(Z)-1-phenyl-2-(pyrazol-1-yl)ethene | 153997-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-2-(pyrazol-1-yl)ethene
• 英文别名: (Z)-1-styryl-1H-pyrazole；1-styryl-1H-pyrazole；1-[(Z)-2-phenylethenyl]pyrazole
• CAS: 153997-24-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: INVOCYBNCFNAMD-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-2-(pyrazol-1-yl)ethene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-苯乙基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  使用活化和未活化的炔烃进行吡唑/苯并吡唑的化学，区域和立体选择性N-烯化反应

  摘要：

  使用KOH / DMSO的超碱性溶液将N杂环加到官能化的末端炔烃和内部炔烃上，可以实现（Z）和（E）苯乙烯基吡唑和苯并吡唑的无过渡金属化学，区域和立体选择性合成。描述。反应的立体化学结果取决于碱的时间和量。吡唑和苯并吡唑在炔烃上的反应是化学选择性发生的，而不会影响吡唑的游离-NH 2基团和炔烃的-OH基团。所设计的方案在带有长烷基链，脂环族，羟基，醚和酯官能团的炔烃上得到了很好的实现，这些炔烃具有N链烯基化产物，收率高。这种发达的方法学还为合成双乙烯基化杂环提供了便捷途径。苯乙烯基吡唑中存在的游离-NH 2，-OH，-COOR和卤素基团可进一步用于合成精制，这对生物学评估是有利的。首次，我们公开了在KOH / DMSO系统中由碱介导的（Z）-苯乙烯基吡唑向（E）-苯乙烯基吡唑的转化。顺式-反式异构化得到了对照实验和氘标记研究的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01746
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 苯乙炔 在 [Ru(dppp)₂(CH₃CN)Cl][BPh₄] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到(Z)-1-phenyl-2-(pyrazol-1-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔烃向吡唑的区域和立体选择性加成反应中的结构-选择性关系：实验和理论研究

  摘要：

  钌（II）络合物，[Ru（dppe）（PPh 3）（CH 3 CN）2 Cl] [BPh 4 ] {dppe =二苯基膦基乙烷}（1）和[Ru（dppp）2（CH 3 CN）Cl] BPh 4 ]（2）{dppp =二苯基膦基丙烷}，是炔烃使吡唑类乙烯基化的有效催化剂。虽然1-催化的反应是反式选择性的，但是相应的2-催化的反应是顺式-选择性的。实验结果已经通过密度泛函理论计算得到了合理化。

  DOI：

  10.1021/jo502151z

文献信息

• Decarboxylative Hydroamination of 3-Arylpropiolic Acids with N-Heterocycles under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Hui Zhang、Weiqing Xie、Xixian Pan、Xiaolong Wan、Xin Yu

  DOI：10.1055/s-0033-1338622

  日期：——

  Abstract A decarboxylative hydroamination cascade reaction of 3-arylpropiolic acids with N-heterocycles under transition-metal-free conditions was developed. 3-Arylpropiolic acids were found to react smoothly with a range of N-heterocycles under the effect of t-BuOK to afford N-vinyl heterocycles in moderate to excellent yields. This reaction represents the first decarboxylative hydroamination of 3-arylpropiolic

  摘要 在无过渡金属条件下，开发了3-芳基丙酸与N-杂环的脱羧加氢胺化级联反应。发现3-芳基丙酸在t -BuOK的作用下与一系列N-杂环平稳反应，以中等至极好的收率提供N-乙烯基杂环。该反应代表在没有过渡金属催化剂的情况下对3-芳基丙酸的第一次脱羧氢化胺化。 在无过渡金属条件下，开发了3-芳基丙酸与N-杂环的脱羧加氢胺化级联反应。发现3-芳基丙酸在t -BuOK的作用下与一系列N-杂环平稳反应，以中等至极好的收率提供N-乙烯基杂环。该反应代表在没有过渡金属催化剂的情况下对3-芳基丙酸的第一次脱羧氢化胺化。
• First Application of an Efficient and Versatile Ligand for Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Vinyl Halides with <i>N</i>-Heterocycles and Phenols
  作者：M. Shahjahan Kabir、Michael Lorenz、Ojas A. Namjoshi、James M. Cook

  DOI：10.1021/ol9026446

  日期：2010.2.5

  2-Pyridin-2-yl-1H-benzoimidazole L3 is presented as a new, efficient, and versatile bidentate N-donor ligand suitable for the copper-catalyzed formation of vinyl C−N and C−O bonds. This inexpensive and easily prepared ligand facilitates copper-catalyzed cross-coupling reactions of alkenyl bromides and iodides with N-heterocycles and phenols to afford the desired cross-coupled products in good to excellent

  2-Pyridin-2-yl-1H-benzoimidazole L3 是一种新型、高效、多功能的双齿 N 供体配体，适用于铜催化形成乙烯基 CN 和 CO 键。这种廉价且易于制备的配体促进了铜催化的烯基溴化物和碘化物与N-杂环和酚的交叉偶联反应，以良好至极好的收率提供所需的交叉偶联产物，并完全保留立体化学。这种方法特别值得注意，因为它的效率，即温和的反应条件、低催化剂负载、简单、多功能和优异的官能团耐受性。
• Lewis Acid Catalyzed Addition of Pyrazoles to Alkynes: Selective Synthesis of Double and Single Addition Products
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Kazuki Aoki、Tatsuya Wagatsuma、Yuichi Suzuki

  DOI：10.1002/ejoc.200800353

  日期：2008.8

  contrast to the selective double addition, the corresponding single addition of aliphatic and aromatic terminal alkynes exclusively proceeded in the presence of a catalytic amount of silver nitrate. Internal alkynes also participated in the single addition reaction with the aid of silver triflate as a catalyst. The notable feature of this protocol is the utilization of an addition reaction being optimal

  发现银盐和锌盐可有效催化吡唑的 N-H 键与炔烃的加成。以三氟甲磺酸银为催化剂，两个吡唑区域选择性地攻击脂肪族末端炔烃的 C≡C 键的同一个碳原子，主要得到嵴二吡唑基烷烃。用三氟甲磺酸锌代替三氟甲磺酸银使我们能够实现吡唑与芳族末端炔烃的双重加成。与选择性双加成相反，脂肪族和芳香族末端炔烃的相应单加成仅在催化量的硝酸银存在下进行。在三氟甲磺酸银作为催化剂的帮助下，内炔也参与了单加成反应。该协议的显着特点是从环境和原子经济的角度来看最佳加成反应的利用。还描述了反应机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• A stereoselective organic base-catalyzed protocol for hydroamination of alkynes under solvent-free conditions
  作者：Vadym Kozell、Fariba Rahmani、Oriana Piermatti、Daniela Lanari、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.04.018

  日期：2018.8

  straightforward and atom-economical process for the synthesis of substituted nitrogen-containing alkenes. Herein we report a novel protocol that involves for the first time solvent-free conditions (SolFC) and the use of an organic base, namely 2-tert-butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine (BEMP) to stereoselectively promote the process. The scope of this metal-free protocol

  炔烃的加氢胺化是合成取代的含氮烯烃的直接且原子经济的方法。在这里，我们报告了一种新颖的方案，该方案首次涉及无溶剂条件（SolFC）和有机碱的使用，即2-叔丁基亚氨基-2-二乙氨基-1,3-二甲基过氢-1,3,2-二氮杂磷（BEMP）立体选择性地促进了这一过程。通过广泛的研究评估了该无金属方案的范围，得出的结论是，在大多数情况下，产率和立体选择性值非常高（14个实例，产率高达95％，Z / E高达99％ ）。
• Transition-Metal-Free Synthesis of<i>N</i>-(1-Alkenyl)imidazoles by Potassium Phosphate-Promoted Addition Reaction of Alkynes to Imidazoles
  作者：Linhua Lu、Hong Yan、Defu Liu、Guangwei Rong、Jincheng Mao

  DOI：10.1002/asia.201301173

  日期：2014.1

  The addition reaction of alkynes to N‐heterocycles by simply heating in DMSO with potassium phosphate is reported. Good yields with high stereoselectivity could be achieved for a range of substrates. The scope is quite general for both amines and phenylacetylenes. In addition, internal alkynes and α‐bromostyrene were also examined in this reaction. This process is efficient and useful for the synthesis

  据报道，通过在DMSO中与磷酸钾简单地加热，炔烃与N杂环的加成反应。对于一系列底物，可以实现具有高立体选择性的高产率。对于胺和苯乙炔来说，范围是相当普遍的。此外，在此反应中还检查了内部炔烃和α-溴苯乙烯。该方法对于合成（Z）-N-（1-烯基）咪唑和相关的Z 产物是有效的和有用的。因此，由于咪唑支架的重要性，该反应是有用的。