1,3,4,10b-tetrahydro-4-phenylpyrido<2,1-a>isoindole-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,10b-tetrahydro-4-phenylpyrido<2,1-a>isoindole-2,6-dione
• 英文别名: 1,3,4,10b-Tetrahydro-4-phenylpyrido[2,1-a]isoindole-2,6-dione；(4R,10bR)-4-phenyl-1,3,4,10b-tetrahydropyrido[1,2-b]isoindole-2,6-dione
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: ZEHPTFVRRABJGU-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3,4,10b-tetrahydro-4-phenylpyrido<2,1-a>isoindole-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Anionic Cyclizations of Chiral 2,3-Dihydro-4-pyridones:  A Five-Step, Asymmetric Synthesis of Indolizidine 209D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9626446

文献信息

• Regio- and stereoselective intramolecular Heck reactions of N-acyl-2,3-dihydro-4-pyridones
  作者：Daniel L. Comins、Sajan P. Joseph、Yue-mei Zhang

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02297-x

  日期：1996.2

  Intramolecular Heck reactions of N-acyl-2,3-dihydro-4-pyridones provide polycyclic heterocycles with high regio- and stereoselectivity.

  N-酰基-2,3-二氢-4-吡啶酮的分子内Heck反应提供具有高区域和立体选择性的多环杂环。
• Highly diastereoselective formation of substituted indolizidines and quinolizidines by radical cyclization
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Sajan P. Joseph、Roshan T. A. Mayadunne

  DOI：10.1021/jo00068a009

  日期：1993.7

  2-Substituted 2,3-dihydro-4-pyridinones (eg., 1a) bearing an (omega-bromoacyl)-, (o-bromoaroyl)-, or (o-bromophenyl)aeetyl group on nitrogen, when treated with tributylstannane, undergo highly diastereoselective cyclization by intramolecular homolytic addition anti to the substituent at C-2; molecular mechanics calculation support the view that the diastereoselectivity arises from the nonbonded interaction between the substituent and the amide carbonyl group.
• Anionic Cyclizations of Chiral 2,3-Dihydro-4-pyridones:  A Five-Step, Asymmetric Synthesis of Indolizidine 209D
  作者：Daniel L. Comins、Yue-mei Zhang

  DOI：10.1021/ja9626446

  日期：1996.1.1