3-(2-ethylanilinocarbonyl)propenoic acid | 300559-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-ethylanilinocarbonyl)propenoic acid
• 英文别名: 4-[(2-Ethylphenyl)amino]-4-oxo-2-butenoic acid；4-(2-ethylanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 300559-68-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: HWJURJPNHHFMHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-ethylanilinocarbonyl)propenoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 1-(2-乙基-苯基)-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  无溶剂和室温可见光诱导的C-H活化：硫化镉作为一种高效光诱导的可重复使用的纳米催化剂的C-H官能化环化吨-胺和C-C双键和三键

  摘要：

  成功制备了纳米级CdS，对其进行了充分表征，并将其用作高效可重复使用的光催化剂，用于通过缩合反应合成吡咯并[3,4- c ]喹诺酮和吡咯并[2,1 - a ]异喹啉-8-羧酸酯衍生物的ñ，ñ -dimethylanilines或烷基2-（3,4-二氢异喹啉-2（1 H ^） -基）乙酸酯与马来酰亚胺通过一个C-H活化在室温下良性和生态友好的条件下的方法，而无需使用任何溶剂，并且可见光照射下的氧化剂。此外，所制备的光催化剂已成功地用于N，N的缩合反应。-二甲基苯胺与烷基丁-2-炔基或苯基乙炔的合成，首次用于合成新的1,2-二氢喹啉-3,4-二羧酸酯和芳基1,2-二氢喹啉衍生物。使用这种方法，通过使用可再生能源可见光辐照，可以在良性条件下以良好的收率和较短的反应时间获得所有有利的产物。该催化剂易于回收并重复使用几次，而不会损失其活性。

  DOI：

  10.1039/c8gc03297a
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 2-乙基苯胺 反应 0.5h， 生成 3-(2-ethylanilinocarbonyl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过虚拟筛选结合生物学评估，发现，设计和合成2型腺苷酸环化酶有效激动剂。

  摘要：

  腺苷酸环化酶（AC）在三磷酸腺苷（ATP）转化为第二信使环单磷酸腺苷（cAMP）的过程中起关键作用。研究表明2型腺苷酸环化酶（AC2）是许多疾病的潜在药物靶标，但是，到目前为止，尚无AC2选择性激动剂的报道。在这项研究中，已经进行了基于对接的虚拟筛选与基于细胞的生物学检测相结合，以发现新型有效的和选择性的AC2激动剂。虚拟筛选揭示了一种新型的命中化合物8，作为AC2激动剂，在重组人hAC2 + HEK293细胞上的EC50值为8.10μM。在重组AC2细胞上进一步研究了基于化合物8衍生物的SAR（结构活性关系），发现化合物73是最具活性的激动剂，EC50为90 nM，它比报道的激动剂福斯高林强160倍，并且可以选择性激活AC2以抑制白介素6的表达。新型AC2选择性激动剂的发现将为研究AC2的生理功能提供一种新颖的化学探针。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112115

文献信息

• Alizarin red S–TiO₂-catalyzed cascade C(sp³)–H to C(sp²)–H bond formation/cyclization reactions toward tetrahydroquinoline derivatives under visible light irradiation
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Mehdi Koohgard、Somayeh Firoozi、Afshan Mohajeri、Hosein Tavakolian

  DOI：10.1039/c8nj00476e

  日期：——

  A very low amount of organic dye (Alizarin red S) sensitized TiO2 and it was successfully used to catalyze cascade C(sp3)–H to C(sp2)–H bond formation/cyclization reactions under visible light irradiation. The modified TiO2 photocatalyst efficiently, for the first time, advanced [4+2] cyclization of N,N-dimethylanilines and maleimides to the corresponding tetrahydroquinolines in air atmosphere. The

  极少量的有机染料（茜素红S）致敏TiO 2，并成功地用于在可见光照射下催化级联C（sp 3）–H到C（sp 2）–H键的形成/环化反应。改性的TiO 2光催化剂首次在空气中有效地将N，N-二甲基苯胺和马来酰亚胺的[4 + 2]环化为相应的四氢喹啉。该反应在环境温度下通过α-氨基自由基进行而无需额外的氧化剂，从而以良好至优异的产率提供了产物。
• Synthesis, characterziation, semi-empirical quantum-mechanical study and biological activity of organotin(IV) complexes with 2-ethylanilinocarbonylpropenoic acid
  作者：N. Tabassam、S. Ali、S. Shahzadi、M. Shahid、M. Abbas、Q. M. Khan、S. K. Sharma、K. Qanungo

  DOI：10.1134/s1070363213120396

  日期：2013.12

  Seven different organotin(IV) complexes have been synthesized by reacting 2-ethylanilinocarbonylpropenoic acid with R2SnCl2/R3SnCl under reflux conditions. The organotin(IV) complexes along with ligand have been characterized by different techniques including elemental analysis, FT-IR and multinuclear NMR (1H and 13C). IR data show that complexation occurs through -COO site and the ligand is bidentate

  通过使2-乙基苯胺基羰基丙烯酸与R 2 SnCl 2 / R 3 SnCl在回流条件下反应，已经合成了七种不同的有机锡（IV）配合物。有机锡（IV）配合物以及配体已通过不同技术进行了表征，包括元素分析，FT-IR和多核NMR（1 H和13 C）。红外数据表明，络合物是通过-COO位点发生的，并且配体是双齿的，这也被半经验量子力学研究所证实。1 H和13 C NMR数据证实了溶液中络合物的四面体几何形状。还检查了配合物和配体的各种
• Access to 8-Azabicyclo[3,2,1]octanes via the [3 + 2] Cycloaddition of Oxidopyridinium Ions to Maleimides
  作者：Cheng Yuan、Sheng Sun、Gangqiang Wang、Shaofa Sun、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00406

  日期：2023.7.7

  Herein, we reported a unique and operationally simple method to assemble 8-azabicyclo[3,2,1]octanes by using oxidopyridinium ions and maleimides as synthons. The features of good to high yields and good functional group tolerance are achieved regularly under mild conditions. Of note, oxidopyridinium ions undergo a [3 + 2] cycloaddition on their C2 and C6 positions.

  在此，我们报道了一种独特且操作简单的方法，通过使用氧化吡啶鎓离子和马来酰亚胺作为合成子来组装8-氮杂双环[3,2,1]辛烷。在温和的条件下通常可以实现良好的高产率和良好的官能团耐受性的特征。值得注意的是，氧化吡啶鎓离子在其 C2 和 C6 位置上发生 [3 + 2] 环加成。
• US4552890A
  申请人：——

  公开号：US4552890A

  公开（公告）日：1985-11-12