[2-Methyl-8-(naphthalen-1-ylmethoxy)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-acetonitrile | 96428-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [2-Methyl-8-(naphthalen-1-ylmethoxy)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-acetonitrile
• 英文别名: 2-[2-Methyl-8-(naphthalen-1-ylmethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetonitrile
• CAS: 96428-42-1
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O
• 分子量: 327.385
• InChiKey: ORCWKMUHRKUVGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-8-(phenylmethoxy)-3-<(trimethylammonio)methyl>imidazo<1,2-a>pyridine iodide 在 钯 1,4-环己二烯 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [2-Methyl-8-(naphthalen-1-ylmethoxy)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。1.取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的胃抗分泌和细胞保护特性。

  摘要：

  描述了新型的抗溃疡剂，取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。本发明的化合物既不是组胺（H 2）受体拮抗剂，也不是前列腺素类似物，但它们既具有胃分泌作用又具有细胞保护作用。胃抗分泌活性的机制可能涉及抑制H + / K + -ATPase酶。结构活性研究导致鉴定出3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶，SCH 28080（27），已被选择用于进一步开发和临床评价。

  DOI：

  10.1021/jm00145a006

文献信息

• Antiulcer agents. 1. Gastric antisecretory and cytoprotective properties of substituted imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：James J. Kaminski、James A. Bristol、Chester Puchalski、Raymond G. Lovey、Arthur J. Elliott、Henry Guzik、Daniel M. Solomon、David J. Conn、Martin S. Domalski

  DOI：10.1021/jm00145a006

  日期：1985.7

  A novel class of antiulcer agents, the substituted imidazo[1,2-a]pyridines, is described. The present compounds are not histamine (H2) receptor antagonists nor are they prostaglandin analogues, yet they exhibit both gastric antisecretory and cytoprotective properties. The mechanism of gastric antisecretory activity may involve inhibition of the H+/K+-ATPase enzyme. Structure-activity studies led to

  描述了新型的抗溃疡剂，取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。本发明的化合物既不是组胺（H 2）受体拮抗剂，也不是前列腺素类似物，但它们既具有胃分泌作用又具有细胞保护作用。胃抗分泌活性的机制可能涉及抑制H + / K + -ATPase酶。结构活性研究导致鉴定出3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶，SCH 28080（27），已被选择用于进一步开发和临床评价。