4-methyl-N,N-bis(5-phenylpenta-2,4-diyn-1-yl)benzenesulfonamide | 1577232-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N,N-bis(5-phenylpenta-2,4-diyn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N,N-bis(5-phenylpenta-2,4-diynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1577232-65-5
• 化学式: C₂₉H₂₁NO₂S
• 分子量: 447.557
• InChiKey: CHGFCLORGOHFBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N,N-bis(5-phenylpenta-2,4-diyn-1-yl)benzenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 二氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hydrohalogenative aromatization of multiynes promoted by ruthenium alkylidene complexes

  摘要：

  描述了一种由Grubbs型钌烯复合物的新型催化作用促进的芳炔的新功能化方法。

  DOI：

  10.1039/c6ob00524a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(3-bromoprop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 苯乙炔 在 盐酸羟胺 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-methyl-N,N-bis(5-phenylpenta-2,4-diyn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  bis-1,3-二炔和炔烃的DA反应产生的芳烃的Diels-Alder反应

  摘要：

  已经开发了基于直接由bis-1,3-二炔生成的芳烃的狄尔斯-阿尔德反应。这些反应显示出良好的官能团相容性，在温和的条件下产率中等至高。这种合成方法可以有效地用于复杂环化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.076

文献信息

• 二芳基硫醚类衍生物及其制备方法
  申请人：盐城工学院

  公开号：CN107043341A

  公开（公告）日：2017-08-15

  本发明涉及有机合成领域，且特别涉及一种二芳基硫醚类衍生物及其制备方法。本发明提供一系列新的二芳基硫醚类衍生物相对于普通硫醚衍生物起有多环的存在，其结构更加复杂多样，应用前景更广阔。该制备方法包括以下步骤：在无水无氧体系中，将二炔类化合物、烃基炔溴、无水乙腈、过渡金属催化剂和有机碱混合并反应得到中间体。在90‑115℃条件下，将中间体、芳基二硫醚和甲苯混合反应。该制备方法不但底物合成简单、试剂比较便宜，并且具有高原子经济性、绿色环保的得到目标分子，给二芳基硫醚类衍生物的工业化生产提供了一条很有价值的途径。
• Synthesis of Phenolic Compounds by Trapping Arynes with a Hydroxy Surrogate
  作者：Rajdip Karmakar、Sourav Ghorai、Yuanzhi Xia、Daesung Lee

  DOI：10.3390/molecules200915862

  日期：——

  Trapping of arynes with various nucleophiles provides a range of heteroatom-functionalized arene derivatives, but the corresponding reaction with water does not provide phenol derivatives. Silver trifluroacetate (AgO2CCF3) can nicely solve this problem. It was found that in typical organic solvent, AgO2CCF3 readily reacts with arynes to generate trifluoroacetoxy organosilver arene intermediate, which, upon treating with silica gel, provides phenolic products. This protocol can be extended to the synthesis of α-halofunctionalized phenol derivatives by simply adding NBS (N-bromosuccinimides) or NIS (N-iodosuccinimides) to the reaction along with silver trifluroacetate, which provided α-bromo or α-iodophenol derivatives in good yield. However, the similar reactions with NCS (N-chlorosuccinimides) afforded only the protonated product instead of the expected α-chlorophenols derivatives. Interestingly, substrates containing silyl substituents on 1,3-diynes resulted in α-halotrifluoroacetates rather than their hydrolyzed product. Additionally, trapping the same arynes with other oxygen-based nucleophiles containing silver counter cation, along with NXS (N-halosuccinimides), generated α-halooxyfunctionalized products.

  芳炔与各种亲核物的捕获反应可提供一系列杂原子官能化的炔衍生物，但与水的相应反应却不能提供苯酚衍生物。三氟乙酸银（AgO2CCF3）可以很好地解决这个问题。研究发现，在典型的有机溶剂中，AgO2CCF3 很容易与芳香烃反应生成三氟乙酰氧基有机银炔中间体，用硅胶处理后可得到酚类产物。只需在反应中加入 NBS（N-溴代琥珀酰亚胺）或 NIS（N-碘代琥珀酰亚胺）以及三氟乙酸银，即可将此方案扩展到 α-半官能化苯酚衍生物的合成，从而以良好的收率获得 α-溴或 α-碘苯酚衍生物。然而，与 NCS（N-氯代丁二酰亚胺）的类似反应只能得到质子化产物，而不是预期的 α-氯苯酚衍生物。有趣的是，1,3-二炔上含有硅基取代基的底物会产生 α-卤代三氟乙酸酯，而不是其水解产物。此外，用其他含银反阳离子的氧基亲核物和 NXS（N-卤代丁二酰亚胺）捕获相同的芳烃，也会产生 α-卤氧基官能化产物。
• Convenient one-step construction of yne-functionalized aryl halides through domino cyclization from tetraynes
  作者：Hao Zhang、Qiong Hu、Lidong Li、Yimin Hu、Pingping Zhou、Xiaorong Zhang、Haifeng Xie、Fei Yin、Yadong Hu、Shaowu Wang

  DOI：10.1039/c3cc47707j

  日期：——

  An efficient method for the construction of fused yne-substituted aryl halides by reaction of unactivated linear tetraynes with allyl halides via domino C-C coupling and formation of C-X bonds in the presence of Pd(OAc)2/PPh3 was developed.

  开发了一种有效的方法，用于通过未活化的线性四炔与烯丙基卤通过多米诺骨牌CC偶合反应和在Pd（OAc）2 / PPh3存在下形成CX键来构建稠合的炔基取代的芳基卤化物。
• Access to Fully Substituted Dihydroindazoles Via Hexadehydro-Diels–Alder/[3 + 2] Cycloaddition
  作者：Weigang Xu、Xiuhuan Li、Luyao Zou、Xiaoli Li、Zhiqiang Zhang、Sajjad Ali、Zhengshen Wang、Pengfei Li、Huaiji Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01901

  日期：2023.10.20

  A cascade hexadehydro-Diels–Alder (HDDA)/[3 + 2] cycloaddition reaction between tetrayne and N,N′-cyclic acylhydrazone is described. This strategy allows the efficient construction of fully substituted 2,3-dihydro-1H-indazole scaffolds which have insecticidal activity against the third instar larvae of Mythimna separata.

  描述了四炔和N , N'-环状酰腙之间的级联六氢-Diels-Alder (HDDA)/[3 + 2]环加成反应。该策略允许有效构建完全取代的2,3-二氢-1H-吲唑支架，该支架对粘虫三龄幼虫具有杀虫活性。