1,9-epoxy-10-methyl-octal-2-one | 6432-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,9-epoxy-10-methyl-octal-2-one
• 英文别名: 4a-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1aH-naphtho[1,8a-b]oxiren-2-one
• CAS: 6432-29-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: ILSJARQNHUMNLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-98 °C
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-epoxy-10-methyl-octal-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a-methyl-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of cyclopentanones by reductive cleavage of 6-oxonorbornane-2-carboxylates and its application to the synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D3 CD ring

  摘要：

  A novel chiral synthesis of the CD-ring 2 of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 (1a) is described. The optically active D-ring keto ester 3c was prepared by reductive cleavage of 6-oxonorbornane-2-carboxylate 4c with lithium naphthalenide. 1,2-Transposition of enone 15, which was obtained by Robinson annulation of 14, was accomplished via thermolysis of the allylic carbonate 29 at 100-degrees-C to give enone 16. Reduction of ketone 16 with NaBH4-CeCl3 followed by hydrogenation with RhCl-(PPh3)3 catalyst gave trans-indanol 32, which was transformed to intermediate 2.

  DOI：

  10.1021/jo00058a032
• 作为产物：
  描述：

  4A-甲基-4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 1,9-epoxy-10-methyl-octal-2-one
  参考文献：
  名称：

  三烷基锡烷基甲基锂与α，β-环氧酮和α-氯酮的反应

  摘要：

  三烷基锡烷基甲基锂与α，β-环氧酮的反应主要产生环丙醇，而α-氯酮的生成烯丙醇和/或环丙醇的量取决于试剂与底物的摩尔比而变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86394-8

文献信息

• Die Synthese von Acetylen-carbonyl-Verbindungen durch Fragmentierung von ?, ?-Epoxy-ketonen mitp-Toluolsulfonylhydrazin. Vorl�ufige Mitteilung
  作者：J. Schreiber、Dorothee Felix、A. Eschenmoser、M. Winter、F. Gautschi、K. H. Schulte-Elte、E. Sundt、G. Ohloff、J. Kalovoda、H. Kaufmann、P. Wieland、G. Anner

  DOI：10.1002/hlca.19670500747

  日期：1967.10.31

  More than twenty examples illustrate the recently developed oxidoketone-alkynone-fragmentation, whereby α,β-epoxy-ketones are cleaved under mild conditions with p-toluenesulfonyl-hydrazine to give acetylenic ketones or aldehydes.

  二十多个例子说明了最近开发的氧化酮-炔酮的裂解，其中α，β-环氧酮在温和的条件下用对甲苯磺酰基肼裂解，得到炔酮或醛。
• EPOXIDATION OF BICYCLIC AND STEROIDAL α,β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS BY DIMETHYLDIOXIRANE: KINETICS
  作者：Angela M. Navarro-Eisenstein、Pedro C. Vásquez、Paul J. Franklin、A.L. Baumstark

  DOI：10.1515/hc.2003.9.5.449

  日期：2003.1

  complex α,β-unsaturated systems by 1, however, product studies for the epoxidat ion of several steroids by 1 have been reported. W e report here the results of a kinetic study of the epoxidat ion of selected bicyclic and steroidal α,β-unsaturated carbonyl compounds by dimethyldioxirane in dried acetone at 23 °C. Results and Discussions The epoxidation of (±)-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-°ne

  选定的双环和甾体 α,β-不饱和羰基化合物被二甲基二环氧乙烷环氧化仅产生相应的环氧化物。在所有情况下，观察到烯酮环氧化的较高与 β 面选择性。在 23 °C 下获得二级速率常数。引言 不饱和化合物的环氧化是将官能团引入有机分子的直接方法。无论是在 s/'fiv" 中生成还是在丙酮溶液中分离，二甲基二环氧乙烷 (1) 已被证明是一种非常强大且用途广泛的氧化剂。使用二甲基二环氧乙烷的碳碳双键环氧化已被证实为亲电性质，并且是被认为是通过协调的“螺”过渡态机制发生的。关于单环 α 环氧化的动力学数据，β-不饱和羰基化合物由1已进行。没有关于更复杂的 α,β-不饱和系统 1 的环氧化的动力学数据，但是，已经报道了几种类固醇的 1 环氧化的产品研究。我们在此报告了二甲基二环氧乙烷在 23 °C 干燥丙酮中对选定的双环和甾体 α,β-不饱和羰基化合物进行环氧化的动力学研究结果。结果与讨论 (±)-4a-methyl-4
• Inokuchi, Tsutomu; Kusumoto, Masahiko; Sugimoto, Tatsuya, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 67, # 1-4, p. 271 - 276
  作者：Inokuchi, Tsutomu、Kusumoto, Masahiko、Sugimoto, Tatsuya、Tanaka, Hideo、Torii, Sigeru

  DOI：——

  日期：——
• Electroreductive ring-opening of .alpha.,.beta.-epoxy carbonyl compounds and their homologs through recyclable use of diphenyl diselenide or diphenyl ditelluride as a mediator
  作者：Tsutomu Inokuchi、Masahiko Kusumoto、Sigeru Torii

  DOI：10.1021/jo00292a032

  日期：1990.3
• 1,2-Carbonyl migrations in organic synthesis. An approach to the perhydroindanones
  作者：Russell C. Klix、Robert D. Bach

  DOI：10.1021/jo00380a018

  日期：1987.2