6-甲基萘-2-甲腈 | 38879-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-甲基萘-2-甲腈
• 英文名称: 2-Methyl-6-cyannaphthalin
• 英文别名: Cyano-2-methyl-6-naphthalene；6-Methylnaphthalin-2-carbonitril；6-methyl-2-naphthalenecarbonitrile；6-Methylnaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 38879-95-7
• 化学式: C₁₂H₉N
• 分子量: 167.21
• InChiKey: YYQROUFJRZIQNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基萘-2-甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium hydride 、 二甲基氢胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-n-butyl-4-chloro-5-(hydroxymethyl)-1-<(2-cyanonaphthalen-6-yl)methyl>imidazole
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II拮抗剂：一系列新型萘和四氢萘衍生物的合成和体外活性。

  摘要：

  从新型非肽血管紧张素II拮抗剂DuP 753的结构开始，通过用萘环取代DuP 753的联苯部分，制备了一系列更刚性的类似物。合成了五种不同的区域异构体（化合物6a-e），并测量了大鼠平滑肌细胞制剂中的受体结合以及对血管紧张素II诱导的兔主动脉环收缩的抑制作用，并将效价的阶次与基于分子建模研究。发现与2,6-取代的区域异构体6d及其类似物7（咪唑取代基的异构体）最有效，但仍比DuP 753弱。然后制备四氢萘衍生物，该四氢萘衍生物在酸性官能团的α位具有和不具有额外的甲基，并且具有相同的2，6-取代模式（表III中列出的化合物），期望进一步提高效能。尽管羧酸衍生物13a，b在预期效价范围内显示出活性，但是令人惊奇的是，在用四唑取代羧酸官能团之后，没有观察到进一步的效价提高（化合物18a，b）。这些结果可能表明这些化合物不以与DuP 753相同的方式与AT1受体结合。令人惊讶地，在用四唑（化合物1

  DOI：

  10.1021/jm00114a021
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 sodium 2-methyl-naphthalene-6-sulfonate 生成 6-甲基萘-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  芳烃的Friedel-Crafts酰化反应。第十五部分。2-甲基萘的乙酰化

  摘要：

  在2-甲基萘的Friedel-Crafts乙酰化反应中，会形成所有七个可能的异构体，其比例取决于实验条件。异构体的产率在括号中给出的范围内变化：1-（0·3-33％），3-（0·8-14％），4-（0·8-5·5％）。5-（0·4-2·0％），6-（7·4-73％），7-（4·2-58％）和8-（9-59％）。在20°C的氯仿溶液中进行竞争性乙酰化实验，得到以下位置反应性：1-萘基1·00、2-萘基0·31、2-甲基-1-萘基11·4、2-甲基-3-萘基0·31 ，2-甲基-4-萘基1·37、2-甲基-5-萘基0·19、2-甲基-6-萘基7·02、2-甲基-7-萘基1·78和2-甲基- 8-萘基16·1；在硝基甲烷溶液中得到的相应值分别为：1·00、8·3、6·9、10·8、6·1、11·0、177、32·6和42·3。2,3-，2,6-和2的整体和位置反应性

  DOI：

  10.1039/p19720001781

文献信息

• Aromatic amidine derivatives and salts thereof
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05576343A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  An anticoagulant agent which comprises, as an active ingredient, an aromatic amidine derivative represented by the following general formula (1) or a salt thereof: ##STR1## wherein the group represented by ##STR2## is a group selected from indolyl, benzofuranyl, benzothienyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl and indanyl; X is a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom or a carbonyl group; and Y is a saturated or unsaturated 5- or 6-membered heterocyclic moiety or cyclic hydrocarbon moiety optionally having a substituent group, an amino group optionally having a substituent group or an aminoalkyl group optionally having a substituent group. The inventive compound has a high anticoagulant capacity based on its excellent FXa inhibition activity.

  一种抗凝剂，其包括作为活性成分的芳香胺基衍生物，其由以下一般式（1）或其盐所表示：##STR1## 其中由##STR2##表示的基团是从吲哚基，苯并呋喃基，苯并噻吩基，苯并咪唑基，苯并噁唑基，苯并噻唑基，萘基，四氢萘基和吲哚基中选择的基团；X是单键，氧原子，硫原子或羰基；Y是饱和或不饱和的5-或6-成员杂环基团或环烃基团，可选地具有取代基团，可选地具有取代基团的氨基团或可选地具有取代基团的氨基烷基团。这种创新化合物具有基于其出色的FXa抑制活性的高抗凝能力。
• [EN] DECAHYDROQUINOXALINE DERIVATIVES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DÉCAHYDROQUINOXALINE ET LEURS ANALOGUES
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2013137479A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  A heterocyclic compound represented by the general formula (1) or a salt thereof: wherein m, l, and n respectively represent an integer of 1 or 2; X represents -O- or -CH2-; R1 represents hydrogen, a lower alkyl group, a hydroxy-lower alkyl group, a protecting group, or a tri-lower alkylsilyloxy-lower alkyl group; R2 and R3, which are the same or different, each independently represent hydrogen or a lower alkyl group; or R2 and R3 are bonded to form a cyclo-C3-C8 alkyl group; and R4 represents an aromatic group or a heterocyclic group, wherein the aromatic or heterocyclic group may have one or more arbitrary substituent(s).

  通用式（1）表示的杂环化合物或其盐：其中m，l和n分别表示1或2的整数；X表示-O-或-CH2-；R1表示氢，较低的烷基基团，羟基较低的烷基基团，保护基或三较低烷氧基较低的烷基基团；R2和R3，相同或不同，各自独立地表示氢或较低的烷基基团；或R2和R3结合形成环-C3-C8烷基基团；R4表示芳香基团或杂环基团，其中芳香基团或杂环基团可能具有一个或多个任意取代基。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATING OR PREVENTING DISORDERS CAUSED BY REDUCED NEUROTRANSMISSION OF SEROTONIN, NOREPHNEPHRINE OR DOPAMINE.<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR UNE NEUROTRANSMISSION RÉDUITE DE LA SÉROTONINE, DE LA NORÉPINEPHRINE OU DE LA DOPAMINE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2012036253A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  A heterocyclic compound represented by the general formula (1) or a salt thereof: wherein m, l, and n respectively represent an integer of 1 or 2; X represents -O- or -CH2-; R1 represents hydrogen, a lower alkyl group, a hydroxy-lower alkyl group, a protecting group, or a tri-lower alkylsilyloxy-lower alkyl group; R2 and R3, which are the same or different, each independently represent hydrogen or a lower alkyl group; or R2 and R3 are bonded to form a cyclo-C3-C8 alkyl group; and R4 represents an aromatic group or a heterocyclic group, wherein the aromatic or heterocyclic group may have one or more arbitrary substituent(s).

  通用式（1）表示的杂环化合物或其盐：其中m、l和n分别表示1或2的整数；X表示-O-或-CH2-；R1表示氢、较低的烷基基团、羟基较低的烷基基团、保护基或三较低烷氧基较低的烷基基团；R2和R3，相同或不同，各自独立地表示氢或较低的烷基基团；或R2和R3结合形成环-C3-C8烷基基团；R4表示芳香基团或杂环基团，其中芳香基团或杂环基团可能具有一个或多个任意取代基。
• [EN] (PIPERIDIN-3-YL)(NAPHTHALEN-2-YL)METHANONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE HISTONE DEMETHYLASE KDM2B FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (PIPÉRIDIN-3-YL)(NAPHTALÉN-2-YL)MÉTHANONE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE KDM2B POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016112284A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention relates to (piperidin-3-yl)(naphthalen-2-yl) methanone derivatives and related compounds as inhibitors of one or more histone demethylses, such as KDM2b. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the present invention and discloses methods of using said compositions in the treatment of cancer, such as lung cancer, leukemia or lymphoma.

  本发明涉及（哌啶-3-基）（萘-2-基）甲酮衍生物和相关化合物，作为一种或多种组蛋白去甲基酶抑制剂，如KDM2b。该发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，并公开了使用该类组合物治疗癌症，如肺癌、白血病或淋巴瘤的方法。
• ALKYL-HETEROCYCLE CARBAMATE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION
  申请人：Abouabdellah Ahmed

  公开号：US20120295909A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The invention relates to compounds corresponding to the general formula (I): in which R 2 represents a hydrogen, fluorine, hydroxyl, cyano, trifluoromethyl, C 1-6 -alkyl, C 1-6 -alkoxy or —NR 8 R 9 ; n and m represent, independently of one another, an integer equal to 1, 2 or 3, it being understood that the sum m+n is at most equal to 5; A represents a covalent bond, an oxygen, a C 1-6 -alkylene or —O—C 1-6 -alkylene; R 1 represents a phenyl or a heterocycle which is optionally substituted; R 3 represents a hydrogen, fluorine, C 1-6 -alkyl or trifluoromethyl; R 4 represents an optionally substituted 5-membered heterocycle; in the form of the base or of an addition salt with an acid; with the exclusion of 5-methylisoxazol-3-ylmethyl 4-hydroxy-4-(4-chlorophenyl)piperidine-1-carboxylate. The invention also relates to a process for the preparation of the compounds of formula (I), to compositions comprising them and to their therapeutic application.

  本发明涉及与通式（I）相对应的化合物： 其中R2代表氢、氟、羟基、氰基、三氟甲基、C1-6烷基、C1-6烷氧基或—NR8R9；n和m独立地表示为1、2或3的整数，其中m+n的总和最大为5；A代表共价键、氧、C1-6烷基亚基或—O—C1-6烷基亚基；R1代表苯基或可选取代的杂环；R3代表氢、氟、C1-6烷基或三氟甲基；R4代表可选取代的5元杂环；以其碱式或酸盐形式存在；但排除5-甲基异噁唑-3-基甲基4-羟基-4-(4-氯苯基)哌啶-1-羧酸酯。 本发明还涉及制备通式（I）化合物的方法，包括它们的组合物和它们的治疗应用。