1-Phenyl-ethanol anion | 113534-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-ethanol anion
• 英文别名: 1-Phenylethanolate
• CAS: 113534-04-6
• 化学式: C₈H₉O
• 分子量: 121.159
• InChiKey: KNBIKZFTROZRAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-ethanol anion 生成 acetaldehyde enolate 、 苯
  参考文献：
  名称：

  气相负离子单分子分解的机理研究。醇盐阴离子

  摘要：

  Les ion alcoolates subissent une demoles neutres pour donner des ions enolates

  DOI：

  10.1021/ja00217a003
• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 在 四丁基高氯酸铵 、 N,N,N',N'-tetrakis(phenyl)-1,4-benzenediamine cation radical 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Phenyl-ethanol anion
  参考文献：
  名称：

  溶液中阳离子自由基的光化学；N，N，N '，N '，-四苯基-对苯二胺阳离子自由基之间的光致电子转移反应

  摘要：

  用苄基醇辐照N，N，N ′，N′-四苯基-对苯二胺阳离子基团（TPPD· +）使其还原为TPPD并将醇氧化为苯甲醛。在光催化过程中，苯甲酸和1-苯乙醇与相应的对称醚形成，其中TPPD +通过两个连续的电子转移循环。

  DOI：

  10.1039/c39820000654

文献信息

• Hydrogen Bonding Lowers Intrinsic Nucleophilicity of Solvated Nucleophiles
  作者：Xin Chen、John I. Brauman

  DOI：10.1021/ja802814a

  日期：2008.11.12

  The relationship between nucleophilicity and the structure/environment of the nucleophile is of fundamental importance in organic chemistry. In this work, we have measured nucleophilicities of a series of substituted alkoxides in the gas phase. The functional group substitutions affect the nucleophiles through ion-dipole, ion-induced dipole interactions and through hydrogen bonding whenever structurally

  亲核性与亲核试剂的结构/环境之间的关系在有机化学中至关重要。在这项工作中，我们测量了一系列取代醇盐在气相中的亲核性。官能团取代通过离子-偶极子、离子诱导偶极子相互作用和结构上可能的氢键影响亲核试剂。这组醇盐是在微溶剂化设置下研究亲核试剂的理想模型系统。应用马库斯理论来分析结果。使用 Marcus 理论，我们将亲核性分成两个独立的部分，即内在亲核性和仅由总反应放热性决定的热力学驱动力。发现取代醇盐的表观亲核性总是远低于未取代醇盐的亲核性。然而，离子-偶极子、离子诱导的偶极子相互作用本身不会显着影响固有的亲核性。表观亲核性的降低是由于较弱的热力学驱动力造成的。另一方面，氢键不仅可以稳定亲核试剂，还可以将本征势垒高度增加 3 至大约 4 kcal mol (-1)。在这方面，氢键不是作为外部偶极子意义上的扰动，而是更直接地影响亲核醇盐的电子结构和反应性。这一发现让我们更深入地了解溶剂化对亲核性的影响，
• MOGER, G.;GYOR, M., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7467-7468
  作者：MOGER, G.、GYOR, M.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanistic studies on gas-phase negative ion unimolecular decompositions. Alkoxide anions
  作者：William. Tumas、Robert F. Foster、John I. Brauman

  DOI：10.1021/ja00217a003

  日期：1988.4

  Les ions alcoolates subissent une elimination de molecules neutres pour donner des ions enolates

  Les ion alcoolates subissent une demoles neutres pour donner des ions enolates
• Phototochemistry of cation radicals in solution; photoinduced electron-transfer reactions between alcholos and the N,N,N′,N′,-tetraphenyl-p-phenylenediamine cation radical
  作者：Jean-Claude Moutet、Gilbert Reverdy

  DOI：10.1039/c39820000654

  日期：——

  Irradiation of the N,N,N′,N′-tetraphenyl-p-phenylanediamine cation radical (TPPD·+) with benzyl alchohol causes its reduction to TPPD and oxidation of the alcohol into benzaldehyde; with benzhydrol and 1-phenylethanol the corresponding symmetrical ethers are formed in a photocatalytic process in which TPPD·+ is recycled via two successive electron transfers.

  用苄基醇辐照N，N，N ′，N′-四苯基-对苯二胺阳离子基团（TPPD· +）使其还原为TPPD并将醇氧化为苯甲醛。在光催化过程中，苯甲酸和1-苯乙醇与相应的对称醚形成，其中TPPD +通过两个连续的电子转移循环。