p,p'-diiodoazoxybenzene | 603121-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p,p'-diiodoazoxybenzene
• 英文别名: 4,4'-diiodoazoxybenzene；4,4'-azoxyiodobenzene；bis-(4-iodo-phenyl)-diazene-N-oxide；Bis-(4-jod-phenyl)-diazen-N-oxid；4,4'-Diiod-azoxy-benzol；4,4'-Diiod-azoxybenzol；Diazene, bis(4-iodophenyl)-, 1-oxide；(4-iodophenyl)-(4-iodophenyl)imino-oxidoazanium
• CAS: 603121-28-4
• 化学式: C₁₂H₈I₂N₂O
• 分子量: 450.017
• InChiKey: QPUBSNZASNBHJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p,p'-diiodoazoxybenzene 在 ammonium sulfide 作用下， 生成 4,4'-Diiodhydrazobenzol
  参考文献：
  名称：

  Gabriel, Chemische Berichte, 1876, vol. 9, p. 1410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 在 β-环糊精 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以46%的产率得到p,p'-diiodoazoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精催化水中的氢氧根离子还原一硝基芳烃：提高氢氧根离子的反应性

  摘要：

  通常HO的还原能力-在水中是作为其稳定化通过水合的结果非常低。以前仅在非质子有机溶剂中观察到氢氧根离子的还原。我们发现在存在β-环糊精的情况下，NaOH在水中将数个单硝基芳烃还原为a氧基芳烃。HO -作为具有增强的反应性的单电子还原剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.150

文献信息

• Oxygen as moderator in the zinc-mediated reduction of aromatic nitro to azoxy compounds
  作者：Faiz Ahmed Khan、Ch. Sudheer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.122

  日期：2009.7

  A simple and useful protocol for the reduction of nitro arenes to their corresponding azoxy derivatives by employing zinc and NH4Cl in a mixture of [bmim][BF4] and water is described. The selective reduction of nitro to azoxy is attributed to the hitherto unknown moderating effect of oxygen on zinc metal.

  描述了一种简单有效的方案，可通过在[bmim] [BF 4 ]和水的混合物中使用锌和NH 4 Cl将硝基芳烃还原为相应的乙氧基衍生物。将硝基选择性还原为a氧基归因于氧对锌金属的迄今未知的调节作用。
• Reaction of Haloazoxybenzenes with Sulfuric Acid
  作者：Ichiro Shimao、Ken Fujimori、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.55.546

  日期：1982.2

  the concentration of sulfuric acid. Treatment of 4-haloazoxybenzenes with sulfuric acid gave 4-(p-halophenylazo)phenols and 4-haloazobenzenes (13) as major products together with 2-(p-halophenylazo)phenols and 5-halo-2-(phenylazo)phenols as minor products. Yields of reduction products 6 and 13 increased as the halosubstituent became heavier in the following sequence: F→Cl→Br→I.

  用硫酸处理 4,4'-二卤代偶氮苯，得到 4,4'-二卤代偶氮苯 (6) 作为主要产物和 5-卤代-2-(p-卤代苯基偶氮)苯酚，Wallach 重排产物作为次要产物，除了 2- halo-5-(p-halophenylazo)phenols、2-halo-4-(p-halophenylazo)phenols 和 4-(p-halophenylazo)phenols 作为异常重排产物。氟化合物的反应以最佳产率得到偶氮酚(3a或5a)。然而，发现 3a 与 5a 的比例随硫酸浓度而变化。用硫酸处理 4-卤代偶氮苯得到 4-（对卤苯基偶氮）苯酚和 4-卤代偶氮苯（13）作为主要产物，以及 2-（对卤苯基偶氮）苯酚和 5-卤代-2-（苯基偶氮）苯酚作为次要产物产品。随着卤代取代基按以下顺序变重，还原产物 6 和 13 的产量增加：
• Switchable Selectivity during Oxidation of Anilines in a Ball Mill
  作者：Rico Thorwirth、Franziska Bernhardt、Achim Stolle、Bernd Ondruschka、Jila Asghari

  DOI：10.1002/chem.201001702

  日期：2010.11.22

  for the direct oxidation of anilines to the corresponding azo and azoxy homocoupling products by using a planetary ball mill was developed. Various oxidants and grinding auxiliaries were tested and a variety of substituted anilines were investigated. It was possible to form chemoselectively either azo, azoxy, or the nitro compounds from reaction of aromatic anilines. The selectivity of the solvent‐free

  开发了一种无溶剂方法，可通过使用行星式球磨机将苯胺直接氧化为相应的偶氮和乙氧基均偶联产物。测试了各种氧化剂和研磨助剂，并研究了各种取代的苯胺。从芳族苯胺的反应中可以化学选择性地形成偶氮、,氧基或硝基化合物。通过结合使用氧化剂和研磨助剂，可以改变无溶剂反应的选择性。此外，与其他能量输入方法（微波，经典加热和超声波）的比较突出显示了球磨机方法的优势及其高能效。
• Au@zirconium-phosphonate nanoparticles as an effective catalytic system for the chemoselective and switchable reduction of nitroarenes
  作者：Francesco Ferlin、Matteo Cappelletti、Riccardo Vivani、Monica Pica、Oriana Piermatti、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c8gc03513j

  日期：——

  Zirconium phosphate bearing aminoethyl groups on the layer surface, ZP(AEP), was used to immobilize AuNPs. The gold-based catalyst proved its high efficiency for the chemoselective reduction of nitroarenes under both batch and flow conditions by using NaBH₄ as a reducing agent.

  带有层表面氨基乙基基团的磷酸锆，ZP(AEP)，被用于固定金纳米颗粒（AuNPs）。以NaBH4作为还原剂的条件下，金基催化剂在批量和流动条件下对硝基芳烃的化学选择性还原证明了其高效性。
• Bismuth(III) chloride-zinc promoted selective reduction of aromatic nitro compounds to azoxy compounds
  作者：Harsha N. Borah、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu、Anil C. Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76858-4

  日期：1994.5

  In the presence of bismuth (III) chloride-metallic zinc aromatic nitro compounds have been found to be selectively reduced inter and intramolecularly to the corresponding N-oxides at ambient temperature in high yields.

  已经发现，在环境温度下，氯化铋（III）-金属锌的芳香族硝基化合物在分子间和分子内选择性地还原成相应的N-氧化物，产率很高。