1,8-bis(2-pyridyl)octane | 57477-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,8-bis(2-pyridyl)octane
• 英文别名: 2,2'-octane-1,8-diyl-bis-pyridine；1,8-di-[2]pyridyl-octane；1,8-Di-[2]pyridyl-octan；1,8-Octylenedipyridine；2-(8-pyridin-2-yloctyl)pyridine
• CAS: 57477-05-1
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂
• 分子量: 268.402
• InChiKey: CRCCVUJWSLFSBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(2-pyridyl)octane 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 1,8-二-[2]哌啶基-辛烷
  参考文献：
  名称：

  Bianchetti, Farmaco, Edizione Scientifica, 1956, vol. 11, p. 346,353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 1,6-二溴己烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,8-bis(2-pyridyl)octane
  参考文献：
  名称：

  长烷基链双子座吡啶鎓表面活性剂的合成，理化性质及其与DNA的相互作用。

  摘要：

  合成并表征了具有与氮原子连接的十六烷基链的吡啶鎓双子表面活性剂和桥接两个吡啶鎓极性头在2,2'-位的调谐脂肪族间隔基。多种技术方法使我们能够使用电导率，表面张力和荧光来研究聚集行为。比电导率（κ）与表面活性剂摩尔浓度（C）的关系图以及摩尔电导率（Λ）与C0.5的关系图表明，这些两亲物在非常低的浓度下会发生预聚集现象。Amin作为间隔物长度的函数的趋势证实了以下假设：由于抗衡离子介导的两个吡啶鎓环之间的堆叠相互作用，具有四个亚甲基作为间隔物的分子的构象变化。而且，Amin和抗衡离子结合（β）的趋势表明，间隔基必须长于八个碳原子，才能有效地朝向胶束核心折叠。调节表面活性剂结构和聚集性质的机会使那些表面活性剂，特别是那些通过原子力显微镜（AFM）成像显示出DNA络合能力的长链表面活性剂成为基因传递实验的理想候选者。

  DOI：

  10.1002/cplu.201500007

文献信息

• Synthesis and Characterization of Highly Fluorinated Gemini Pyridinium Surfactants
  作者：Pierluigi Quagliotto、Claudia Barolo、Nadia Barbero、Ermanno Barni、Carlotta Compari、Emilia Fisicaro、Guido Viscardi

  DOI：10.1002/ejoc.200900063

  日期：2009.7

  A series of fluorinated gemini pyridinium amphiphiles have been prepared, purified and fully characterized. The synthesis was performed using alkyl trifluoromethanesulfonates as the quaternizing agents, provided very good yields and overcame problems arising with other less powerful alkylating agents. The use of different characterization techniques, such as conductivity and surface tension measurements

  已经制备、纯化并充分表征了一系列氟化双子吡啶鎓两亲物。该合成是使用三氟甲磺酸烷基酯作为季铵化剂进行的，提供了非常好的产率并克服了其他强度较低的烷基化剂引起的问题。使用不同的表征技术，如电导率和表面张力测量，揭示了聚集过程。标题产品显示出有趣的、不寻常的特性，可以根据特殊的聚合行为来解释这些特性。这一系列化合物因其可能的转染活性和在基因治疗中的应用而非常有趣。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Gemini Pyridinium Surfactants:  Synthesis and Conductometric Study of a Novel Class of Amphiphiles¹
  作者：Pierluigi Quagliotto、Guido Viscardi、Claudia Barolo、Ermanno Barni、Silvia Bellinvia、Emilia Fisicaro、Carlotta Compari

  DOI：10.1021/jo034602n

  日期：2003.10.1

  A new series of pyridinium cationic gemini surfactants was prepared by quaternization of the 2,2'(alpha,omega-alkanediyl)bispyridines with N-alkylating agents, whose reactivity is briefly discussed. Particularly useful was the use of long-chain alkyl triflates (trifluoromethanesulfonates) for both overcoming the sterical hindrance in the pyridines and obtaining higher synthetic yields. Well-known 4,4'-(alpha,omega-alkanediyl)bis(1-alkylpyridinium) structures showed narrow temperature ranges for practical applications, due to their high Krafft points, while the new 2,2'-(alpha,omega-alkanediyl)bis(1-alkylpyridinium) series, accounted for good surface active properties. Due to the Krafft points below 0 degreesC, they could be exploited as solutions in water at any temperature. The characterization of the behavior of the series was performed by conductivity measurements. Some of the proposed structures exhibited unusual surface active behavior, which was interpreted in terms of particular conformational arrangements.
• The Synthesis of 2,2'- and 4,4'-Polymethylenebipyridines
  作者：L. M. Jampolsky、M. Baum、S. Kaiser、L. H. Sternbach、M. W. Goldberg

  DOI：10.1021/ja01140a516

  日期：1952.10