N-(naphthalen-1-yl)-3-phenylpropiolamide | 17858-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-1-yl)-3-phenylpropiolamide
• 英文别名: N-(Naphthalen-1-YL)-3-phenylprop-2-ynamide；N-naphthalen-1-yl-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 17858-27-4
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• mdl: MFCD00416658
• 分子量: 271.318
• InChiKey: CDIDISWDTWCNFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-yl)-3-phenylpropiolamide 在 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1'-methyl-3'-phenyl-4'-(trifluoromethyl)-4H-spiro[naphthalene-1,2'-pyrrole]-4,5'(1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过自由基氧化-串联环化/脱芳香化反应催化活性的炔烃的铜催化双官能团合成3-三氟甲基螺[4.5]三烯酮

  摘要：

  已经开发了一种采用串联环化/脱芳香化工艺的廉价催化剂三氟甲烷亚磺酸钠（NaSO 2 CF 3或Langlois试剂）对活化炔烃进行铜催化的双官能化三氟甲基化反应。该策略为3-（三氟甲基）-螺[4.5]三烯酮的合成提供了一条直接途径，并给出了炔烃双官能化的示例，以同时形成两个碳-碳单键和一个碳-氧双键。

  DOI：

  10.1002/chem.201405672
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N-(naphthalen-1-yl)-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  1-氨基萘衍生物的不对称脱芳构化通过以富电子杂环为亲核试剂的 CC 键形成

  摘要：

  阳离子金（I）/轴向手性联芳基双（膦）配合物已被用于通过富电子杂环作为亲核试剂的 C-C 键形成反应来催化 1-氨基萘衍生物的不对称脱芳构化反应。这些反应以良好的产率提供了五环杂环，对映体过量 (ee) 值适中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500486

文献信息

• Practical access to fluorescent 2,3-naphthalimide derivatives <i>via</i> didehydro-Diels–Alder reaction
  作者：Xia Chen、Cheng Zhong、Yuling Lu、Meng Yao、Zhenhua Guan、Chunmei Chen、Hucheng Zhu、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1039/d1cc01437d

  日期：——

  efficient approach for the synthesis of fluorescent 2,3-naphthalimide derivatives has been developed from readily available starting materials via an intramolecular didehydro-Diels–Alder reaction, which proceeded well under room temperature, exhibiting a wide substrate scope and good functional group tolerance. The practicability of this methodology has been verified by one-step synthesis of the environmentally

  已经开发了一种实用，有效的方法来合成荧光2,3-萘二甲酰亚胺衍生物，该方法是通过分子内的双氢Dielshydro-Diels-Alder反应从易于获得的起始原料中合成的，该反应在室温下进行良好，具有广泛的底物范围和良好的官能团宽容。该方法的实用性已通过克级的环境敏感荧光团6-DMN的一步合成得到了验证，该合成具有更短的时间，更少的步骤和更少的废物处理，并且没有利用有毒的过渡金属。目前的实验和计算研究支持丙硫酰亚胺部分在转化中的关键作用。
• Organometallic reactions. Part X. The preparation and reactions of some alkynyl-lead compounds
  作者：Alwyn G. Davies、R. J. Puddephatt

  DOI：10.1039/j39680000317

  日期：——

  Trialkylalkynyl-lead compounds have been prepared by treating trialkyl-lead methoxides with alkynes, and by thermal decarboxylation of trialkyl-lead alkynylcarboxylates.

  三烷基炔基-铅化合物已通过用炔烃处理三烷基铅-甲醇盐，并通过三烷基-铅炔基羧酸酯的热脱羧来制备。
• Synthesis of alkynamides through reaction of alkyl- or aryl-substituted alkynylaluminums with isocyanates
  作者：Soohong Cho、Yeonjoo Lee、Kyeongmin Lee、Hwiwoong Lee、Yunmi Lee、Byunghyuck Jung

  DOI：10.1039/d1ob01990b

  日期：——

  An efficient and facile method for the preparation of alkynamides through Et3N-catalyzed alumination of alkyl- or aryl-substituted terminal alkynes with AlMe3 and sequential nucleophilic addition of in situ generated alkynylaluminums to isocyanates is described. This method has the merits of using readily available isocyanates and monosubstituted alkynes, easy access to organoaluminums, short reaction

  描述了一种通过 Et 3 N 催化用 AlMe 3对烷基或芳基取代的末端炔烃进行铝化以及将原位生成的炔基铝连续亲核加成到异氰酸酯上来制备炔酰胺的有效且简便的方法。该方法具有使用易得的异氰酸酯和单取代炔烃、有机铝易获得、反应时间短、效率高等优点。所需炔酰胺的克级合成及其在 α-亚甲基-β-内酰胺形成中的应用证明了该方法的合成效用。
• Electrophilic ipso-iodocyclization of N-benzyl-N-(1-naphthyl)propiolamides: synthesis of complex polycyclic lactams
  作者：Li-Jing Wang、Hai-Tao Zhu、Yi-Feng Qiu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c3ob42020e

  日期：——

  An intramolecular electrophilic ipso-iodocyclization of N-benzyl-N-(1-naphthyl)propiolamides combined with the Friedel–Crafts-type reaction for the synthesis of complex polycyclic lactams is reported. The resulting iodinated cyclization product can provide a very useful handle for further structural manipulation.

  分子内电子本位的-iodocyclization Ñ苄基ñ - （1-萘基）propiolamides与复杂的多环内酰胺的合成的Friedel-Crafts型反应组合报道。所得的碘化环化产物可以为进一步的结构操作提供非常有用的处理。
• Reactions of <i>N</i>,3-diarylpropiolamides with arenes under superelectrophilic activation: synthesis of 4,4-diaryl-3,4-dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones and their derivatives
  作者：Larisa Yu Gurskaya、Diana S Belyanskaya、Dmitry S Ryabukhin、Denis I Nilov、Irina A Boyarskaya、Aleksander V Vasilyev

  DOI：10.3762/bjoc.12.93

  日期：——

  The reaction of 3-aryl-N-(aryl)propiolamides with arenes in TfOH at room temperature for 0.5 h led to 4,4-diaryl-3,4-dihydroquinolin-2-(1H)-ones in yields of 44-98%. The obtained dihydroquinolinones were further transformed into the corresponding N-acyl or N-formyl derivatives. For the latter, the superelectrophilic activation of the N-formyl group by TfOH in the reaction with benzene resulted in the

  3-芳基-N-（芳基）丙酰胺与芳烃在TfOH中于室温下反应0.5小时，得到4,4-二芳基-3,4-二氢喹啉-2-（1H）-酮，产率为44-98 ％。将获得的二氢喹啉酮进一步转化为相应的N-酰基或N-甲酰基衍生物。对于后者，在与苯的反应中，TfOH对N-甲酰基的超亲电活化导致形成N-（二苯甲基）-取代的二氢喹啉酮。