5,5'-diphenyl-2,2'-bithiophene | 83495-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-diphenyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2,2'-Bithiophene, 5,5'-diphenyl-；2-phenyl-5-(5-phenylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 83495-30-1
• 化学式: C₂₀H₁₄S₂
• 分子量: 318.463
• InChiKey: FEHNQAUYPFZIKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-diphenyl-2,2'-bithiophene 、 11,12-dihydroindeno[2,1-a]fluorene-11,12-diol 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种茚[2,1-a]并芴噻吩类大环材料及其合成 方法

  摘要：

  本发明公开了一种茚[2,1‑a]并芴单噻吩类有机纳米大环材料及合成方法，以高效纳米连接为核心构筑的有机纳米大环，是由茚[2,1‑a]并芴和噻吩及其衍生物组成的中心对称的刚性闭环结构，其中茚[2,1‑a]并芴二仲醇可与噻吩β位亲核性连接成环，其结构式如结构通式I～III任一所示：本发明首次利用超亲电体实现噻吩β位亲核性连接成环；由傅克反应合成得到一系列平面共轭微孔结构(六元、八元及十一元半格)；这种纳米纳米大环具有较高的光谱稳定性，即吸收和发射光谱不随环张力的变化而改变。

  公开号：

  CN109369614B
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-苯基噻吩 在 乙醚 、 magnesium 、 copper dichloride 作用下， 生成 5,5'-diphenyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 527, p. 272,276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dichloro-Bis(aminophosphine) Complexes of Palladium: Highly Convenient, Reliable and Extremely Active Suzuki-Miyaura Catalysts with Excellent Functional Group Tolerance
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.200903309

  日期：2010.4.6

  systems, is a highly convenient, reliable, and extremely active Suzuki catalyst with excellent functional group tolerance that enables the quantitative coupling of a wide variety of activated, nonactivated, and deactivated and/or sterically hindered functionalized and heterocyclic aryl and benzyl bromides with only a slight excess (1.1–1.2 equiv) of arylboronic acid at 80 °C in the presence of 0.2 mol % of

  二氯双（氨基膦）配合物是稳定的长相形式的钯纳米颗粒，并已证明是出色的Suzuki-Miyaura催化剂。配体的简单修饰（和/或向反应混合物中加水）可以控制它们的形成。二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯（3）是研究体系中最活跃的催化剂，是高度便捷，可靠且极具活性的Suzuki催化剂，具有出色的官能团耐受性，可实现多种活化，非活化和失活和/或位阻功能化的定量偶联以及芳烃和苄基溴的杂环化合物，在工业用甲苯中，在0.2°C的催化剂中，在80°C时，芳基硼酸仅略有过量（1.1-1.2当量）芳基硼酸，对大气开放。通常仅在几分钟内即可实现> 95％的转化率。本文提出的反应方案是普遍适用的。副产品很少被发现。与基于膦的膦类似物相比，基于氨基膦的体系的催化活性被显着提高，这是由于钯纳米颗粒形成明显加快的结果。催化剂的分解产物是二环己基次膦酸酯，环己基膦酸酯和磷酸盐，它们很容易从偶联产物中分离出来，与非水溶性膦基体系相比，具有很大的优势。
• Synthesis and catalytic activity of a poly(N,N-dialkylcarbodiimide)/palladium nanoparticle composite: a case in the Suzuki coupling reaction using microwave and conventional heating
  作者：Yubiao Liu、Chalermchai Khemtong、Jun Hu

  DOI：10.1039/b313210m

  日期：——

  Poly(N,N-dialkylcarbodiimide) was found to be an effective polymeric ligand system for preparing and stabilizing palladium nanoparticles (1–5 nm). The composite material prepared in situ was found to be a robust catalyst for the Suzuki coupling reaction under microwave or regular heating.

  聚（N，N-二烷基碳二亚胺）被发现是一种有效的聚合物配体体系，用于制备和稳定钯纳米粒子（1-5 nm）。原地制备的复合材料被发现是一种坚固的催化剂，适用于微波加热或常规加热下的铃木偶联反应。
• Superelectrophilic-Initiated C–H Functionalization at the β-Position of Thiophenes: A One-Pot Synthesis of <i>trans</i>-Stereospecific Saddle-Shaped Cyclic Compounds
  作者：Ying Wei、Xiangping Zheng、Dongqing Lin、Haoxuan Yuan、Zhipeng Yin、Lei Yang、Yang Yu、Shasha Wang、Ling-Hai Xie、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01233

  日期：2019.9.6

  Superelectrophilic-initiated direct C–H functionalization of thiophenes at the β-position was developed. A series of trans-stereospecific [2,1-a]-IF-thiophene-fused cyclic compounds (4) with saddle-shaped structure were prepared in 17–30% yields through a one-pot superelectrophilic Friedel–Crafts reaction of dihydroindenofluorene with thiophene derivatives. From the crystal packing analyses of 4a, its

  开发了由超亲电子性引发的噻吩在β位置的直接C–H功能化。一系列的反式-stereospecific [2,1-α] -IF -噻吩稠合环状化合物（4在17-30％的收率通过dihydroindenofluorene与一锅superelectrophilic Friedel-Crafts反应来制备与鞍形结构）噻吩衍生物。根据4a的晶体堆积分析，其骨架显示出强分子间π–π堆积和C–H···π堆积。此外，通过紫外可见吸收和光致发光光谱以及对它们的荧光量子产率的研究证实了4的依赖环的光物理性质。
• Pd-catalyzed oxidative cross-coupling between two electron rich heteroarenes
  作者：Chun-Yang He、Zhen Wang、Cai-Zhi Wu、Feng-Ling Qing、Xingang Zhang

  DOI：10.1039/c3sc51278a

  日期：——

  The transition-metal-catalyzed oxidative cross-coupling between two coupling partners with similar structure and electronic characteristics remains a challenge owing to difficulty in suppressing undesired homo-couplings. We herein report a Pd-catalyzed oxidative cross-coupling between two thiophenes under mild reaction conditions. This approach can also be extended to furans. Some notable advantages

  具有相似结构和电子特性的两个偶联配偶之间的过渡金属催化的氧化交叉偶联由于难以抑制不希望的均相偶联而仍然是一个挑战。我们在本文中报道了在温和的反应条件下，两个噻吩之间的Pd催化的氧化交叉偶联。这种方法也可以扩展到呋喃。该反应的一些显着优点在于其合成简单，省去了有毒的锡烷偶联伙伴，并且具有出色的官能团相容性。该协议的特征使其成为构建电子和光电子材料中感兴趣的2,2'-噻吩-噻吩键合的理想策略。
• A Bithiophene‐Promoted ppm Levels of Palladium‐Catalyzed Regioselective Hydrosilylation of Terminal Allenes
  作者：Jun‐Jia Chen、Jia‐Hao Zeng、Ying Yang、Zhi‐Kai Liu、Ya‐Nan Jiang、Miao‐Ran Li、Li Chen、Zhuang‐Ping Zhan

  DOI：10.1002/adsc.201901552

  日期：2020.6.15

  hydrosilylation of allenes with primary and secondary phenylsilanes. It shows high selectivity towards the production of branched allylsilanes with a wide range of allenes. It is worth mentioning that the catalytic loading of the palladium can be reduced to 500 ppm. This work opens a new front of using bidentate thiophene ligand as a reaction promoter in transition‐metal‐catalyzed organic reaction.

  合成了一种基于联噻吩-炔烃的化合物，该化合物首先用作配体，用于烯丙基与伯和仲苯基硅烷的选择性氢化硅烷化。它显示出对生产具有广泛范围的烯基的支链烯丙基硅烷的高选择性。值得一提的是，钯的催化负载量可以降低到500 ppm。这项工作为在过渡金属催化的有机反应中使用双齿噻吩配体作为反应促进剂开辟了新的领域。