N-(2-bromobenzylidene)methanesulfonamide | 1332456-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromobenzylidene)methanesulfonamide
• 英文别名: [N(E)]-N-[(2-Bromophenyl)methylene]methanesulfonamide；N-[(2-bromophenyl)methylidene]methanesulfonamide
• CAS: 1332456-82-2
• 化学式: C₈H₈BrNO₂S
• 分子量: 262.127
• InChiKey: HHLZRMPKTREEEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽酮 、 N-(2-bromobenzylidene)methanesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到N-((2-bromophenyl)(10-oxo-9,10-dihydroanthracen-9-yl)methyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在环境温度下通过有机催化将蒽酮类有机物1,2-加成蒽基直接获得蒽基官能化的苯胺

  摘要：

  在三乙胺的存在下，通过苄基去质子化活化蒽酮，为与亚胺的1,2-加成反应铺平了道路，从而在温和且操作简单的反应条件下，以良好的产率和优异的产率提供了所需的官能化蒽酮，且底物范围广泛，使用任何外部添加剂或有毒化学计量试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02959
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰胺 、 邻溴苯甲醛 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到N-(2-bromobenzylidene)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  原子转移催化的交叉选择性氮杂频哪醇偶联

  摘要：

  已经开发了醛和亚胺的交叉选择性氮杂频哪醇偶联以提供有价值的β-氨基醇。这种策略能够在更容易还原的亚胺和其他官能团的存在下，将脂肪醛化学选择性地转化为酮基自由基。通过 AcI 进行羰基特异性活化后，光引发的 Mn 催化剂通过原子转移机制选择性地还原生成的 α-碘氧化物。随后的酮基自由基选择性地与亚胺偶联，从而阻止了通过经典还原方法进行的均二聚化。在通过原子转移催化还原酮基偶联的第一个例子中，Zn 作为末端还原剂以促进 Mn 催化剂的周转。这种新策略还可以使酮基自由基偶联到烯烃、炔烃、醛、螺旋桨和手性亚胺上。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00886

文献信息

• Co(I)-Catalyzed [3 + 2] Annulation of <i>o</i>-Haloaryl Imines with Alkenes for the Synthesis of Indanamines
  作者：Jérôme Paul、Lisa Luong Van My、Myriam Behar-Pirès、Coralie Guillaume、Eric Léonel、Marc Presset、Erwan Le Gall

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00551

  日期：2018.4.6

  The use of a CoBr2/1,10-phenanthroline catalytic system together with Zn as the reductant was developed to prepare diversely substituted indanamines by a Co(I)-catalyzed [3 + 2] annulation of o-haloaryl imines with electron-deficient alkenes in good yields. The use of Mn as the reductant allowed the elaboration of a three-component version of this reaction. These conditions were also found to be suitable

  利用CoBr 2 / 1,10-菲咯啉催化体系和Zn作为还原剂，通过邻位卤代芳基亚胺的Co（I）催化[3 + 2]环电子化反应制备了取代取代的茚满胺，且缺电子烯烃的收率很高。通过使用Mn作为还原剂，可以精制该反应的三组分形式。还发现这些条件适合于各种卤化物的活化，并扩展到茚满胺和斯特拉格坦支架的制备。
• Synthesis of Enantioenriched Homopropargylic Sulfonamides by a Three Component Reaction of Aldehydes, Sulfonamides, and Chiral Allenylsilanes
  作者：Ryan A. Brawn、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol901692n

  日期：2009.10.1

  Enantioenriched allenylsilanes are used as carbon nucleophiles in three-component reactions with in situ generated N-sulfonylimines to selectively form syn-homopropargylic sulfonamides. The reactions proceed with a variety of aldehyde and sulfonamide reaction partners. These novel reaction products are obtained with useful levels of diastereoselectivity, and the axial chirality of the allenylsilane

  对映体富集的丙二烯基硅烷在三组分反应中用作碳亲核试剂，与原位生成的N-磺酰亚胺选择性地形成顺-高炔丙基磺酰胺。反应在各种醛和磺酰胺反应伙伴下进行。这些新的反应产物具有有用的非对映选择性水平，并且丙二烯基硅烷的轴向手性完全转移到点手性，形成具有 >97% ee 的产物。
• A catalytic route to dibenzodiazepines involving Buchwald–Hartwig coupling: reaction scope and mechanistic consideration
  作者：Daniela Peixoto、Abel Locati、Carolina S. Marques、Albertino Goth、J. P. Prates Ramalho、Anthony J. Burke

  DOI：10.1039/c5ra19599c

  日期：——

  We report a new synthetic method for the synthesis of a family of dibenzodiazepines (DBDAs), employing Pd-catalyzed C–N coupling of o-bromoaldimine, with o-bromoaniline as the key step.

  我们报告了一种新的合成方法，用于合成一类二苯并二氮杂环（DBDA），采用Pd催化的o-溴代醛胺与o-溴苯胺的C-N偶联作为关键步骤。