2-((2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)thio)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)thio)acetonitrile
• 英文别名: 2-Fluoro-5-trifluoromethylphenyl thioacetonitrile；2-[[2-Fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]thio]acetonitrile；2-[2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]sulfanylacetonitrile
• 化学式: C₉H₅F₄NS
• 分子量: 235.205
• InChiKey: NDTZGAYDRFONFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)thio)acetonitrile 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (Z)-2-(5-((Z)-benzylidene)-3-(2-methoxyphenyl)-4-oxothiazolidin-2-ylidene)-2-((2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)thio)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷类的不含催化剂的合成通过连续水解/在室温下的5-arylidenethiazolidin -4-酮重排反应†

  摘要：

  开发了涉及水解和分子内氮杂-Michael加成反应的无催化剂顺序反应，用于在室温下从5-芳基吡喃唑啉-4-酮合成官能化的噻唑烷。制备了一系列噻唑烷-5-羧酸，具有良好至优异的产率（高达97％的产率）和优异的非对映选择性（高达> 20：1 dr）。该方法可用于构建噻虫啉和氟噻吩的高收率衍生物。

  DOI：

  10.1039/c7ob02924a
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-3-mercaptobenzotrifluoride 、 氯乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-((2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)thio)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  CYANOMETHYLENE COMPOUNDS, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND AGRICULTURAL OR HORTICULTURAL BACTERICIDE

  摘要：

  公开号：

  EP1243584B8

文献信息

• US6710062B1
  申请人：——

  公开号：US6710062B1

  公开（公告）日：2004-03-23
• Catalyst-free synthesis of thiazolidines <i>via</i> sequential hydrolysis/rearrangement reactions of 5-arylidenethiazolidin-4-ones at room temperature
  作者：Fanxun Zeng、Letian Zhang、Xusheng Shao、Zhong Li、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1039/c7ob02924a

  日期：——

  A catalyst-free sequential reaction involving hydrolysis and intramolecular aza-Michael addition was developed for synthesizing functionalized thiazolidines from 5-arylidenethiazolidin-4-ones at room temperature. A series of thiazolidine-5-carboxylic acids were prepared in good to excellent yields (up to 97% yield) and excellent diastereoselectivities (up to >20 : 1 dr). This methodology was applicable

  开发了涉及水解和分子内氮杂-Michael加成反应的无催化剂顺序反应，用于在室温下从5-芳基吡喃唑啉-4-酮合成官能化的噻唑烷。制备了一系列噻唑烷-5-羧酸，具有良好至优异的产率（高达97％的产率）和优异的非对映选择性（高达> 20：1 dr）。该方法可用于构建噻虫啉和氟噻吩的高收率衍生物。
• CYANOMETHYLENE COMPOUNDS, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND AGRICULTURAL OR HORTICULTURAL BACTERICIDE
  申请人：Otsuka Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1243584B8

  公开（公告）日：2010-04-07