2-hydrazino-5-nitroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydrazino-5-nitroaniline
• 英文别名: 4-nitrobenzene-1,2-diamine；2-Hydrazinyl-5-nitroaniline；2-hydrazinyl-5-nitroaniline
• 化学式: C₆H₈N₄O₂
• 分子量: 168.155
• InChiKey: WXVNTXDSWQHJBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydrazino-5-nitroaniline 、 1-butyl-1H-indazole-3-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84.4 %的产率得到N-(2-amino-4-nitrophenyl)-1butyl-1H-indazole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型吲唑衍生物的合成分子对接和DFT研究

  摘要：

  酰胺键是一种重要的官能团，用于化学的各个领域，包括有机合成、药物发现、聚合物和生物学。尽管普通酰胺是平面的，并且酰胺具有 N-C(O) 键，但本文通过酰胺交叉偶联报道了 26 种吲唑衍生物 ( 8a-8z )。使用IR、 1 H NMR、 13 C NMR 和质谱分析所有产生的化合物。还使用 GAUSSIAN 09-Gaussian View 6.1 进行了 DFT 计算研究，结果表明8a 、 8c和8s具有最大的 HOMO-LUMO 能隙。通过使用 Autodock 4 对接衍生物来评估吲唑部分与肾癌相关蛋白 (PDB: 6FEW) 的有效性。分析表明衍生物8v 、 8w和8y具有最高的结合能。

  DOI：

  10.1039/d4ra02151g
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯肼 在 sulfur 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-hydrazino-5-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  一种常用，简便且生态友好的方法，用于使用元素硫还原硝基芳烃，选择性还原聚硝基芳烃和对含N氧化物的杂芳烃进行脱氧

  摘要：

  在过渡金属和无添加剂条件下，已经开发了一种简便易行的方案，用于还原硝基芳烃和杂芳烃N-氧化物脱氧。该策略允许通过简单的混合操作选择性还原聚硝基芳烃，并有效地脱除含有杂芳烃的各种N-氧化物，包括苯并呋喃烷和苯并呋喃，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000064

文献信息

• A Common, Facile and Eco-Friendly Method for the Reduction of Nitroarenes, Selective Reduction of Poly-Nitroarenes and Deoxygenation of <i>N</i> -Oxide Containing Heteroarenes Using Elemental Sulfur
  作者：Angel H. Romero、Hugo Cerecetto

  DOI：10.1002/ejoc.202000064

  日期：2020.3.31

  A facile and convenient protocol for the reduction of nitro‐arenes and deoxygenation of heteroarenes N‐oxides under transition metal and additive free conditions has been developed. The strategy allows the selective reduction of poly‐nitroarenes as well as the efficient deoxygetaion of a variety of N‐oxides containing heteroarenes including benzofuroxanes and phenzines with a broad substrate scope

  在过渡金属和无添加剂条件下，已经开发了一种简便易行的方案，用于还原硝基芳烃和杂芳烃N-氧化物脱氧。该策略允许通过简单的混合操作选择性还原聚硝基芳烃，并有效地脱除含有杂芳烃的各种N-氧化物，包括苯并呋喃烷和苯并呋喃，具有广泛的底物范围。
• Synthesis molecular docking and DFT studies on novel indazole derivatives
  作者：Bandaru Gopi、Vijayaparthasarathi Vijayakumar

  DOI：10.1039/d4ra02151g

  日期：2024.4.22

  bond is an important functional group used in various fields of chemistry, including organic synthesis, drug discovery, polymers, and biology. Although normal amides are planar, and the amide has an N–C(O) bond, herein, the 26 indazole derivatives were reported via amide cross-coupling (8a–8z). Using IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectrometry, all of the produced compounds were analysed. A DFT computational

  酰胺键是一种重要的官能团，用于化学的各个领域，包括有机合成、药物发现、聚合物和生物学。尽管普通酰胺是平面的，并且酰胺具有 N-C(O) 键，但本文通过酰胺交叉偶联报道了 26 种吲唑衍生物 ( 8a-8z )。使用IR、 1 H NMR、 13 C NMR 和质谱分析所有产生的化合物。还使用 GAUSSIAN 09-Gaussian View 6.1 进行了 DFT 计算研究，结果表明8a 、 8c和8s具有最大的 HOMO-LUMO 能隙。通过使用 Autodock 4 对接衍生物来评估吲唑部分与肾癌相关蛋白 (PDB: 6FEW) 的有效性。分析表明衍生物8v 、 8w和8y具有最高的结合能。