5,5'-bis(pentafluorophenyl)-2,2'-bithiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-bis(pentafluorophenyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5,5'-diperfluorophenyl-2,2'-dithiophene；5,5'-bis(perfluorophenyl)-2,2'-bithiophene；2-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-5-[5-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)thiophen-2-yl]thiophene；2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-5-[5-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)thiophen-2-yl]thiophene
• 化学式: C₂₀H₄F₁₀S₂
• 分子量: 498.368
• InChiKey: CDRVERZVPIGETB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 在 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 、 1-pivaloyloxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 、 特戊酸银 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5,5'-bis(pentafluorophenyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  在 Pd/Ag 共催化交叉脱氢偶联聚合中由加速扩链引起的 Carothers 方程的一个例外

  摘要：

  Carothers 方程常用于预测聚合中小分子反应的效用。在本研究中，我们介绍了 Pd/Ag 共催化交叉脱氢偶联 (CDC) 聚合以合成 3,3'-二己基-2,2'-联噻吩和 2, 2',3,3',5,5',6,6'-八氟联苯，这与 Carothers 方程背道而驰。发现第二次扩链交叉偶联比第一次交叉偶联和同系偶联副反应（至少快一个数量级）更有效地进行，导致出乎意料的低同系偶联缺陷和高分子量聚合物。动力学分析表明，C-H 键活化在第一次交叉偶联中是速率决定性的，但在第二次交叉偶联中不是。基于 DFT 计算，第二次交叉偶联中的高交叉偶联率归因于 Pd 介导的 C-H 键活化过渡态中 Pd-噻吩的强相互作用，这降低了 Pd 介导的 C-H 键活化的能垒。这些结果具有超越聚合的意义，可用于简化各种分子的合成，其中 C-H 键活化可能是限制因素。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12599

文献信息

• A General Method for Copper-Catalyzed Arene Cross-Dimerization
  作者：Hien-Quang Do、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja2047717

  日期：2011.8.31

  A general method for a highly regioselective copper-catalyzed cross-coupling of two aromatic compounds using iodine as an oxidant has been developed. The reactions involve an initial iodination of one arene followed by arylation of the most acidic C-H bond of the other coupling component. Cross-coupling of electron-rich arenes, electron-poor arenes, and five- and six-membered heterocycles is possible

  已经开发了一种使用碘作为氧化剂对两种芳香族化合物进行高度区域选择性的铜催化交叉偶联的通用方法。该反应涉及一种芳烃的初始碘化，然后是另一种偶联组分的酸性最强的 CH 键的芳基化。富电子芳烃、缺电子芳烃和五元和六元杂环的交叉偶联在许多组合中都是可能的。通常，使用 1/1.5 到 1/3 比率的耦合组分，这与通常使用大量过量芳烃之一的现有方法形成对比。常见的官能团如酯、酮、醛、醚、腈、硝基和胺具有良好的耐受性。
• Syntheses of 2-(Pentafluorophenyl)thiophene Derivatives via the Palladium-Catalyzed Suzuki Reaction
  作者：Kazuo Takimiya、Naoto Niihara、Tetsuo Otsubo

  DOI：10.1055/s-2005-865335

  日期：——

  Various bis(pentafluorophenyl)-substituted thiophene and selenophene derivatives are effectively synthesized by the palladium-catalyzed Suzuki reaction using pentafluorophenyl boronic acid.

  通过钯催化的 Suzuki 反应，使用五氟苯基硼酸有效地合成了各种双（五氟苯基）取代的噻吩和硒吩衍生物。
• Fluorocarbon-Modified Organic Semiconductors:  Molecular Architecture, Electronic, and Crystal Structure Tuning of Arene- versus Fluoroarene-Thiophene Oligomer Thin-Film Properties
  作者：Myung-Han Yoon、Antonio Facchetti、Charlotte E. Stern、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja060016a

  日期：2006.5.1

  investigated are: 5,5''-diphenyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene (1), 5,5'-bis[1-[4-(thien-2-yl)phenyl]]-2,2'-dithiophene (2), 4,4'-bis[5-(2,2'-dithiophenyl)]-biphenyl (3), 5,5''-diperfluorophenyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene (4), 5,5'-bis[1-[4-(thien-2-yl)perfluorophenyl]]-2,2'-dithiophene (5), 4,4'-bis[5-(2,2'-dithiophenyl)]-perfluorobiphenyl (6), 5,5''-diperfluorophenyl-2,2':5',2''-tertthiophene

  我们在这里介绍了一系列区域化学变化和核心尺寸扩展调制的芳烃（全氟芳烃）-噻吩低聚物的系统合成和比较物理化学表征。所研究的分子为：5,5''-二苯基-2,2':5',2'':5'',2'''-季噻吩 (1), 5,5'-双[1-[4] -(thien-2-yl)phenyl]]-2,2'-二噻吩 (2), 4,4'-双[5-(2,2'-二噻吩)]-联苯 (3), 5,5' '-diperfluorophenyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene (4), 5,5'-bis[1-[4-(thien-2-yl)perfluorophenyl ]]-2,2'-二噻吩 (5), 4,4'-双[5-(2,2'-二噻吩)]-全氟联苯 (6), 5,5''-二全氟苯基-2,2': 5',2''-叔噻吩 (7), 5,5'-二全氟苯基-2,2'-二噻吩 (8), 和 5
• Mild and Efficient Ni-Catalyzed Biaryl Synthesis with Polyfluoroaryl Magnesium Species: Verification of the Arrest State, Uncovering the Hidden Competitive Second Transmetalation and Ligand-Accelerated Highly Selective Monoarylation
  作者：Junya Wang、Ge Meng、Kun Xie、Liting Li、Huaming Sun、Zhiyan Huang

  DOI：10.1021/acscatal.7b02618

  日期：2017.11.3

  Employing a nickel catalyst and electron-deficient polyfluoroaryl magnesium species, a highly selective monoarylation of polyfluoroarenes containing multiple identical coupling sites has been achieved for the first time, which represents a long-standing problem due to the competitive reactivity between the desired products and the starting polyfluoroarenes. Because of the negative fluorine effect,

  利用镍催化剂和缺电子的多氟芳基镁物质，首次实现了具有多个相同偶联位点的多氟芳烃的高选择性单芳基化，由于所需产物与起始原料之间的竞争反应性，这是一个长期存在的问题。多氟芳烃。由于负氟效应，分离出了通过X射线晶体学证实的出乎意料的稳定的顺式[Ni（Ar F4）2（DPEPhos）]种类4（Ar F4 = 2,3,5,6-四氟苯基），其作用与通过热分解试验证明催化剂的阻滞状态。进一步的反重金属化实验发现了Ar之间隐藏的二次重金属化F4 -Ni-Ph和过量的Ar F4- MgCl在高价镍中心与所需的但不希望发生的还原性消除竞争。因此，通过新开发的DMM-DPEPhos的协同作用，以及与格氏试剂的二恶烷介导的Schlenk平衡，显着抑制了相应的阻滞状态的形成。因此，一般的亲和力范围和在温和条件下良好的官能团耐受性通常可实现出色的偶联效率和出色的单芳基选择性。重要的是，我们的新方法在噻吩-2,3,5,
• Mild Pd-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Zinc(II) Polyfluorobenzoates with Aryl Bromides and Nonaflates: Access to Polyfluorinated Biaryls
  作者：Jiali Wang、Yangbo Cui、Siqi Xie、Jun-Qi Zhang、Dandan Hu、Shihao Shuai、Chun Zhang、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03730

  日期：2024.1.12

  We developed a Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling of zinc polyfluorobenzoates, which were used as precursors for producing zinc reagents in situ, with aryl bromides and nonaflates, providing a mild and efficient pathway for the synthesis of polyfluorinated biaryls. This protocol exhibits a broad substrate scope and excellent functional tolerance. Moreover, the versatility of this approach

  我们开发了一种钯催化的多氟苯甲酸锌脱羧交叉偶联方法，用作原位生产锌试剂的前体，与芳基溴和九氟磺酸盐发生反应，为多氟联芳基化合物的合成提供了一条温和有效的途径。该协议具有广泛的底物范围和出色的功能耐受性。此外，药物、生物活性分子和农药的直接后期修饰证明了这种方法的多功能性，表明其在药物发现中的潜在意义。