N-methoxy-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₈H₈F₃NO₃S
• mdl: MFCD20760494
• 分子量: 255.218
• InChiKey: JSDOMAUUCSAQDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.51 g (63%)的产率得到2'-Cyano-N-methoxy-4'-nitro-4-(trifluoromethyl)-Benzenesulfonanilide
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide derivatives

  摘要：

  本发明涉及包含磺酰胺衍生物的用于农业或园艺的杀微生物剂。

  公开号：

  US06586617B1
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯磺酰氯 、 甲氧基胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到N-methoxy-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free N-Arylation of N-Methoxysulfonamides and N,O-Protected Hydroxylamines with Trimethoxyphenyliodonium (III) Acetates

  摘要：

  摘要：三甲氧基苯碘酸(III)乙酸盐[TMP-碘酸(III)乙酸盐]可作为一种有效的芳基化试剂，用于N,O-保护羟胺的反应中，在没有过渡金属催化剂的情况下生成苯胺衍生物。多种N-甲氧基磺酰胺参与胺化反应，生成相应的N-甲氧基磺酰基苯胺。该胺化反应与多种保护基兼容，包括Troc (2,2,2-三氯乙酰氧基甲基)、Cbz (苄氧羰基)、Boc (叔丁氧羰基)、苄基、乙酰基和硅基等。该方法使用TMP-碘酸(III)乙酸盐，高效地合成各种苯胺衍生物，这些衍生物是功能性有机分子的通用合成中间体。

  DOI：

  10.1055/a-1922-8846

文献信息

• SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited

  公开号：EP1174028B1

  公开（公告）日：2004-12-22
• US6586617B1
  申请人：——

  公开号：US6586617B1

  公开（公告）日：2003-07-01
• Sulfonamide derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited

  公开号：US06586617B1

  公开（公告）日：2003-07-01

  The present invention relates to microbicides for agricultural or horticultural use containing a sulfonamide derivative.

  本发明涉及包含磺酰胺衍生物的用于农业或园艺的杀微生物剂。
• Transition-Metal-Free N-Arylation of N-Methoxysulfonamides and N,O-Protected Hydroxylamines with Trimethoxyphenyliodonium (III) Acetates
  作者：Kotaro Kikushima、Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi、Aki Morita、Elghareeb E. Elboray、Taeho Bae、Naoki Miyamoto

  DOI：10.1055/a-1922-8846

  日期：2022.12

  Trimethoxyphenyliodonium(III) acetate [TMP-iodonium(III) acetate] functions as an efficient arylation reagent for N,O-protected hydroxylamines, generating aniline derivatives in the absence of transition metal catalysts. Various N-methoxysulfonamides participated in the amination reaction to produce the corresponding N-methoxysulfonylanilines. This amination reaction was compatible with several protecting groups, including Troc (2,2,2-trichloroethoxycarbonyl), Cbz (benzyloxycarbonyl), Boc (tert-butoxycarbonyl), benzyl, acetyl, and silyl groups. This method uses TMP-iodonium(III) acetate and efficiently synthesizes various aniline derivatives that are versatile synthetic intermediates for functional organic molecules.

  摘要：三甲氧基苯碘酸(III)乙酸盐[TMP-碘酸(III)乙酸盐]可作为一种有效的芳基化试剂，用于N,O-保护羟胺的反应中，在没有过渡金属催化剂的情况下生成苯胺衍生物。多种N-甲氧基磺酰胺参与胺化反应，生成相应的N-甲氧基磺酰基苯胺。该胺化反应与多种保护基兼容，包括Troc (2,2,2-三氯乙酰氧基甲基)、Cbz (苄氧羰基)、Boc (叔丁氧羰基)、苄基、乙酰基和硅基等。该方法使用TMP-碘酸(III)乙酸盐，高效地合成各种苯胺衍生物，这些衍生物是功能性有机分子的通用合成中间体。