N-(cyclohex-3-en-1-ylmethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(cyclohex-3-en-1-ylmethyl)aniline
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: DCCAXFNIZMXGCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲酰胺 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(cyclohex-3-en-1-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用羧酸的硼催化的胺的N-烷基化

  摘要：

  在以硅烷为还原剂的情况下，发现硼基催化剂可催化胺与容易获得的羧酸的直接烷基化反应。各种类型的伯胺和仲胺都可以以良好的选择性和良好的官能团相容性顺利烷基化。这种无金属的胺烷基化已成功地用于合成三种商业药用化合物Butenafine，Cinacalcet。和Piribedil，以单锅方式使用，无需使用任何金属催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201503879

文献信息

• 2-Pyridonate Tantalum Complexes for the Intermolecular Hydroaminoalkylation of Sterically Demanding Alkenes
  作者：Eugene Chong、Jason W. Brandt、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/ja506187m

  日期：2014.8.6

  The design and synthesis of a mixed 2-pyridonate-Ta(NMe2)3Cl complex for the direct C-H alkylation adjacent to nitrogen in unprotected secondary amines are reported. The hydroaminoalkylation of sterically demanding internal alkenes gives the direct, catalytic formation of C(sp(3))-C(sp(3)) bonds. Substrate scope investigations reveal key strategies for further catalyst development efforts in this 100%

  报道了用于在未保护的仲胺中与氮相邻的直接 CH 烷基化的混合 2-吡啶酮酸酯-Ta(NMe2)3Cl 复合物的设计和合成。空间要求高的内部烯烃的氢氨基烷基化直接催化形成 C(sp(3))-C(sp(3)) 键。底物范围研究揭示了在 100% 原子经济合成 α-烷基化胺中进一步开发催化剂的关键策略。
• Reusable Co-nanoparticles for general and selective <i>N</i>-alkylation of amines and ammonia with alcohols
  作者：Zhuang Ma、Bei Zhou、Xinmin Li、Ravishankar G. Kadam、Manoj B. Gawande、Martin Petr、Radek Zbořil、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/d1sc05913k

  日期：——

  A general cobalt-catalyzed N-alkylation of amines with alcohols by borrowing hydrogen methodology to prepare different kinds of amines is reported. The optimal catalyst for this transformation is prepared by pyrolysis of a specific templated material, which is generated in situ by mixing cobalt salts, nitrogen ligands and colloidal silica, and subsequent removal of silica. Applying this novel Co-nanoparticle-based

  报道了一种通用的钴催化胺与醇的N-烷基化反应，利用氢方法制备不同种类的胺。这种转化的最佳催化剂是通过热解特定的模板材料来制备的，该模板材料是通过混合钴盐、氮配体和胶态二氧化硅原位生成的，然后去除二氧化硅。应用这种新型Co纳米粒子基材料，>100伯胺、仲胺和叔胺（包括N-甲胺）和选定的药物分子可以从廉价且容易获得的醇和胺或氨开始方便地制备。
• Intermolecular hydroaminoalkylation of alkenes and dienes using a titanium mono(formamidinate) catalyst
  作者：Jaika Dörfler、Till Preuß、Christian Brahms、Dennis Scheuer、Sven Doye

  DOI：10.1039/c4dt03916e

  日期：——

  An easily accessible formamidinate ligand-bearing titanium complex initially synthesized by Eisen et al. is used as catalyst for intermolecular hydroaminoalkylation reactions of unactivated, sterically demanding 1,1- and 1,2-disubstituted alkenes and styrenes with secondary amines. The corresponding reactions, which have never been achieved with titanium catalysts before, take place with excellent

  Eisen等人最初合成的一种容易获得的带有甲酰胺基配体的钛配合物。该催化剂用作未活化的，空间上需要的1，1-和1，2-二取代的烯烃和苯乙烯与仲胺的分子间加氢氨基烷基化反应的催化剂。以前用钛催化剂从未实现过的相应反应以极好的区域选择性（高达99∶1）进行，此外，还首次描述了1，3-丁二烯与N-甲基苄基胺的相应反应。
• Direct Catalytic N-Alkylation of Amines with Carboxylic Acids
  作者：Iván Sorribes、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja5093612

  日期：2014.10.8

  A straightforward process for the N-alkylation of amines has been developed applying readily available carboxylic acids and silanes as the hydride source. Complementary to known reductive aminations, effective C-N bond construction proceeds under mild conditions and allows obtaining a broad range of alkylated secondary and tertiary amines, including fluoroalkyl-substituted anilines as well as the bioactive

  使用容易获得的羧酸和硅烷作为氢化物源，已经开发出一种用于胺的 N-烷基化的简单方法。作为已知还原胺化的补充，有效的 CN 键构建在温和条件下进行，并允许获得广泛的烷基化仲胺和叔胺，包括氟烷基取代的苯胺以及生物活性化合物 Cinacalcet HCl。
• The catalytic activity difference of bis(phosphinite) pincer ligated Pt(II) thiolate and hydride complexes against hydrosilylation of aldimines
  作者：Jiarui Chang、Man-Man Xue、Jie Zhang、Xuenian Chen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122483

  日期：2022.11

  In order to get information about the catalytic activities of bis(phosphinite) (POCOP) pincer ligated group 10 metal thiolate and hydride complexes against the hydrosilylation of unsaturated carbon-heteroatom bonds, platinum(II) complexes [2,6-(tBu2PO)2C6H3]PtX (X = SH, 1a; SPh, 1b; H, 1c) and [2,6-(iPr2PO)2C6H3]PtH (2) were applied to the catalytic hydrosilylation of aldimines. It was found that both

  为了获得有关双（亚膦酸盐）（POCOP）钳形连接第 10 族金属硫醇盐和氢化物配合物对不饱和碳-杂原子键的氢化硅烷化的催化活性的信息，铂 (II) 配合物 [2,6-( t Bu 2 PO) 2 C 6 H 3 ]PtX (X = SH, 1a; SPh, 1b; H, 1c) 和 [2,6-( i Pr 2 PO) 2 C 6 H 3]PtH (2) 被应用于醛亚胺的催化氢化硅烷化。发现辅助配体和供体取代基在影响铂中心的催化活性方面都起着非常重要的作用。氢化物络合物 1c 在催化反应中几乎没有活性；然而，氢化物配合物 2 处理体积较小的供体取代基（i Pr vs tBu)，是一种活性催化剂。同时，与 1c 具有相同供体取代基的硫醇盐络合物 1a 和 1b 是活性催化剂，而 1a 是此类反应最有效的催化剂之一。催化反应具有底物范围广、周转频率相对较高的特点。芳香族和脂肪族醛亚胺都成功地氢化