(E,E)-1,4-di-(1-naphthyl)-1,3-butadiene | 16620-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E,E)-1,4-di-(1-naphthyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: 1,4-di(naphthalen-1-yl)buta-1,3-diene；1,1'-(1E,3E)-buta-1,3-diene-1,4-diyldinaphthalene；1t,4t-di-[1]naphthyl-buta-1,3-diene；1t,4t-Di-[1]naphthyl-buta-1,3-dien；1,4-dinaphthyl-1,3-butadiene；1,4-Di-I+/--naphthyl-butadien；1-[(1E,3E)-4-naphthalen-1-ylbuta-1,3-dienyl]naphthalene
• CAS: 16620-03-4
• 化学式: C₂₄H₁₈
• 分子量: 306.407
• InChiKey: AZJDMXYIFGDPIN-UVEKSMONSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  542.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1,4-di-(1-naphthyl)-1,3-butadiene 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 1,2,3,4-tetrabromo-1,4-di-[1]naphthyl-butane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 1, 4-Diarylbutadienes with Higher Aromatic Systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50004a005
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 lead(II) oxide 作用下， 生成 (E,E)-1,4-di-(1-naphthyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 1, 4-Diarylbutadienes with Higher Aromatic Systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50004a005

文献信息

• Acetylene as a Dicarbene Equivalent for Gold(I) Catalysis: Total Synthesis of Waitziacuminone in One Step
  作者：Dagmar Scharnagel、Imma Escofet、Helena Armengol‐Relats、M. Elena Orbe、J. Nepomuk Korber、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201915895

  日期：2020.3.16

  The gold(I)-catalyzed reaction of acetylene gas with alkenes leads to (Z,Z)-1,4-disubstituted 1,3-butadienes and biscyclopropanes depending on the donor ligand on gold(I). Acetylene was generated in situ from calcium carbide and water in a user-friendly procedure. Reaction of acetylene with 1,5-dienes gives rise stereoselectively to tricyclo[5.1.0.02,4 ]octanes. This novel double cyclopropanation has

  金 (I) 催化乙炔气体与烯烃的反应生成 (Z,Z)-1,4-二取代的 1,3-丁二烯和双环丙烷，具体取决于金 (I) 上的供体配体。乙炔是通过用户友好的程序由电石和水原位生成的。乙炔与 1,5-二烯反应立体选择性地生成三环[5.1.0.02,4]辛烷。这种新型的双环丙烷化反应已应用于以乙炔和香叶基丙酮为原料一步全合成天然产物waitziacuminone。
• A Direct Synthesis of Symmetrical (E,E)-1,4-Diaryl-1,3-butadienes by Wenkert Arylation of Thiophene
  作者：Lukas Hintermann、Marco Schmitz、Yun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201000350

  日期：2010.10.4

  The nickel-catalyzed coupling of thiophene with aryl Grignard reagents (Wenkert reaction) is accelerated by N-heterocyclic carbene or trialkylphosphane ligands, providing a general, scalable direct synthesis of symmetrical 1,4-diarylbutadienes.

  N杂环卡宾或三烷基膦配体促进了噻吩与芳基格氏试剂在镍催化下的偶联（Wenkert反应），提供了对称的1,4-二芳基丁二烯的一般，可扩展的直接合成方法。
• Organocatalytic Stereoisomerization versus Alkene Isomerization: Catalytic Asymmetric Synthesis of 1-Hydroxy-trans-2,5-diphenylphospholane 1-Oxide
  作者：Lukas Hintermann、Marco Schmitz、Oleg Maltsev、Panče Naumov

  DOI：10.1055/s-0032-1316835

  日期：——

  total synthesis of Fiaud’s acid, which is a building block for chiral phospholane synthesis, has been realized in five steps from thiophene, using nickel-catalyzed Wenkert arylation, McCormack cycloaddition, asymmetric dihydro-1H-phosphole isomerization, hydrolysis, and diastereo­selective hydrogenation. The potential for an organocatalytic asymmetric stereoisomerization or alkene isomerization as atom-economic

  摘要 研究了具有最小结构变化的有机催化不对称立体异构化或烯烃异构化作为原子经济反应的潜力。1,4- diarylbuta-1,3-二烯与（二烷基氨基）dichlorophosphane和三氯化铝麦科马克环加成给出的内消旋-2,5-二芳基-1-（二烷基氨基）-1-氧代-2,5-二氢- 1 ħ -磷脂，被确定为不对称异构化成（1 R，5 R）-2,5-二芳基-1-（二烷基氨基）-1-氧代-4,5-二氢-1 H的合适底物双功能有机催化剂（金鸡纳生物碱，竹本催化剂）存在下的2-膦，ee最高定量可达91％。研究了底物范围和催化机理。该反应涉及质子被碱基提取，但不存在初级氘KIE。将富集的（1 R，5 R）-1-（二乙基氨基）-1-氧代-2,5-二苯基-4,5-二氢-1 H-磷酰基水解为（5 R）-1-羟基-1-氧代。 -2,5-二苯基-4,5-二氢-1 H-磷脂，在溶解的金属条件下非对映选择性地氢化，得到（2