2-(4-chloroanilino)-1,2-diphenylethanone | 58268-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-chloroanilino)-1,2-diphenylethanone
• 英文别名: 2-[(4-chlorophenyl)amino]-1,2-diphenylethan-1-one；α-(4-chloro-anilino)-deoxybenzoin；α-(4-Chlor-anilino)-desoxybenzoin；ms-(4-Chlor-anilino)-desoxybenzoin；Acetophenone, 2-phenyl-2-(4-chlorophenylamino)
• CAS: 58268-09-0
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO
• 分子量: 321.806
• InChiKey: OKXHEPYTJQIFQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2669

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloroanilino)-1,2-diphenylethanone 在 吡啶 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 4-(2-benzylidenehydrazinyl)-7-(4-chlorophenyl)-5,6-diphenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  作为非核苷丙型肝炎病毒 NS5B 聚合酶抑制剂的新型吡咯嘧啶 (7-脱氮嘌呤) 衍生物的设计、合成、评估和分子对接

  摘要：

  丙型肝炎病毒 (HCV) 感染具有高度持久性，并且呈现出未满足的医疗需求，需要更有效的治疗选择。这激发了发现新型抗HCV药物的大量努力。RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp)，即 HCV 的 NS5B，由于在人体细胞中不存在，因此构成了药物发现的选择性靶标；此外，它是病毒复制的核心。在这里，我们合成了新型吡咯、吡咯并[2,3- d ]嘧啶和吡咯并[3,2- e ][1,2,4]三唑并[4,3- c ]嘧啶衍生物。测定了这些化合物对 Huh 7.5 细胞系的无毒剂量，并检查了它们对 HCVcc 基因型 4a 的抗病毒活性。化合物7j、7f、5c、12i和12f显示出显着的抗HCV活性。7j、7f、5c、12i和12f的无毒剂量的减少百分比分别为 90%、76.7 ± 5.8%、73.3 ± 5.8%、70% 和 63.3 ± 5.8%。这些化合物的活性是通过对 HCV NS5B 聚合酶的分子对接来解释的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.046
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 反应 0.42h， 生成 2-(4-chloroanilino)-1,2-diphenylethanone
  参考文献：
  名称：

  SnCl2·2H2O催化无溶剂合成α-氨基酮和四取代吡嗪

  摘要：

  各种苯胺与α-羟基酮在SnCl 2 ·2H 2 O 催化下的无溶剂反应以优异的产率提供了α-氨基酮。虽然与脂肪胺的类似反应适用于合成取代的吡嗪，但 SnCl 2 ·2H 2 O 在 α-羟基酮与乙酸铵的无溶剂反应中具有多功能性，以良好到极好的产率得到相应的取代吡嗪。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561663

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Metal-free greener method for the synthesis of densely functionalized pyrroles via a one-pot three-component reaction
  作者：Maryam Fatahpour、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.1007/s13738-018-1486-9

  日期：2019.1

  convenient and straightforward acid-promoted synthesis of a new series of polyfunctionalized pyrroles has been developed based on a one-pot three-component reaction of acetoacetanilide, benzoin, and ammonium acetate/diverse anilines in acetic acid as a green solvent at 100 °C. The other salient benefits of this transformation include being simple reaction conditions, toxic transition-metal-free, no

  摘要基于乙酰乙酸苯胺，安息香和乙酸铵/不同的苯胺在乙酸中作为绿色溶剂在100°C下的一锅式三组分反应，已经开发了一种方便，直接的酸促进的新系列多官能吡咯的合成方法。 。该转化的其他显着优势包括反应条件简单，无毒过渡金属，无需柱色谱纯化，中等至良好收率，生态友好以及易于获得的起始原料。 图形概要
• Catalyst‐free facile and efficient one‐pot synthesis of densely functionalized pyrroles and α‐amino ketones
  作者：Sivarama Krishna Reddy Vanga、Hari Babu Bollikolla、V. V. Satyanarayana Peruri

  DOI：10.1002/jhet.4227

  日期：2021.3

  An efficient catalyst‐free one‐pot three‐component synthesis of penta‐substituted pyrroles has been successfully developed. A variety of penta‐substituted pyrroles were straightforwardly synthesized from good to excellent yields (78%–93%) by using easily accessible starting materials under mild conditions. This protocol also provided α‐amino ketones in good yields (87%–98%) without column chromatography

  成功开发了一种高效的无催化剂的五取代吡咯单锅三组分合成方法。通过在温和条件下使用容易获得的起始原料，可以直接合成多种五取代吡咯，从高产率到优异产率（78％–93％）。该方案还提供了无需柱色谱的高产率（87％–98％）的α-氨基酮。
• Palladium-catalyzed oxidative cross-coupling for the synthesis of α-amino ketones
  作者：Xiao-Hong Wei、Zhen-Hua Li、Lian-Biao Zhao、Ping Zhang、Han-Cheng Zhou、Yan-Bin Wang

  DOI：10.1039/c9ra06108h

  日期：——

  A novel oxidative cross-coupling reaction for the synthesis of α-aryl α-amino ketones in the presence of palladium catalysts using T+BF4− as an oxidant has been developed. This transformation was achieved by direct C–H oxidation of α-aminocarbonyl compounds and arylation. The mild reaction has a broad reaction scope and gives desired α-aryl α-amino ketones in moderate to excellent yields.

  已经开发了一种在钯催化剂存在下使用 T + BF 4 -作为氧化剂合成 α-芳基 α-氨基酮的新型氧化交叉偶联反应。这种转变是通过 α-氨基羰基化合物的直接 C-H 氧化和芳基化来实现的。温和的反应具有广泛的反应范围，并以中等至优异的产率得到所需的α-芳基α-氨基酮。
• 一种α-芳基α-氨基酮类化合物的制备方法
  申请人：西北民族大学

  公开号：CN110668960A

  公开（公告）日：2020-01-10

  本发明公开了一种α‑芳基α‑氨基酮类化合物的制备方法，其步骤如下：1）将α‑氨基羰基化合物、芳基硼酸、催化剂、氧化剂置于反应容器中，通入氮气后加入反应溶剂，然后在20‑100℃的温度下反应完全后得反应液；2）所述反应液进行萃取后得萃取液；3）所述萃取液经干燥、浓缩、柱层析分离提纯后即得α‑芳基α‑氨基酮类化合物。本发明采用α‑氨基羰基化合物与芳基硼酸化合物制备α‑芳基α‑氨基酮类化合物，可一锅法得到目标产物，不仅解决了传统α‑氨基酮合成原料类型单一的问题，简化了合成步骤，并且高选择性、高产率地得到了目标产物，具有操作简单、原料易得、产率高、生产成本低、产率高的优点。