8-methoxy-3-methyl-N-(4-nitrobezoyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline-1,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-3-methyl-N-(4-nitrobezoyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline-1,6-dione
• 英文别名: 8-methoxy-3-methyl-2-(4-nitrobenzoyl)perhydro-1,6-isoquinolinedione；(3R,4aS,8R,8aS)-8-methoxy-3-methyl-2-(4-nitrobenzoyl)-4,4a,5,7,8,8a-hexahydro-3H-isoquinoline-1,6-dione
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆
• 分子量: 360.367
• InChiKey: XBCWZEXHHRPQJU-DUUOMRMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基哌啶-2-酮 在 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 8-methoxy-3-methyl-N-(4-nitrobezoyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  6-取代的 1-(对硝基苯甲酰基)-5,6-二氢-2-吡啶酮的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  描述了 6-取代的 1-(对-硝基苯甲酰基)-5,6-二氢-2-吡啶酮的 Diels-Alder 环加成反应的第一个例子。该反应受益于以下事实：由于具有 N-PNB 保护基团的 A 1, 3 烯丙基型应变，二烯在 C-6 处采用与轴向取代基反式的内向取向。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19344

文献信息

• Two intermediates in the synthesis of decahydroisoquinolines with NMDA and AMPA receptor antagonist activity
  作者：J. Zukerman-Schpector、Mauricio Vega、I. Caracelli、Luiz C. Dias、Anna M. A. P. Fernandes

  DOI：10.1107/s0108270101009702

  日期：2001.9.15

  In 6-methyl-N-(4-nitrobenzoyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)one, C13H12N2O4, (I), the piperidone ring is in a distorted half-chair conformation. In 8-methoxy-3-methyl-N-(4-nitrobenzoyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline-1,6-dione, C18H20N2O6, (II), the heterocyclic ring is in a slightly distorted half-boat conformation, while the other six-membered ring is in a distorted chair conformation. Compound (II) presents a strong intramolecular C-H . . .O hydrogen bond. In both (I) and (II), the molecules interact through C-H . . .O interactions.