N-(4-(methylthio)phenyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(methylthio)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-methylsulfanylphenyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S₂
• mdl: MFCD09296057
• 分子量: 279.384
• InChiKey: ZIQCZFUXPQWIKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基茴香硫醚 、 苯硼酸 在 potassium pyrosulfite 、 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N-(4-(methylthio)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺的连续CS和SN偶联方法。

  摘要：

  描述了涉及硝基芳烃，（杂）芳基硼酸和焦亚硫酸钾的一锅三组分反应，生成磺酰胺。通过不需要金属催化剂的连续CS和SN偶联，获得了具有不同反应性官能团的多种磺酰胺，收率好至极好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00183

文献信息

• 一种硝基芳烃和硼酸化合物偶联合成磺酰胺 化合物的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN110372463B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明属于有机合成领域，具体公开了一种硝基芳烃和硼酸化合物偶联合成磺酰胺化合物的方法，包括：在有机溶剂中，以焦亚硫酸盐为SO2来源，升温进行偶联反应，再经过后处理得到磺酰胺化合物；本发明方法操作简单，无需氮气保护，空气下即可进行，硝基芳烃和硼酸化合物来源丰富，价格相对低廉，反应收率高，底物适用性广，无金属残留。本发明方法可用于合成一系列磺酰胺化合物，合成的化合物在农药、医药等领域均有广泛的应用价值。
• Sulfonamide Synthesis via Calcium Triflimide Activation of Sulfonyl Fluorides
  作者：Paramita Mukherjee、Cristian P. Woroch、Leah Cleary、Mark Rusznak、Ryan W. Franzese、Matthew R. Reese、Joseph W. Tucker、John M. Humphrey、Sarah M. Etuk、Sabrina C. Kwan、Christopher W. am Ende、Nicholas D. Ball

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01520

  日期：2018.7.6

  A method using calcium triflimide [Ca(NTf2)2] as a Lewis acid to activate sulfonyl fluorides toward nucleophilic addition with amines is described. The reaction converts a wide array of sterically and electronically diverse sulfonyl fluorides and amines into the corresponding sulfonamides in good yield.

  描述了一种使用三氟酰亚胺钙 [Ca(NTf 2 ) 2 ] 作为路易斯酸来活化磺酰氟使其与胺发生亲核加成的方法。该反应以良好的收率将各种空间和电子多样性的磺酰氟和胺转化为相应的磺酰胺。
• Sequential C–S and S–N Coupling Approach to Sulfonamides
  作者：Kai Chen、Wei Chen、Bing Han、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00183

  日期：2020.3.6

  A one-pot three-component reaction involving nitroarenes, (hetero)arylboronic acids, and potassium pyrosulfite leading to sulfonamides was described. A broad range of sulfonamides bearing different reactive functional groups were obtained in good to excellent yields through sequential C-S and S-N coupling that does not require metal catalysts.

  描述了涉及硝基芳烃，（杂）芳基硼酸和焦亚硫酸钾的一锅三组分反应，生成磺酰胺。通过不需要金属催化剂的连续CS和SN偶联，获得了具有不同反应性官能团的多种磺酰胺，收率好至极好。