外表现出显着的抗菌和抗真菌活性。1-(2,4-Difluorobenzyl)-4-dodecyl-1H-1,2,4-triazol-4-ium bromide 和 1-(2,4-Dichlorobenzyl)-4-dodecyl-1H-1,2, 4-三唑-4-溴化物是对所有测试菌株最有效的化合物，其 MIC 值范围为 1.05 至 8.38 μM。它们比临床使用的标准药物氯

  DOI：

  10.1002/ardp.200800221

文献信息

• Synthesis, Antibacterial and Antifungal Activities of Novel 1,2,4-Triazolium Derivatives
  作者：Yan Luo、Yi-Hui Lu、Lin-Ling Gan、Cheng-He Zhou、Jun Wu、Rong-Xia Geng、Yi-Yi Zhang

  DOI：10.1002/ardp.200800221

  日期：2009.7

  synthesized triazolium derivatives exhibit significant antibacterial and antifungal activities in vitro. 1‐(2,4‐Difluorobenzyl)‐4‐dodecyl‐1H‐1,2,4‐triazol‐4‐ium bromide and 1‐(2,4‐Dichlorobenzyl)‐4‐dodecyl‐1H‐1,2,4‐ triazol‐4‐ium bromide were the most potent compounds against all tested strains with the MIC values ranging from 1.05 to 8.38 μM. They exhibited much stronger activities than the standard drugs

  以市售的 1H-1,2,4-三唑、2,4-二氯苄基氯或 2,4-二氟苄基溴为原料合成了一系列新型 1,2,4-三唑鎓衍生物。它们对金黄色葡萄球菌 ATCC 29213、大肠杆菌 ATCC 25922、变形杆菌、枯草芽孢杆菌、铜绿假单胞菌、白色念珠菌 ATCC 76615 和烟曲霉的抗菌和抗真菌活性进行了评估。新化合物的所有结构均通过 NMR、IR 和 MS 光谱以及元素分析确认。抗菌试验表明，大多数合成的三唑鎓衍生物在体外表现出显着的抗菌和抗真菌活性。1-(2,4-Difluorobenzyl)-4-dodecyl-1H-1,2,4-triazol-4-ium bromide 和 1-(2,4-Dichlorobenzyl)-4-dodecyl-1H-1,2, 4-三唑-4-溴化物是对所有测试菌株最有效的化合物，其 MIC 值范围为 1.05 至 8.38 μM。它们比临床使用的标准药物氯
• METHOD FOR PREPARING VORICONAZOLE L-CAMPHORSULPHONATE AND VORICONAZOLE
  申请人：Zhejiang Huahai Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP3511326A1

  公开（公告）日：2019-07-17

  A method for preparing voriconazole L-camphorsulphonate and voriconazole. The method for preparing voriconazole L-camphorsulphonate comprises: method 1: dissolving (2R,3S)/(2S,3R) isomer mixture and L-camphor sulphonic acid in water and acetone, and performing crystallisation filtration to obtain voriconazole L-camphorsulphonate; method 2: (a) dissolving a mixture of isomer mixture and L-camphor sulphonic acid in a first solvent and then performing crystallisation filtration; or (a') dissolving L-camphorsulphonate of the isomer mixture in a first solvent and then performing crystallisation filtration; (b) concentrating the filtrate obtained in step (a) or (a') into a solid; and (c) dissolving the solid obtained in step (b) in a second solvent and performing crystallisation filtration to obtain voriconazole L-camphorsulphonate. Adjusting the resolution solvent effectively reduces production costs and facilitates recycling of the resolution solvent.

  一种制备伏立康唑 L-樟脑磺酸盐和伏立康唑的方法。制备伏立康唑 L-樟脑磺酸盐的方法包括：方法 1：将（2R,3S）/（2S,3R）异构体混合物和 L-樟脑磺酸溶于水和丙酮中，进行结晶过滤，得到伏立康唑 L-樟脑磺酸盐；方法 2：(a) 将异构体混合物和 L-樟脑磺酸的混合物溶解在第一种溶剂中，然后进行结晶过滤；或 (a') 将异构体混合物的 L-樟脑磺酸盐溶解在第一种溶剂中，然后进行结晶过滤；(b) 将步骤(a)或(a')中得到的滤液浓缩成固体；以及 (c) 将步骤(b)中得到的固体溶解在第二种溶剂中，然后进行结晶过滤，得到伏立康唑 L-樟脑磺酸盐。调整溶解溶剂可有效降低生产成本，并有利于溶解溶剂的回收利用。
• METHOD FOR PREPARING VORICONAZOLE L-CAMPHORSULPHONATE
  申请人：Zhejiang Huahai Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP4019509A1

  公开（公告）日：2022-06-29

  A method for preparing voriconazole L-camphorsulphonate and voriconazole. The method for preparing voriconazole L-camphorsulphonate comprises: method 2: (a) dissolving a mixture of isomer mixture and L-camphor sulphonic acid in a first solvent and then performing crystallisation filtration; or (a') dissolving L-camphorsulphonate of the isomer mixture in a first solvent and then performing crystallisation filtration; (b) concentrating the filtrate obtained in step (a) or (a') into a solid; and (c) dissolving the solid obtained in step (b) in a second solvent and performing crystallisation filtration to obtain voriconazole L-camphorsulphonate. Adjusting the resolution solvent effectively reduces production costs and facilitates recycling of the resolution solvent.

  一种制备伏立康唑 L-樟脑磺酸盐和伏立康唑的方法。制备伏立康唑 L-樟脑磺酸盐的方法包括：方法 2：(a) 将异构体混合物和 L-樟脑磺酸的混合物溶解在第一种溶剂中，然后进行结晶过滤；或 (a') 将异构体混合物的 L-樟脑磺酸盐溶解在第一种溶剂中，然后进行结晶过滤；(b) 将步骤(a)或(a')中得到的滤液浓缩成固体；以及 (c) 将步骤(b)中得到的固体溶解在第二种溶剂中，然后进行结晶过滤，得到伏立康唑 L-樟脑磺酸盐。调整溶解溶剂可有效降低生产成本，并有利于溶解溶剂的回收利用。
• IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF ((3S,5R)-5-((1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YL)METHYL)-5-(2,4-DIFLUOROPHENYL)TETRAHYDROFURAN-3-YL)METHYL-4-METHYLBENZENESULFONATE
  申请人：MSN Laboratories Private Limited

  公开号：EP3060559A2

  公开（公告）日：2016-08-31
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF ((3S,5R)-5-((1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YL)METHYL)-5-(2,4-DIFLUOROPHENYL)TETRAHYDROFURAN-3-YL)METHYL-4-METHYLBENZENESULFONATE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR PRÉPARER DU ((3S,5R)-5-((1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YL)MÉTHYL)-5-(2,4-DIFLUOROPHÉNYL)TÉTRAHYDROFURAN-3-YL)MÉTHYL-4-MÉTHYLBENZÈNESULFONATE
  申请人：MSN LAB PRIVATE LTD

  公开号：WO2015059716A2

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present invention relates to process for the preparation of ((3S,5R)-5-((lH-l,2,4- triazol- 1 -yl)methyl)-5-(2,4-difluorophenyl)tetrahydrofuran-3-yl)methyl-4-methylbenzene sulfonate compound of formula- 1 through novel intermediates. Further the said compound of formula- 1 is useful as a key intermediate for the preparation of Posaconazole.