1,3,5-tri(2,2'-bithiophen-5-yl)benzene | 216451-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 1,3,5-tri(2,2'-bithiophen-5-yl)benzene
• 英文别名: 2,2'-Bithiophene, 5,5'',5''''-(1,3,5-benzenetriyl)tris-；2-[3,5-bis(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)phenyl]-5-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 216451-55-7
• 化学式: C₃₀H₁₈S₆
• 分子量: 570.869
• InChiKey: ZTANGBOHNKSJBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Acetyloxy-[1-(benzenesulfonyl)-2-(bromomethyl)indol-3-yl]methyl] acetate 、 1,3,5-tri(2,2'-bithiophen-5-yl)benzene 在 zinc dibromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到9-(Benzenesulfonyl)-2-[5-[3,5-bis(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)phenyl]thiophen-2-yl]thieno[2,3-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的芳基/杂芳基稠合咔唑的一锅法合成，涉及级联 Friedel-Crafts 烷基化/电环化/芳构化反应序列

  摘要：

  在路易斯酸催化下，以适当取代的 2/3-（溴甲基）吲哚和芳烯为原料开发了]-稠合咔唑。本协议的有吸引力的特征是，可以通过竞争和杂种丁烯的应用选择可以容易地访问各种π缀合的咔唑。环化协议已扩展到（溴甲基）苯以及 2,5-双（溴甲基）噻吩。发现吲哚基-2-甲基乙酸酯的环化不如相应的2-(溴甲基)吲哚合适。然而，在苄体系的情况下，发现相应的醋酸盐更适用。在这项工作中开发的路易斯酸介导的级联环化序列可能会导致在多环芳香杂环领域的新应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001309
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 正丁基锂 、 四氯化硅 、 乙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3,5-tri(2,2'-bithiophen-5-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrochemical properties of new star-shaped thiophene oligomers and their polymers

  摘要：

  讨论了一些2,4,6-三[5-(2,2′-二噻吩)]-1,3,5-三嗪和1,3,5-三[5-(2,2′-二噻吩)]苯的高效合成及其电化学性质。

  DOI：

  10.1039/a806691d

文献信息

• Synthesis ofC3-Symmetric Nano-Sized Polyaromatic Compounds by Trimerization and Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Sambasivarao Kotha、Dhurke Kashinath、Kakali Lahiri、Raghavan B. Sunoj

  DOI：10.1002/ejoc.200400257

  日期：2004.10

  Various C3-symmetric molecules were prepared by trimerization of acetyl aromatic compounds and subsequently coupled with various boronic acids under Pd0 catalysis conditions to generate oligoaryl/-heteroaryl C3-symmetric molecules. Several furan- and thiophene-containing star-shaped molecules were prepared by the use of Suzuki−Miyaura cross-coupling as a key step. Structural and conformational details

  通过乙酰芳族化合物的三聚反应制备了各种 C3 对称分子，随后在 PdO 催化条件下与各种硼酸偶联以生成低聚芳基/-杂芳基 C3 对称分子。通过使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联作为关键步骤，制备了几种含有呋喃和噻吩的星形分子。使用 AM1 方法通过半经验分子轨道理论探索结构和构象细节。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A General and Simple Method for the Synthesis of Star-Shaped Thiophene Derivatives
  作者：Sambasivarao Kotha、Kakali Chakraborty、Enugurthi Brahmachary

  DOI：10.1055/s-1999-2895

  日期：——

  One pot synthesis of 1,3,5-tris(thienyl)benzene derivatives via tetrachlorosilane mediated trimerization reaction is described.

  描述了通过四氯硅烷介导的三聚反应一锅合成 1,3,5-三（噻吩基）苯衍生物。
• Multi-color electrochromism containing green color based on electrochemically polymerized star-shaped phenyl bithiophene
  作者：Yujie Dong、Feifei Luo、Lan Chen、Feiya Yuan、Yuejiao Hou、Weijun Li、Shuanma Yan、Yuyu Dai、Mi Ouyang、Cheng Zhang

  DOI：10.1039/c8cp00338f

  日期：——

  characterized, in order to further investigate the relationship between the star-shaped monomer structure (central core and peripheral arm) and the polymeric electrochromic properties. Then it was further successfully prepared into the corresponding cross-linked polymer pPHBT via electrochemical polymerization. After applying positive voltage, pPHBT exhibited excellent electrochromic properties with surprising

  为了进一步研究星形单体结构（中心核与外围臂）之间的关系，新合成并表征了一种星形噻吩衍生物PHBT，它由一个苯基的中心核和联噻吩的三个臂组成。以及聚合物电致变色性能。然后将其进一步成功地制备成相应的交联的聚合物pPHBT经由电化学聚合。施加正电压后，pPHBT表现出出色的电致变色特性，在橙黄色，绿色和蓝色三种颜色之间具有令人惊讶的多色变化，并且具有快速的颜色切换速度。此外，pPHBT的电子结构，循环伏安法和电致变色结果可在很大程度上解释具有三苯胺核心和四联噻吩臂的pTPABT的电致变色行为。pTPABT的电致变色可能由两部分组成，分别来自三苯胺和四联噻吩基团的氧化态。这为共轭聚合物的电致变色机理提供了新的见解。
• Meta-Substituted Thienyl Benzenes: A Comparative Synthetic, Structural and Computational Study
  作者：Angelica L. P. Cornacchio、Jacquelyn T. Price、Michael C. Jennings、Robert McDonald、Viktor N. Staroverov、Nathan D. Jones

  DOI：10.1021/jo801771d

  日期：2009.1.16

  meta-substituted phenyl-cored dendrimers were predominantly responsible for absorption and that excitons were localized to the “arms” without any electronic coupling between them, but also introduced the caveat that there was a minimum of two contiguous thiophene rings required for strict exciton localization to the arms. The oxidation potentials of the compounds in solution ranged from 0.9 to 1.6 V and were

  在一系列间位取代的噻吩苯（T n）2 C 6 H 4和（T n）3 C 6 H 3（n = 1，2; T 1 = 2-噻吩基; T 2 = 2,2'-bithien-5-基）。PdCl 2催化的熊田偶联反应就便利性，选择性和收率而言，发现合适的噻吩基格氏与1,3-或1,3,5-溴或碘苯之间的（dppf）是最可靠的（dppf = 1,1'-bis（二苯基膦）二茂铁）。这些条件也使混合的（噻吩基）（卤）苯，（T n）C 6 H 3 X 2和（T n）2 C 6 H 3 X（X = Br，I）最优化合成。后者的溴化物可在随后的Stille，Sonogashira或Kumada反应中进一步完善，以提供在第三个间位（T n）2 C 6带有供电子或吸电子基团的双（噻吩基）化合物H 3 R（R = Ph，p -MeOC 6 H 4，p -FC 6 H 4 ; n = 1，2）和（T 1）2 C 6 H 3
• 一种苯-噻吩衍生物及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109134426A

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明公开了一种如式1所示的苯‑噻吩衍生物TBTPH与其电化学聚合制备成微孔导电聚合物薄膜的方法，以及作为电极材料在超级电容器方面的应用。将TBTPH单体通过电化学聚合成膜具有很好的微孔结构，同时电流密度为0.1mA·cm‑2时PTBTPH薄膜表现出高的面积比电容为7.07mF·cm‑2。