4-(furan-2-yl)isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)isoquinoline
• 英文别名: 4-(2-furyl)isoquinoline
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: NHUBTKKZDOBQBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(furan-2-yl)isoquinoline 在 palladium diacetate indium 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0~80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 18-(Furan-2-yl)-9-methylidene-1-azatetracyclo[9.8.0.03,8.012,17]nonadeca-3,5,7,12,14,16,18-heptaene
  参考文献：
  名称：

  Bimetallic catalytic synthesis of annelated benzazepines

  摘要：

  文中描述了一种新颖的短合成路线，用于制备苯并杂环的苯并氮卓类化合物，采用了添加剂增强的钯-铟催化三组分级联方法学。

  DOI：

  10.1039/b503213j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴呋喃 、 4-溴异喹啉 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以96%的产率得到4-(furan-2-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用 Palladacycle 预催化剂实现根岸交叉偶联的温和和一般条件

  摘要：

  在环境温度或低催化剂负载量下，通过钯催化的根岸交叉偶联合成了多种联芳基化合物。该协议的特点是使用最近报道的氨基联苯钯环预催化剂来生成具有催化活性的 XPhosPd 0物质。值得注意的是，可以采用各种具有挑战性的杂环和多氟化芳香族底物来获得高产率的产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201207750

文献信息

• (DPEPhos)Ni(mesityl)Br: An Air-Stable Pre-Catalyst for Challenging Suzuki–Miyaura Cross-Couplings Leading to Unsymmetrical Biheteroaryls
  作者：Mark Stradiotto、Ryan Sawatzky

  DOI：10.1055/s-0036-1591523

  日期：2018.4

  (DPEPhos)Ni(mesityl)Br (C1) as a pre-catalyst in the Suzuki–Miyaura cross-coupling of heteroaryl chlorides or bromides and heteroaryl boronic acids is reported. The use of C1 in this context allows for such reactions to be conducted under mild conditions (2 mol% Ni, 25 °C), including cross-couplings leading to unsymmetrical biheteroaryls. Successful transformations of this type involving problematic pyridinyl boronic

  报道了 (DPEPhos)Ni(mesityl)Br (C1) 作为预催化剂在杂芳基氯化物或溴化物与杂芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中的成功应用。在这种情况下使用 C1 允许在温和条件（2 mol% Ni，25 °C）下进行此类反应，包括导致不对称二杂芳基的交叉偶联。还描述了此类涉及有问题的吡啶基硼酸底物（10 mol% Ni，60 °C）的成功转化。