α-fluoro-2-benzothiazolyl propargyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: α-fluoro-2-benzothiazolyl propargyl sulfide
• 英文别名: 2-(1-Fluoroprop-2-ynylsulfanyl)-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₀H₆FNS₂
• 分子量: 223.295
• InChiKey: BQAWTWCEKDBSIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzohydroximoyl chloride 、 α-fluoro-2-benzothiazolyl propargyl sulfide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以38%的产率得到5-((benzo[d]thiazol-2-ylthio)fluoromethyl)-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  电化学氟化法合成氟化三唑和异恶唑衍生物

  摘要：

  通过对具有芳硫基的炔烃进行阳极氟化反应，然后将Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）与苄基叠氮化物合成，可以部分合成氟化的三唑衍生物。还研究了另一种氟化三唑的途径，即曾经通过上述炔烃和叠氮化物的高级CuAAC制备的三唑衍生物的阳极氟化。结果表明，这两种途径是合成新的单和二氟甲基三唑衍生物的相互补充的方法。此外，还证明了由氟化炔烃和亚氨酰氯合成Cu（I）催化的异恶唑合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.016
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔基硫代)-苯并噻唑 在 tetraethylammonium fluoride trihydrofluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以20%的产率得到α-fluoro-2-benzothiazolyl propargyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  电化学氟化法合成氟化三唑和异恶唑衍生物

  摘要：

  通过对具有芳硫基的炔烃进行阳极氟化反应，然后将Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）与苄基叠氮化物合成，可以部分合成氟化的三唑衍生物。还研究了另一种氟化三唑的途径，即曾经通过上述炔烃和叠氮化物的高级CuAAC制备的三唑衍生物的阳极氟化。结果表明，这两种途径是合成新的单和二氟甲基三唑衍生物的相互补充的方法。此外，还证明了由氟化炔烃和亚氨酰氯合成Cu（I）催化的异恶唑合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.016

文献信息

• Electrolytic partial fluorination of organic compounds. Part 57: Regioselective anodic monofluorination of nitrogen-containing heterocyclic propargyl sulfides
  作者：Sayed M Riyadh、Hideki Ishii、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00866-3

  日期：2001.10

  Anodic fluorination of various nitrogen-containing heterocyclic propargyl sulfides using Et4NF·nHF (n=3,4) or Et3N·3HF as a supporting electrolyte and fluoride ion source in dimethoxyethane provided the corresponding monofluorinated products in moderate yields. Fluorination took place selectively at the position α to the sulfur atom of the sulfides and the heterocyclic moieties were not fluorinated

  使用Et 4 NF· n HF（n = 3,4）或Et 3 N·3HF作为支持电解质和氟离子源在二甲氧基乙烷中对各种含氮杂环炔丙基硫化物进行阳极氟化，可提供中等产率的相应单氟化产物。在硫化物的硫原子的位置α处选择性地发生氟化，并且杂环部分完全不被氟化。
• Synthesis of fluorinated triazole and isoxazole derivatives by electrochemical fluorination
  作者：Shunsuke Kuribayashi、Naoki Shida、Shinsuke Inagi、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.016

  日期：2016.9

  Partially fluorinated triazole derivatives were synthesized through anodic fluorination of alkynes having arylthio group and following Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) with benzyl azide. The other route toward the fluorinated triazoles, namely the anodic fluorination of triazole derivatives once prepared by advanced CuAAC of the alkyne and azide above was also investigated. It was

  通过对具有芳硫基的炔烃进行阳极氟化反应，然后将Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）与苄基叠氮化物合成，可以部分合成氟化的三唑衍生物。还研究了另一种氟化三唑的途径，即曾经通过上述炔烃和叠氮化物的高级CuAAC制备的三唑衍生物的阳极氟化。结果表明，这两种途径是合成新的单和二氟甲基三唑衍生物的相互补充的方法。此外，还证明了由氟化炔烃和亚氨酰氯合成Cu（I）催化的异恶唑合成。