3'-(1,2,4-triazol-1-yl)carbimidoylamino-3'-deoxythymidine | 166829-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-(1,2,4-triazol-1-yl)carbimidoylamino-3'-deoxythymidine
• 英文别名: N-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-3-yl]-1,2,4-triazole-1-carboxamidine；N'-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]-1,2,4-triazole-1-carboximidamide
• CAS: 166829-94-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N₇O₄
• 分子量: 335.322
• InChiKey: XOUYXMALKDVCKT-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(1,2,4-triazol-1-yl)carbimidoylamino-3'-deoxythymidine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3'-[(氨基羰基)氨基]-3'-脱氧胸苷
  参考文献：
  名称：

  衍生自3'-氨基-3'-脱氧胸苷的3'-取代的胸苷类似物的合成和抗病毒评价

  摘要：

  基于抗病毒活性的结构-活性关系，一系列的3'-脱氧-3' - ñ -官能化从3'-氨基-3'-脱氧胸苷合成衍生的胸苷类似物。评价这些化合物的抗病毒活性。三个所制备的分子即3' - （1,2,4-三唑-1-基）carbimidoylamino -3'-脱氧胸苷6，3' - （3-氨基-1-甲基-1,2,4-三唑5-基）氨基-3′-脱氧胸苷8b和3′- N-氰基-O-苯基异脲-3′-脱氧胸苷7对HIV-1和HIV-2表现出中等但选择性的体外活性。这些数据表明3'-位的一些空间体积与抗HIV活性是相容的

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00198-h
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二(1,2,4-三氮唑) 、 3'-氨基-2',3'-双脱氧胸苷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到3'-(1,2,4-triazol-1-yl)carbimidoylamino-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  衍生自3'-氨基-3'-脱氧胸苷的3'-取代的胸苷类似物的合成和抗病毒评价

  摘要：

  基于抗病毒活性的结构-活性关系，一系列的3'-脱氧-3' - ñ -官能化从3'-氨基-3'-脱氧胸苷合成衍生的胸苷类似物。评价这些化合物的抗病毒活性。三个所制备的分子即3' - （1,2,4-三唑-1-基）carbimidoylamino -3'-脱氧胸苷6，3' - （3-氨基-1-甲基-1,2,4-三唑5-基）氨基-3′-脱氧胸苷8b和3′- N-氰基-O-苯基异脲-3′-脱氧胸苷7对HIV-1和HIV-2表现出中等但选择性的体外活性。这些数据表明3'-位的一些空间体积与抗HIV活性是相容的

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00198-h

文献信息

• Synthesis and Antiviral Evaluation of 3'-Substituted Thymidine Analogues Derived from 3'-Amino-3'-deoxythymidine
  作者：C. Pannecouque、K. Van Poppel、J. Balzarini、P. Claes、E. De Clercq、P. Herdewijn

  DOI：10.1080/15257779508012422

  日期：1995.5.1

  Abstract To assess the structure-activity relationship for antiviral activity, a series of 3′-deoxy-3′-N-functionalized thymidine analogues were synthesized. Several of these thymidine analogues show moderate in vitro activity against HIV-1 and HIV-2.

  摘要为评估抗病毒活性的构效关系，合成了一系列3'-脱氧-3'-N-官能化胸苷类似物。这些胸苷类似物中的几种显示出对HIV-1和HIV-2的适度体外活性。