(1-methyl-pent-4-enylidene)malononitrile | 377747-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1-methyl-pent-4-enylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-cyano-3-methylhept-6-dienecarbonitrile；2-Hex-5-en-2-ylidenepropanedinitrile
• CAS: 377747-62-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: XFBNYRHWSFTEMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己烷 、 (1-methyl-pent-4-enylidene)malononitrile 在 (NBu₄)4W₁₀O₃₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到(1-cyclohexyl-1-methyl-pent-4-enyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  聚氧钨酸盐通过环烷光诱导亲电烯烃的烷基化。

  摘要：

  在环烷烃（C5H10，C6H12，C7H14）的存在下，在乙腈中辐射四丁基癸二酸铵获得的烷基被亲电子烯烃（丙烯腈，异丙基丙二腈，异丙基丁二酮乙酸酯）有效地捕集，得到相应的烷基化脂肪族腈。可以进行反应直至以合理的产率（在大多数情况下为60-65％）完全完成烯烃的转化。自由基加到烯烃上后，电子从还原的十分解钨酸盐转移，从而使敏化剂再生（转换数高达60）。稳态测量，EPR证据，氘代实验以及加合物自由基的分子内捕获尝试均支持了该机理。

  DOI：

  10.1002/chem.200305285
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(1-methyl-pent-4-enylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  烃活化。通过光敏共轭基团的加成合成β-环烷基（二）腈。

  摘要：

  在存在α，β-不饱和（di）腈的情况下通过三重芳族酮从脂肪族环状烃（C（5）到C（7），C（12）以及金刚烷）的光诱导氢提取提供了直接的途径经由烷基的相应的烷基化的（二）腈。取决于烯烃的结构，产率中等至良好（β取代会减慢单腈的加成，但对于α，α-二腈，电子活化也可使β，β-二取代底物有效烷基化）。用（1-甲基戊-4-烯叉）丙二腈获得了串联烷基化-环化方法。

  DOI：

  10.1021/jo010400k

文献信息

• Polyoxotungstate Photoinduced Alkylation of Electrophilic Alkenes by Cycloalkanes
  作者：Daniele Dondi、Maurizio Fagnoni、Alessandra Molinari、Andrea Maldotti、Angelo Albini

  DOI：10.1002/chem.200305285

  日期：2004.1.5

  the presence of cycloalkanes (C5H10, C6H12, C7H14) are efficiently trapped by electrophilic alkenes (acrylonitrile, isopropylydenmalonitrile, isopropylydencyanoacetate) to give the corresponding alkylated aliphatic nitriles. The reaction can be carried out up to complete conversion of the alkene with reasonable (in most cases 60-65 %) yields. Addition of the radicals to the alkene is followed by electron

  在环烷烃（C5H10，C6H12，C7H14）的存在下，在乙腈中辐射四丁基癸二酸铵获得的烷基被亲电子烯烃（丙烯腈，异丙基丙二腈，异丙基丁二酮乙酸酯）有效地捕集，得到相应的烷基化脂肪族腈。可以进行反应直至以合理的产率（在大多数情况下为60-65％）完全完成烯烃的转化。自由基加到烯烃上后，电子从还原的十分解钨酸盐转移，从而使敏化剂再生（转换数高达60）。稳态测量，EPR证据，氘代实验以及加合物自由基的分子内捕获尝试均支持了该机理。
• Hydrocarbon Activation. Synthesis of β-Cycloalkyl (Di)nitriles through Photosensitized Conjugate Radical Addition
  作者：Anna Maria Cardarelli、Maurizio Fagnoni、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1021/jo010400k

  日期：2001.11.1

  Photoinduced hydrogen abstraction from aliphatic cyclic hydrocarbons (C(5) to C(7), C(12), as well as adamantane) by triplet aromatic ketones in the presence of alpha,beta-unsaturated (di)nitriles offers a straightforward entry to the corresponding alkylated (di)nitriles via the alkyl radicals. Yields are moderate to good depending on the olefins structure (substitution in beta slows down the addition

  在存在α，β-不饱和（di）腈的情况下通过三重芳族酮从脂肪族环状烃（C（5）到C（7），C（12）以及金刚烷）的光诱导氢提取提供了直接的途径经由烷基的相应的烷基化的（二）腈。取决于烯烃的结构，产率中等至良好（β取代会减慢单腈的加成，但对于α，α-二腈，电子活化也可使β，β-二取代底物有效烷基化）。用（1-甲基戊-4-烯叉）丙二腈获得了串联烷基化-环化方法。