(furan-2-ylmethylene)-carbamic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (furan-2-ylmethylene)-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl (furan-2-ylmethylene)carbamate；methyl (NE)-N-(furan-2-ylmethylidene)carbamate
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: NWYKWJMLIPTGEH-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (furan-2-ylmethylene)-carbamic acid methyl ester 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (+/-)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butane 、 乙酰乙酸甲酯 、 辛可宁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-(1-furan-2-yl-3-oxo-butyl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化β-酮酯与酰基亚胺的不对称曼尼希反应

  摘要：

  金鸡纳生物碱催化 β-酮酯与酰基芳基亚胺的对映选择性曼尼希反应。该反应需要 10 mol% 的辛可宁或辛可尼丁。以良好的产率 (81-99%)、高对映选择性 (80-96% ee) 和 1:1 至 >95:5 的非对映选择性获得反应产物。辛可宁催化的反应为二氢嘧啶酮和β-氨基醇的不对称合成中使用的高度官能化的构建块提供了途径。

  DOI：

  10.1021/ja0537373

文献信息

• Vanadium-Catalyzed Addition of Propargyl Alcohols and Imines
  作者：Barry M. Trost、Cheol K. Chung

  DOI：10.1021/ja064011p

  日期：2006.8.1

  A Mannich-type addition of propargylic alcohols and N-methoxycarbonylimines has been achieved by using a vanadium catalyst. The reactivity of the vanadium catalyst could be modulated by modifying the silanol ligands to avoid the background reaction. The strategy described herein provides an atom-economical access to beta-aryl-substituted Z-enones with an allylic amino functional group, which are not

  通过使用钒催化剂实现了炔丙醇和 N-甲氧基羰基亚胺的曼尼希型加成。钒催化剂的反应性可以通过修饰硅烷醇配体来调节以避免背景反应。在此描述的策略提供了对具有烯丙基氨基官能团的 β-芳基取代的 Z-烯酮的原子经济访问，这是其他方法不容易获得的。
• A general organic catalyst for asymmetric addition of stabilized nucleophiles to acyl imines
  作者：Christiane M. Bode、Amal Ting、Scott E. Schaus

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.071

  日期：2006.12

  Cinchona alkaloid-derived thiourea catalysts promote nucleophilic additions to acyl imines for the asymmetric synthesis of secondary amine adducts. The hydroquinine-derived thiourea catalyst efficiently promotes the aza-Henry reaction of nitroalkane with acyl imines, affording β-nitroamines in good yields with enantioselectivities of 90–98% ee and diastereoselectivities up to 97%. The scope of the

  金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂可促进酰基亚胺的亲核加成反应，从而实现仲胺加合物的不对称合成。对苯二酚衍生的硫脲催化剂可有效促进硝基烷与酰基亚胺的aza-Henry反应，提供高收率的β-硝胺，对映选择性为90-98％ee，非对映选择性高达97％。反应范围还包括丙二酸二甲酯作为亲核试剂，以高对映体纯度获得β-氨基酯。在优化的反应条件下，基于各种芳族和α，β-不饱和酰基亚胺生成高对映体纯度的仲胺加合物。
• Highly Diastereoselective Asymmetric Mannich Reactions of 1,3-Dicarbonyls with Acyl Imines
  作者：Amal Ting、Sha Lou、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ol060304b

  日期：2006.5.1

  The cinchona alkaloids catalyze direct asymmetric Mannich reactions of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds with acyl imines to afford a-quaternary carbon-bearing reaction products in yields of up to 98%, a diastereomeric excess of 90% or greater, and enantioselectivities up to 99% ee. A model is proposed that accounts for both the observed diastereoselectivities and the enantioselectivities for the reactions.
• WO2007/11910
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Vanadium-Catalyzed anti-Selective Additions of Allenols to Imines
  作者：Barry M. Trost、Catrin Jonasson

  DOI：10.1002/anie.200350890

  日期：2003.5.9