2-甲基-8-(苯基甲氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙腈 | 76081-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 2-甲基-8-(苯基甲氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙腈
• 英文名称: 3-(cyanomethyl)-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-methyl-8-(phenylmethoxy)-imidazo(1,2-A)-pyridine-3-acetonitrile；Sch 28080；3-(cyanomethyl)-2-methyl-8-(phenylmethoxy)-3-imidazo<1,2-a>pyridine；3-(cyanomethyl)-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo<1,2-a>pyridine；2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo[1,2-a]pyridine-3-acetonitrile；SCH-28080；2-(2-methyl-8-phenylmethoxyimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetonitrile
• CAS: 76081-98-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: PYKJFEPAUKAXNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：>10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  -20°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: SCH-28080
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo[1,2-a]pyridine-3-acetonitrile
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo[1,2-a]pyridine-3-acetonitrile
别名
: C17H15N3O
分子式
: 277.32 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

SCH28080 是一种可逆的、K+ 竞争性的胃 H,K-ATPase 抑制剂，其 Ki 值为 0.12 μM。SCH28080 在体内是有效的酸分泌抑制剂，并具有抗溃疡作用。

靶点

Ki: 0.12 μM (H⁺/K⁺-ATPase)

体外研究

SCH28080 竞争性地抑制 K+ 刺激的 ATP 水解，其 Ki 值为 0.12 μM。此外，它还通过以下机制作用：

• 抑制组胺诱导的 [¹⁴C] 芳香腺嘌呤进入兔壁细胞中的摄取（IC₅₀ = 0.029 μM）。
• 导致剂量依赖性细胞活力下降：在 2 小时和 24 小时处理后，IC₅₀ 值分别为 22.9 µM 和 15.3 µM；细胞活力在 2 小时处理后的 100 µM 浓度下低于 10%。
• 引起凋亡并导致较高剂量下的细胞毒性。

细胞活力测定

• 细胞系： INS-1E
• 浓度： 3.1 μM, 6.25 μM, 12.5 μM, 25 μM, 50 μM, 100 μM
• 孵育时间： 2 小时，24 小时
• 结果： 导致剂量依赖性细胞活力下降。

体内研究

SCH28080（20 mg/kg；腹腔注射）在大鼠幽门结扎诱导的胃溃疡模型中显示了高达 91% 的抑制作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-8-(苯基甲氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙腈 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(carboxymethyl)-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-A]pyridines and use

  摘要：

  这项发明涉及一种在治疗消化性溃疡疾病中有用的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。

  公开号：

  US04450164A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代戊腈 在 盐酸 、 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 2-甲基-8-(苯基甲氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙腈
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。1.取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的胃抗分泌和细胞保护特性。

  摘要：

  描述了新型的抗溃疡剂，取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。本发明的化合物既不是组胺（H 2）受体拮抗剂，也不是前列腺素类似物，但它们既具有胃分泌作用又具有细胞保护作用。胃抗分泌活性的机制可能涉及抑制H + / K + -ATPase酶。结构活性研究导致鉴定出3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶，SCH 28080（27），已被选择用于进一步开发和临床评价。

  DOI：

  10.1021/jm00145a006

文献信息

• [EN] 1, 3, 4-BENZOTRIAZEPIN-2-ONE SALTS AND THEIR USE AS CCK RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] SELS DE 1,3,4-BENZOTRIAZEPINE ET LEUR UTILISATION COMME LIGANDS DU RECEPTEUR DE CCK
  申请人：JOHNSON & JOHNSON

  公开号：WO2004101533A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  This invention relates to pharmaceutically acceptable salts of compounds of formula (I) wherein: W is N or N+-O-; R2 is an optionally substituted C1 to C18 hydrocarbyl group wherein up to three C atoms may optionally be replaced by N, O and/or S atoms. R3 is -(CR11R12)m-X-(CR13R14)p-R9; m is 0, 1, 2, 3 or 4; p is 0, 1 or 2; X is a bond, -CR15=CR16-, -C≡C-, C(O)NH, NHC(O), C(O)NMe, NMeC(O), C(O)O, NHC(O)NH, NHC(O)O, OC(O)NH, NH, O, CO, SO2, SO2NH, C(O)NHNH, R9 is H ; C1 to C6 alkyl ; or phenyl, naphthyl, pyridyl, benzimidazolyl, indazolyl, quinolinyl, isoquinolinyl, tetrahydroisoquinolinyl, indolinyl, isoindolinyl, indolyl, isoindolyl or 2-pyridonyl substituted with -L-Q. R4 is an optionally substituted C1 to C18 hydrocarbyl group wherein up to three C atoms may optionally be replaced by N, O and/or S atoms ; and Such salts are useful, for example, for the treatment of gastrin related disorders.

  该发明涉及公式（I）化合物的药用可接受盐，其中：W为N或N+-O-；R2为可选择取代的C1至C18烃基团，其中最多三个C原子可选择地被N、O和/或S原子取代。R3为-(CR11R12)m-X-(CR13R14)p-R9；m为0、1、2、3或4；p为0、1或2；X为键、-CR15=CR16-、-C≡C-、C(O)NH、NHC(O)、C(O)NMe、NMeC(O)、C(O)O、NHC(O)NH、NHC(O)O、OC(O)NH、NH、O、CO、SO2、SO2NH、C(O)NHNH；R9为H、C1至C6烷基或苯基、萘基、吡啶基、苯并咪唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、四氢异喹啉基、吲哚啉基、异吲哚啉基、吲哚基、异吲哚基或2-吡啶酰基，取代为-L-Q。R4为可选择取代的C1至C18烃基团，其中最多三个C原子可选择地被N、O和/或S原子取代；这些盐可用于治疗胃泌素相关疾病。
• [EN] BENZOTRIAZEPINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GASTRIN AND CHOLECYSTOKININ RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOTRIAZEPINE ET LEUR UTILISATION COMME LIGANDS DES RECEPTEURS DE LA CHOLECYSTOKININE ET DE LA GASTRINE
  申请人：BLACK JAMES FOUNDATION

  公开号：WO2004098609A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  This invention relates to a compound of formula (I). The compound is useful for the treatment of gastrin related disorders.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为(I)。该化合物可用于治疗与胃泌素相关的疾病。
• Gastrin and cholecystokinin receptor ligands (III)
  申请人：——

  公开号：US20030191116A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are ligands at gastrin and/or cholecystokinin receptors. X and Y are independently ═N—, —N(R 5 )—(R 5 being selected from H, Me, Et, Pr, Bn, OH and —CH 2 COOR 6 , wherein R 6 represents H, Me, Et, Pr or Bn), ═CH—, —O— or —S—; n is from 1 to 4; A is an optionally substituted 5- or 6-membered carbocyclic ring wherein (a) 1 or 2 C atoms may optionally be replaced by N, O and/or S atoms, (b) A is fused with the aromatic group in formula (I) to form a fused bicycle, and (c) the ring containing X and Y is linked to a C atom of A; R 1 is H or C 1 to C 15 hydrocarbyl wherein up to three C atoms may optionally be replaced by N, O and/or S atoms and up to three H atoms may optionally be replaced by halogen atoms; R 2 is selected from H, Me, Et, Pr and OH, each R 2 being independently selected from H, Me, Et, Pr and OH when n is greater than 1; R 3 (when n is 1) is selected from H, Me, Et and Pr; or (when n is greater than 1) each R 3 is independently selected from H, Me, Et and Pr, or two R 3 groups on neighbouring carbn atoms are linked to form a C 3 to C 6 carbocylic ring, or two R 3 groups are absent from neighbouring carbon atoms which are linked by a double bond; or R 2 and R 3 on the same carbon atom together represent an ═O group; R 4 is C 1 to C 15 hydrocarbyl wherein up to two C atoms may optionally be replaced by N, O and/or S atoms and up to three H atoms may optionally be replaced by halogen atoms; V is —CO—NH—SO 2 —Ph, —SO 2 —NH—CO—Ph, —CH 2 OH, or a group of the formula —R 7 U, (wherein U is —COOH, tetrazolyl, —CONHOH or —SO 3 H; and R 7 is a bond; C 1 to C 6 hydrocarbylene, optionally substituted by hydroxy, amino or acetamido; —O—(C 1 to C 3 alkylene)—; —SO 2 NR 8 —CHR 9 —; —CO—NR 8 —CHR 9 —, R 8 and R 9 being independently selected from H and methyl; or —NH—(CO) c —CH 2 , c being 0 or 1); or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Compositions comprising a compound a formula (I) are also described. 1

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐是胃泌素和/或胆囊收缩素受体的配体。X和Y分别独立为═N—、—N(R5)—（R5选自H、Me、Et、Pr、Bn、OH和— COOR6，其中R6代表H、Me、Et、Pr或Bn）、═CH—、—O—或—S—；n为1至4；A是一个可选择替代的5-或6-成员碳环，其中（a）1或2个C原子可选择替换为N、O和/或S原子，（b）A与公式（I）中的芳香基融合形成一个融合的双环，并且（c）含有X和Y的环与A的一个C原子连接；R1为H或C1至C15烃基，其中最多可有三个C原子可选择替换为N、O和/或S原子，最多可有三个H原子可选择替换为卤素原子；R2选自H、Me、Et、Pr和OH，当n大于1时，每个R2独立选择自H、Me、Et、Pr和OH；R3（当n为1时）选自H、Me、Et和Pr；或（当n大于1时）每个R3独立选择自H、Me、Et和Pr，或相邻碳原子上的两个R3基团连接形成一个C3到C6的碳环，或相邻碳原子上缺少两个R3基团，这两个基团由双键连接；或同一碳原子上的R2和R3共同表示一个═O基团；R4为C1至C15烃基，其中最多可有两个C原子可选择替换为N、O和/或S原子，最多可有三个H原子可选择替换为卤素原子；V为—CO—NH—SO2—Ph、—SO2—NH—CO—Ph、— OH或式—R7U的基团（其中U为—COOH、四唑基、—CONHOH或—SO3H；而R7为键；C1至C6烃基亚烷，可选择地被羟基、氨基或乙酰胺基替代；—O—（C1至C3烷基）—；—SO2NR8—CHR9—；—CO—NR8—CHR9—，R8和R9独立选择自H和甲基；或—NH—（CO）c—CH2，c为0或1）；或其药学上可接受的盐。还描述了包含公式（I）化合物的组合物。
• Pyridinium salts and their use for the control of helicobacter bacteria
  申请人：BYK Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US05824687A1

  公开（公告）日：1998-10-20

  8-phenalkoxyimidazo\x9b1,2-a!pyridinium salts are useful for controlling Helicobacter bacteria. Medicament compositions based on such compounds are prepared and used for the noted purpose.

  8-苯氧基咪唑[1,2-a]吡啶盐对控制幽门螺杆菌具有用处。基于这些化合物的药物组合物被制备并用于上述目的。
• [EN] BENZOTRIAZEPINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GASTRIN AND CHOLECYSTOKININ RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOTRIAZEPINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS DE RECEPTEUR DE LA GASTRINE ET DE LA CHOLECYSTOKININE
  申请人：BLACK JAMES FOUNDATION

  公开号：WO2004098610A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  This invention relates to a compound of formula (I). The compound is useful for the treatment of gastrin related disorders.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I）。该化合物可用于治疗与胃泌素相关的疾病。