2,3-Dihydro-2,2,4-trimethyl-1,5-benzothiazepin | 40358-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 2,3-Dihydro-2,2,4-trimethyl-1,5-benzothiazepin
• 英文别名: 2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine；2,2,4-trimethyl-3H-1,5-benzothiazepine
• CAS: 40358-29-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NS
• 分子量: 205.324
• InChiKey: JMTVJFGDWULNMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-2,2,4-trimethyl-1,5-benzothiazepin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2,3,4,5-tetrahydro-2,2,4-trimethyl-1,5-benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  (R)-2,3,4,5-Tetrahydro-2,2,4-trimethyl-1,5-benzothiazepine andrac-5-benzoyl-2,3,4,5-tetrahydro-2,2,4-trimethyl-1,5-benzothiazepine: chains built from N—H...S and C—H...π(arene) hydrogen bonds

  摘要：

  Molecules of (R)-2,3,4,5-tetrahydro-2,2,4-trimethyl-1,5-benzothiazepine, C12H17NS, are linked into spiral C(5) chains by a single N-H...S hydrogen bond, while molecules of rac-5-benzoyl-2,3,4,5-tetrahydro-2,2,4-trimethyl-1,5-benzothiazepine, C19H21NOS, are linked into zigzag chains by a C-H...pi(arene) hydrogen bond.

  DOI：

  10.1107/s0108270104006857
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 在 ammonium thioglycolate 、 氨 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-Dihydro-2,2,4-trimethyl-1,5-benzothiazepin
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Method for Synthesis of Benzothiazepine Derivatives

  摘要：

  A series of 1,5-benzothiazepines were synthesized using disulfides and alpha,beta-unsaturated carbonyl or nitrite compounds as reaction substrates. After reductive cleavage of the S-S bond of disulfides, the resulting thiols were reacted with alpha,beta-unsaturated carbonyl or nitrite compounds to generated seven-membered heterocyclic compounds. In the presence of ammonium thioglycolate, the Michael reaction occurred between disulfides (1) and 4-methyl-3-penten-2-one to give 2,2,4-trymethyl-3H-1,5-benzothiazepine derivatives in good yields. When ethyl acrylate or acrylonitrile was used as the Michael acceptor, 90-99% of (2-amino-phenylsulfanyl)propionitriles (3) and/or 92-99% of (2-amino-phenylsulfanyl)propionic acid ethyl esters (4) were produced. Subsequently, the 1,5-benzothiazepine compounds 5 and 6 were obtained due to the cyclization reaction.

  DOI：

  10.3987/com-10-12100

文献信息

• Synthesis, characterization, crystal structures, and anticancer activity of some new 2,3-dihydro-1,5-benzoxazepines
  作者：Felix Odame、Recardia Schoeman、Jason Krause、Eric C. Hosten、Zenixole R. Tshentu、Carminita Frost

  DOI：10.1007/s00044-021-02706-9

  日期：2021.4

  2-dimethyl-2,3-dihydro-1,5-benzoxazepine (RS03) and RS12 displayed potent cytotoxicity in both benign (MCF-7) and metastatic (MDA-MB-231) breast cancer cells. These compounds were more selective for the MCF-7 cells with RS03 being the most potent compound (IC50 = 15 µM) of the series. Upon further investigation, it was found that RS03 and RS12 induced cell cycle arrest in the G2/M phase and display limited toxicity

  已使用IR，NMR，GC-MS和微量分析合成并表征了多种苯并氮杂pine衍生物。2所述的单晶X射线结构，1,2-二甲基-4 - [（E）-2-（4-甲基苯基）乙烯基] -2,3-二氢-1,5-苯并氧氮杂（RS01） ，4- [ （E）-2-（2-氯苯基）乙烯基] -2,2-二甲基-2,3-二氢-1,5-苯并x氮平（RS05），2,2,4-三甲基-2,3-二氢苯并硫氮杂ze（RS11），并且已经讨论了2,2,4-三甲基-2,3-二氢苯并x氮平（RS12）。已经对该化合物在乳腺癌细胞中的抗癌特性进行了评估。4-[（（E）-2-（2-氯苯基）乙烯基] -2,2-二甲基-2,3-二氢-1,5-苯并x氮平（RS03）和RS12在良性（MCF-7）和转移性（MDA-MB-231）乳腺癌细胞中均显示出强大的细胞毒性。这些化合物对MCF-7细胞更具选择性，其中RS03是该系列中最有效的化合物（IC 50  =
• Verfahren zur Kernchlorierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0368063A1

  公开（公告）日：1990-05-16

  Aromatische Kohlenwasserstoffe, die durch geradkettiges oder verzweigtes C₁-C₁₂-Alkyl oder durch C₃-C₈-Cyclo­alkyl monosubstituiert sind, können in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren in flüssiger Phase im aro­matischen Kern chloriert werden, wenn man als Co-Kata­lysatoren cyclische benzokondensierte Imine oder Benzo­[f]-1,4-thiazepine einsetzt. Hierbei kann ein erhöhter Anteil an p-Isomeren erhalten werden.

  如果使用环状苯并融合亚胺或苯并[f]-1,4-硫氮杂卓作为助催化剂，则可在液相中在 Friedel-Crafts 催化剂存在下对由直链或支链 C₁-C₁₂-烷基或 C₃-C₈-环烷基单取代的芳香烃进行芳香核心氯化。可以获得更多的对异构体。
• Erker, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 601 - 604
  作者：Erker, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• 5H-[1,2,4]Oxadiazolo[5,4-d][1,5]benzothiazepines: Synthesis and Stereochemistry
  作者：Alba Chimirri、Rosaria Gitto、Silvana Grasso、Pietro Monforte、Maria Zappal�

  DOI：10.3987/com-94-6839

  日期：——

  The functionalization of the thiazepine system by 1,3-dipolar cycloaddition of benzonitriloxide to the C=N double bond of 1,5-benzothiazepine derivatives, is described. The configurational and conformational properties of the 3a,4-dihydro-1-phenyl-5H-[1,2,4]oxadiazolo[5,4-d][1,5]benzothiazepines have been determined by nmr spectroscopy assisted by NOE measurements.
• Mushkalo,N.N. et al., Soviet progress in chemistry, 1979, vol. 45, # 1, p. 98 - 100
  作者：Mushkalo,N.N. et al.

  DOI：——

  日期：——