3-methyl-4-(3-nitrobenzylidene)isoxazol-5(4H)-one | 297138-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-(3-nitrobenzylidene)isoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-Methyl-4-[(3-nitrophenyl)methylidene]-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 297138-02-4
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄
• 分子量: 232.196
• InChiKey: WFAKSRWXLGEJHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(3-nitrobenzylidene)isoxazol-5(4H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 dimethyl 2-{[2-(tert-butoxycarbonyl)-3-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazol-4-yl](3-nitrophenyl)methyl}malonate
  参考文献：
  名称：

  关于Arylideneisoxazol-5ones不对称Michael反应中一锅互变异构体陷阱的必要性。

  摘要：

  通过在迈克尔反应与芳基间二恶唑-5-酮的一锅法中使用截留反应物，克服了获得4-单取代异恶唑-5酮的复杂互变异构混合物的问题。已经开发了不对称的三组分迈克尔/亲电子互变异构诱捕方法和四组分Knoevenagel /迈克尔/亲电子互变异构体捕获方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000286
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 间硝基苯甲醛 在 盐酸肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.83h， 以89%的产率得到3-methyl-4-(3-nitrobenzylidene)isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下 GO@Fe(ClO4)3 纳米催化剂合成 3,4-二取代异恶唑-5(4H)-酮的绿色路线

  摘要：

  摘要 已经提出了一种使用 GO@Fe(ClO 4 ) 3纳米催化剂合成异恶唑-5(4 H )-酮衍生物的有效且环境友好的方法。醛、盐酸羟胺和乙酰乙酸乙酯在 100°C 无溶剂条件下的一锅多组分反应得到相应的 4-(arylmethylidene)-3-methyl-1,2-oxazol-5(4 H)-产量好到极好。开发的新协议是环保的，因为它具有安全性、原子效率、低成本、温和的无溶剂条件、最少的浪费、催化剂可回收性、易于处理和优异的官能团耐受性，用于合成结构多样的异恶唑衍生物。所有产品均通过光谱和分析方法进行了表征。此外，还合成了一些新化合物。

  DOI：

  10.1134/s1070428022060112

文献信息

• An efficient route for the synthesis of a new class of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Shujiang Tu、Junyong Zhang、Runhong Jia、Bo Jiang、Yan Zhang、Hong Jiang

  DOI：10.1039/b617201f

  日期：——

  A new reaction of 4-arylidene-3-methylisoxazol-5(4H)-one or 4-arylidene-2-phenyloxazol-5(4H)-one with 2,6-diaminopyrimidin-4(3H)-one is described and a number of new pyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione derivatives are synthesized. This protocol has the advantages of good yields, broad substrate scope and simple work-up.

  描述了一种新的4-亚芳基-3-甲基异恶唑-5（4H）-1或4-亚芳基-2-苯基恶唑-5（4H）-1与2,6-二氨基嘧啶-4（3H）-1的新反应。合成了许多新的吡啶并[2,3-d]嘧啶-4,7-二酮衍生物。该方案具有良率高，底物范围广，后处理简单的优点。
• Sulfated polyborate catalyzed expeditious and efficient three-component synthesis of 3-methyl-4-(hetero)arylmethylene isoxazole-5(4H)-ones
  作者：Manisha S. Patil、Chirag Mudaliar、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.019

  日期：2017.8

  A rapid and highly efficient methodology for the synthesis of 3-methyl-4-(hetero)arylmethylene isoxazole-5(4H)-ones has been developed using sulfated polyborate as a catalyst. The multicomponent reaction of an aromatic/heterocyclic aldehyde, hydroxylamine hydrochloride, and ethyl acetoacetate under a solvent free condition at 80 °C is described. This protocol has promising features for the reaction

  使用硫酸化的多硼酸盐作为催化剂，已经开发了一种快速高效的合成3-甲基-4-（杂）芳基亚甲基异恶唑-5（4 H）-的方法。描述了在80°C无溶剂条件下，芳香族/杂环醛，盐酸羟胺和乙酰乙酸乙酯的多组分反应。该方案对于反应响应具有有希望的特征，例如较短的反应时间，容易的后处理，易于分离的高产率的纯产物和在实验过程中的简单性。已获得高收率（80–90％）和方便的反应时间（15–30分钟）的产品。该方法操作简单且环保。
• Eucalyptol: An efficient, unexplored, green media for transition metal free synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-one derivatives and isoxazolone derivatives
  作者：Tandra Kundu、Bijeta Mitra、Pranab Ghosh

  DOI：10.1080/00397911.2023.2197118

  日期：2023.6.3

  suitable temperature. In our present work, we carried out the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one and isoxazolone derivatives from several aldehydes by using this unexplored but effective eco-benign solvent. The use of this recyclable solvent helped us to avoid the use of hazardous, toxic, and harsh reaction conditions toward the synthesis of different desired heterocyclic systems.

  摘要 桉树脑或 1,8-桉树脑，一种生物基单萜，其潜力已被探索为一种可行的替代反应介质，用于开发多种杂环系统。作为一种生态良性溶剂，桉树油已被发现在我们的协议中是一种有前途的、具有生物活性的绿色介质，不允许在合适的温度下参与任何过渡金属催化剂。在我们目前的工作中，我们通过使用这种未开发但有效的生态良性溶剂，从几种醛中合成了 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮和异恶唑酮衍生物。使用这种可回收溶剂帮助我们避免使用危险、有毒和苛刻的反应条件来合成不同的所需杂环系统。
• Ionic Liquid-Catalyzed Multicomponent Synthesis of Isoxazole-5(4H)-ones: in vitro Activities and Principal Component Analysis
  作者：Yasmine Queiroz、Yasmin de Freitas、Juliana Lima、Luciano Ribeiro、Luciana Ramos

  DOI：10.21577/0103-5053.20230188

  日期：——

  several procedures have been developed to obtain these compounds. The present study aimed to synthesize 17 derivatives of isoxazol-5(4H)-ones using a multicomponent reaction catalyzed by an acidic ionic liquid, which allowed yields from 20-96% of the products. To evaluate the bioactivity of the compounds, the synthesized derivatives were analyzed at various concentrations against bacteria and fungi;
• On the Necessity of One-Pot Tautomer Trapping in Asymmetric Michael Reactions of Arylideneisoxazol-5-ones
  作者：Antonio Macchia、Valentina Dafnae Cuomo、Antonia Di Mola、Giovanni Pierri、Consiglia Tedesco、Laura Palombi、Antonio Massa

  DOI：10.1002/ejoc.202000286

  日期：2020.4.23

  The issue of the obtaining of complex tautomeric mixtures of 4‐mono‐substituted isoxazol‐5‐ones has been overcome by the use of entrapping reactants in a one‐pot protocols of Michael reactions with arylideneisoxazol‐5‐ones. Asymmetric three components Michael/electrophilic tautomer‐entrapping and four‐component Knoevenagel/Michael/electrophilic‐tautomer‐entrapping methodologies have been developed

  通过在迈克尔反应与芳基间二恶唑-5-酮的一锅法中使用截留反应物，克服了获得4-单取代异恶唑-5酮的复杂互变异构混合物的问题。已经开发了不对称的三组分迈克尔/亲电子互变异构诱捕方法和四组分Knoevenagel /迈克尔/亲电子互变异构体捕获方法。