thiophen-3(2H)-one | 19090-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: thiophen-3(2H)-one
• 英文别名: thiophen-3-one
• CAS: 19090-02-9
• 化学式: C₄H₄OS
• 分子量: 100.141
• InChiKey: VOBWLFNYOWWARN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1558.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophen-3(2H)-one 在 亚磷酸三苯酯 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-溴噻吩
  参考文献：
  名称：

  多金属 Ni 和 Pd 催化交叉电偶联形成高度取代的 1,3-二烯

  摘要：

  首次报道了由溴乙烯与三氟甲磺酸乙烯酯偶联合成高度取代的1,3-二烯。该偶联反应由 (5,5'-双(三氟甲基)-2,2'-联吡啶)NiBr2 和 (1,3-双(二苯基膦)丙烷)PdCl2 在锌还原剂存在下的组合催化。该方法提供了四取代和五取代的1,3-二烯，否则这些1,3-二烯很难获得，并且可以耐受富电子和贫电子取代基、杂环、芳基溴和频哪醇硼酸酯。从机理上讲，该反应似乎是通过镍和钯中心之间异常的锌介导的乙烯基转移来进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13601
• 作为产物：
  描述：

  3-(trimethylsilyloxy)thiophene 生成 thiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic silyl enol ether chemistry: Synthesis and reactivity of 3-trimethylsiloxyfuran and 3-trimethylsiloxythiophene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85158-8
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 甲基丙烯酸 、 Eaton reagent 、 水 在 magnesium sulfate 、 crude product 、 thiophen-6-one 、 thiophen-3(2H)-one 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 78.0~92.0 ℃ 、355.97 Pa 条件下， 反应 0.58h， 以56.5 g (76%) of product were obtained as a mixture of two isomers in a ratio of approx. 9:1 (thiophen-6-one: thiophen-4-one)的产率得到2,5-dimethyl-4,5-dihydro-6H-cyclopenta[b]thiophen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of heterocyclic ketones

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)和(la)的杂环酮的方法，该方法通过将式(II)的杂环化合物与式(III)的α，β-不饱和羧酸或其式(IV)的酸酐反应而得到，其中R1是氢或含有C1-C40碳的基团，R2是氢或含有C1-C40碳的基团，或者R1和R2一起形成一个环状环系统，R3是含有C1-C40碳的基团，X是周期表第16族元素或是二价氮基团—(N-R4)—，其中R4是从含有卤素的C1-C40碳基团和C1-C40有机磺酰基团组成的电子吸引基团中选择的。

  公开号：

  US20070142649A1

文献信息

• Structure-based design, synthesis and biological evaluation of a novel series of isoquinolone and pyrazolo[4,3-c]pyridine inhibitors of fascin 1 as potential anti-metastatic agents
  作者：Stuart Francis、Daniel Croft、Alexander W. Schüttelkopf、Charles Parry、Angelo Pugliese、Ken Cameron、Sophie Claydon、Martin Drysdale、Claire Gardner、Andrea Gohlke、Gillian Goodwin、Christopher H. Gray、Jennifer Konczal、Laura McDonald、Mokdad Mezna、Andrew Pannifer、Nikki R. Paul、Laura Machesky、Heather McKinnon、Justin Bower

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.035

  日期：2019.4

  Fascin is an actin binding and bundling protein that is not expressed in normal epithelial tissues but overexpressed in a variety of invasive epithelial tumors. It has a critical role in cancer cell metastasis by promoting cell migration and invasion. Here we report the crystal structures of fascin in complex with a series of novel and potent inhibitors. Structure-based elaboration of these compounds

  Fascin是一种肌动蛋白结合和捆绑蛋白，在正常上皮组织中不表达，但在多种侵袭性上皮肿瘤中过表达。它通过促进细胞迁移和侵袭在癌细胞转移中起关键作用。在这里，我们报告了fascin与一系列新型有效抑制剂的复合物的晶体结构。这些化合物的基于结构的精制使得能够开发一系列具有fascin的纳摩尔亲和力，良好的理化性质以及抑制fascin介导的丝状肌动蛋白束缚的能力。这些化合物为针对fascin的抗转移疗法提供了有希望的起点。
• Reversible carbon protonation in the hydrolysis of heterocyclic enol methyl ethers
  作者：Brian Capon、Fu-Chiu Kwok

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89931-2

  日期：1987.1

  The kinetics of the hydronium-ion catalysed hydrolysis of the following heterocyclic methyl enol ethers have been measured: 3-methoxybenzofuran, 3-methoxybenzothiophene, 3-methoxy-indole, 3-methoxy-1-methylindole, 3-methoxyfuran, 3-methoxythio-phene, and 2-methoxythiophene. On the basis of the solvent isotope effect = 3.08 and the failure to detect deuterium exchange when the solvent was CD3CD:D2O(9:1

  已经测量了以下杂环甲基烯醇醚的水合氢离子催化的水解动力学：3-甲氧基苯并呋喃，3-甲氧基苯并噻吩，3-甲氧基-吲哚，3-甲氧基-1-甲基吲哚，3-甲氧基呋喃，3-甲氧基硫代-酚和2-甲氧基噻吩。根据溶剂同位素效应= 3.08以及当溶剂为CD 3 CD：D 2 O（9：1 v / v）时检测不到氘交换的结论，得出结论，3-水解中的限速步骤甲氧基苯并呋喃是C-质子化。通过比较3-甲氧基-苯并呋喃的水解速率和3-甲氧基茚的水解速率（快2100倍）来测量环氧原子的作用。
• Chemical and spectroscopic properties of the 3-hydroxythiophene [thiophen-3(2H)-one] system
  作者：Gordon A. Hunter、Hamish McNab

  DOI：10.1039/c0nj00320d

  日期：——

  3-Hydroxythiophene 1 spontaneously dimerises to 4,5-dihydro-5-(3-hydroxythien-2-yl)thiophen-3(2H)-one 14. 3-Hydroxythiophenes 1E and 4–10E exist in solvent-dependent equilibrium with their thiophen-3(2H)-one 1K and 4–10K tautomers; the amount of hydroxy tautomer is greater than in the case of the corresponding 3-hydroxypyrroles. 3-Hydroxythiophenes are much less reactive to electrophiles than corresponding

  3-羟基噻吩 1自发二聚为4,5-二氢-5-（3-羟基噻吩-2-基）噻吩-3（2 H）-one 14。3- Hydroxythiophenes 1E和4- 10E中存在与溶剂依赖性平衡他们的噻吩3（2 H）-one 1K和4- 10K互变异构体; 羟基互变异构体的量大于相应的3-羟基吡咯的情况。3-羟基噻吩对亲电试剂的反应性远低于相应的3-羟基吡咯，但是5-甲基硫烷基衍生物10在2位与甲氧基亚甲基Meldrum的酸会经历Vilsmeier甲酰化反应。通过用碱处理衍生自3-羟基噻吩的烯醇化物可以以高区域选择性被O-烷基化和O-酰化。2,2-二取代噻吩-3（2 H）-one与亲核试剂进行平衡共轭加成，但无法分离所得的加合物。
• The tautomerism of hydroxy derivatives of five-membered oxygen, nitrogen, and sulfur heterocycles
  作者：Brian Capon、Fu-Chiu Kwok

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84773-5

  日期：1986.1

  The unstable enolic tautomers 3-hydroxyfuran, 2- and 3-hydroxythiophene, 3-hydroxy-pyrrole, 3-hydroxy-1-methyl-pyrrole and their benzo-derivatives have been generated in solution and the rate and equilibrium constants for their ketoization determined.

  已在溶液中生成了不稳定的烯键式互变异构体3-羟基呋喃，2-和3-羟基噻吩，3-羟基吡咯，3-羟基-1-甲基吡咯及其苯并衍生物，并确定了其酮化的速率和平衡常数。
• Tautomerism of the monohydroxy derivatives of five-membered oxygen, nitrogen and sulfur heterocycles
  作者：Brian Capon、Fu Chiu Kwok

  DOI：10.1021/ja00196a046

  日期：1989.7

  Cinetique de cetomisation de divers enols heterocycliques generes par hydrolyse de leurs derives trimethylsilyl. Constantes d'equilibres de la tautometie cetoenolique

  Cinetique de cetomisation de divers enols heterocycliques generices par hydrolyse de leurs 衍生出三甲基甲硅烷基。恒定不变的恒等式