3-噻吩-2-基苯酚 | 29886-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-噻吩-2-基苯酚
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)phenol
• 英文别名: 3-(2-thienyl)phenol；m-2-thienyl-phenol；2-(3'-hydroxyphenyl)thiophene；3-(thien-2-yl)phenol；3-thiophen-2-ylphenol
• CAS: 29886-66-6
• 化学式: C₁₀H₈OS
• mdl: MFCD06801792
• 分子量: 176.239
• InChiKey: JNRLPFAEBJQNQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-噻吩-2-基苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N,N-diethyl-5-[5-(3-hydroxyphenyl)-2-thienyl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  联芳基烷基羧酸衍生物作为新型抗血吸虫病药物。

  摘要：

  寄生性疟原虫可导致严重的传染病，例如血吸虫病，这种病会影响世界各地的人类和动物。可用于治疗这些疾病的药物库是有限的；例如，吡喹酮是目前每年用于治疗≥2.4亿人感染血吸虫属的唯一药物，人们对出现耐药性表示了合理的关注。在这项研究中，我们筛选了联芳基烷基羧酸衍生物对曼氏沙门氏菌的抗血吸虫活性。这些化合物对产蛋率，配对稳定性和生命力显示出显着影响。还观察到皮膜损伤或肠扩张。用3-羟基部分取代联芳基支架中的末端苯基残基并用羧酰胺衍生化末端羧酸支架，得到的化合物在低至10μm的浓度下显示出显着的抗血吸虫病活性，并具有令人满意的细胞毒性值。本研究提供了对联芳基烷基羧酸衍生物的结构-活性关系的详细了解，从而为抗击血吸虫病的新药物命中部分铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600127
• 作为产物：
  描述：

  3-(噻吩-2-基)环己-2-烯酮 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到3-噻吩-2-基苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过环己烯酮的简单氧化，高效的无金属方法制备间位和多位取代的苯酚

  摘要：

  该手稿描述了一种新颖，有效的无过渡金属的方法，可从简单易得的环己酮和环己酮取代苯酚。二甲基亚砜（DMSO）是一种简单而常见的有机试剂，它...

  DOI：

  10.1039/c6gc02674e

文献信息

• 8-Azabicyclo[3.2.1]octane derivatives
  申请人：Napier Elizabeth Susan

  公开号：US20070185156A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention relates to a 8-azabicyclo[3.2.1]octane derivative of Formula I, wherein each of the substituents is given the definition as set forth in the specification and claims, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or solvate thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprising an 8-azabicyclo[3.2.1]octane derivative in admixture with one or more pharmaceutically acceptable auxiliaries and to the use of the 8-azabicyclo[3.2.1]octane derivative in therapy.

  本发明涉及一种式I的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物，其中每个取代基的定义如规范和声明中所述，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及一种药物组合物，其包括8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物与一种或多种药学上可接受的辅助剂混合，并且涉及在治疗中使用8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物。
• [EN] 6,7,8,9-SUBSTITUTED 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES USEFUL AS ANTI-INFECTIVE PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] 6,7,8,9-SUBSTITUE 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES CONVENANT COMME AGENTS PHARMACEUTIQUES ANTI-INFECTIEUX
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2005111035A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  This invention concerns the compounds (I); the N-oxides, salts, stereoisomeric forms, racemic mixtures, prodrugs, esters and metabolites thereof, wherein X is NR2, O, S, SO, SO2; R1 is hydrogen, cyano, halo, substituted carbonyl, methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl, mono- or di(C1-4alkyl)methanimidamidyl, Het1 or Het2; n is 1, 2 or 3; R2 is hydrogen, aryl substituted with a radical -COOR4; or R2 is substituted C1-10alkyl, C2-10alkenyl or C3-7cycloalkyl; or R2 is a radical of formula: (b-1); (b-2); -CpH2p-CH(OR14)-CqH2q-R15 (b-3); -CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-OR14 (b-4); -CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-NR5aR5b (b-5); -a1=a2-a3=a4- is -CH=CH-CH=CH- ; -N=CH-CH=CH- ;-CH=N-CH=CH- ; -CH=CH- N=CH- ; -CH=CH-CH=N- (c-5); wherein one of the hydrogen atoms in (c-1) - (c-5) is replaced by particular radicals; R3 is nitro, cyano, amino, halo, hydroxy, C1-4alkyloxy, hydroxycarbonyl, substituted carbonyl, methanimidamidyl, mono- or di(C1-4alkyl)methanimidamidyl, N-hydroxy- methanimidamidyl or Het1.

  本发明涉及化合物(I)；其N-氧化物、盐、立体异构体、外消旋混合物、前药、酯和代谢物，其中X是NR2，O，S，SO，SO2；R1是氢、氰基、卤素、取代的羰基、甲亚胺基、N-羟基甲亚胺基、单或双(C1-4烷基)甲亚胺基、Het1或Het2；n是1、2或3；R2是氢、由自由基-COOR4取代的芳基；或R2是取代的C1-10烷基、C2-10烯基或C3-7环烷基；或R2是公式(b-1)；(b-2)；的自由基-CpH2p-CH(OR14)-CqH2q-R15 (b-3)；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-OR14 (b-4)；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-NR5aR5b (b-5)；-a1=a2-a3=a4-是-CH=CH-CH=CH-；-N=CH-CH=CH-；-CH=N-CH=CH-；-CH=CH-N=CH-；-CH=CH-CH=N-(c-5)；其中(c-1)-(c-5)中的一个氢原子被特定自由基取代；R3是硝基、氰基、氨基、卤素、羟基、C1-4烷氧基、羟基羰基、取代羰基、甲亚胺基、单或双(C1-4烷基)甲亚胺基、N-羟基甲亚胺基或Het1。
• [EN] 1-HETEROCYCLYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES<br/>[FR] 1-HETEROCYCLYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2005111047A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  1-heterocyclyl-1,5-dihydro-pyrido[3,2-b]indo l-2-ones of formula (I): the N-oxides, salts, stereoisomeric forms, racemic mixtures, prodrugs, esters and metabolites thereo f, wherein n is 1, 2 or 3; R1 is hydrogen, cyano, halo, substituted carbonyl, methanimidamidyl, N-hydroxy- methanimidamidyl, mono- or di(C1-4alkyl)methanimidamidyl, Het1 or Het2; X is NR2, O, S, SO, SO2; R2 is hydrogen, C1-10alkyl, C2-10alkenyl, C3-7cycloalkyl, which are optionally substituted; R2 is aryl subst ituted with -COOR4 ; or R2 is: (b-1); (b-2); -CpH2p-CH(OR14)-CqH2q-R15 (b-3); -CH2-CH2-(O-CH2 -CH2)m-OR14 (b-4); -CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-NR5aR5b (b-5); -a1=a2-a3=a4- is -CH=CH-CH=CH-; -N=CH-CH=CH-; -CH=N-CH=CH-; -CH=CH-N=CH-; -CH=CH-CH=N-; wherein hydrogen atoms in (c-1) - (c-5) may be replaced by certain radicals; R3 is a monocyclic or bicyclic aromatic heterocyclic ring system that can be substituted.

  公式（I）的1-杂环基-1,5-二氢吡啶并[3,2-b]吲哚-2-酮：其N-氧化物、盐、立体异构体形式、消旋混合物、前药、酯及其代谢物，其中n为1、2或3；R1为氢、氰基、卤素、取代的羰基、甲基亚胺基、N-羟基甲基亚胺基、单取代或双(C1-4烷基)甲基亚胺基、Het1或Het2；X为NR2、O、S、SO、SO2；R2为氢、C1-10烷基、C2-10烯基、C3-7环烷基，可选择性地取代；R2为芳基，取代基为-COOR4；或R2为：(b-1)；(b-2)；-CpH2p-CH(OR14)-CqH2q-R15（b-3）；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-OR14（b-4）；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-NR5aR5b（b-5）；-a1=a2-a3=a4-为-CH=CH-CH=CH-；-N=CH-CH=CH-；-CH=N-CH=CH-；-CH=CH-N=CH-；-CH=CH-CH=N-；其中（c-1）-（c-5）中的氢原子可被某些基团取代；R3为可取代的单环或双环芳香杂环环系统。
• A highly efficient metal-free approach to meta- and multiple-substituted phenols via a simple oxidation of cyclohexenones
  作者：Yu-Feng Liang、Song Song、Lingsheng Ai、Xinwei Li、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c6gc02674e

  日期：——

  The manuscript describes a novel and efficient transition-metal-free approach to substituted phenols from simple and readily available cyclohexenones and cyclohexanones. Dimethyl sulfoxide (DMSO), the simple and common organic reagent, was...

  该手稿描述了一种新颖，有效的无过渡金属的方法，可从简单易得的环己酮和环己酮取代苯酚。二甲基亚砜（DMSO）是一种简单而常见的有机试剂，它...
• An Effective Activation of Palladium Phosphine Complexes in Aqueous Phase Reactions of Hetero-Aromatic Boronic Acids with Aryl Halides
  作者：N. A. Bumagin、I. S. Veselov、D. S. Belov

  DOI：10.1007/s10593-014-1443-1

  日期：2014.4

  We have developed a simple and effective method for the activation of palladium phosphine complexes in the Suzuki reaction (TON up to 9800, TOF up to 58800 h-1) by selecting an aqueous reaction medium instead of organic solvents. This method was elaborated for a high yield synthesis of heteroaromatic biaryls with furyl and thienyl groups.

  通过选择水性反应介质代替有机溶剂，我们开发了一种简单有效的活化Suzuki反应中钯膦配合物的方法（TON高达9800，TOF高达58800 h -1）。详细阐述了该方法用于高产率合成具有呋喃基和噻吩基的杂芳族联芳基的方法。