3,6-bis(4-iodophenyl)-1,2,4,5-tetrazine | 314280-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(4-iodophenyl)-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 314280-26-7
• 化学式: C₁₄H₈I₂N₄
• 分子量: 486.053
• InChiKey: UTGMJJKTPARNGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)trimethylstannane 、 3,6-bis(4-iodophenyl)-1,2,4,5-tetrazine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到3,6-Bis[4-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)phenyl]-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  带有两个侧基2-吡咯基或2-噻吩基的双取代四嗪的实用合成，这是新型共轭聚合物的前体

  摘要：

  描述了基于取代的四嗪的新型线性低聚杂环。所需的化合物已通过更改原始Pinner [Ann。Chem。，297（1897）221]中合成，其中芳族腈与肼在水溶液中反应，得到双（吡咯基）四嗪或双（苯基）四嗪。在Pd（PPh 3）2 Cl 2或Pd（PPh 3）4存在下，双（苯基）四嗪与3,4-亚乙二氧基-2-（三甲基锡）噻吩或2-（三甲基锡）噻吩反应作为催化剂，得到所需化合物。进行量子化学计算以评估合成的化合物用于电聚合的有效性。研究表明，由于电子的损失，双吡咯四嗪和双苯基四嗪在电子密度重排方面存在质的差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00709-9
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 盐酸 、 双氧水 、 肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.42h， 生成 3,6-bis(4-iodophenyl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  带有两个侧基2-吡咯基或2-噻吩基的双取代四嗪的实用合成，这是新型共轭聚合物的前体

  摘要：

  描述了基于取代的四嗪的新型线性低聚杂环。所需的化合物已通过更改原始Pinner [Ann。Chem。，297（1897）221]中合成，其中芳族腈与肼在水溶液中反应，得到双（吡咯基）四嗪或双（苯基）四嗪。在Pd（PPh 3）2 Cl 2或Pd（PPh 3）4存在下，双（苯基）四嗪与3,4-亚乙二氧基-2-（三甲基锡）噻吩或2-（三甲基锡）噻吩反应作为催化剂，得到所需化合物。进行量子化学计算以评估合成的化合物用于电聚合的有效性。研究表明，由于电子的损失，双吡咯四嗪和双苯基四嗪在电子密度重排方面存在质的差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00709-9