(2-chloro-4,6-dimethylpyridin-3-yl)-piperidin-1-ylmethanone | 153877-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2-chloro-4,6-dimethylpyridin-3-yl)-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 153877-95-3
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O
• 分子量: 252.744
• InChiKey: TVPXMBLEMBYBSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloro-4,6-dimethylpyridin-3-yl)-piperidin-1-ylmethanone 在 O,O'-dibenzoyl-L-tartaric acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(4,6-dimethyl-2-(1-pyrrolidinyl)-3-pyridinecarbonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过动态手性盐形成轴向手性烟酰胺的摩擦增强不对称转化

  摘要：

  通过与 L-DBTA 动态形成手性盐，对六种轴向手性烟酰胺进行了摩擦增强的不对称转化。等摩尔量的烟酰胺盐和 L-DBTA 进行差向异构化的动态结晶收敛到ee为 87-99% 的 (-)-对映体。将两种烟酰胺与 L-DBTA 的比例更改为 1:2，反转了轴向手性。

  DOI：

  10.1002/cplu.202100504
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,6-二甲基吡啶-3-甲酸 在 氯化亚砜 、 O,O'-dibenzoyl-L-tartaric acid 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (2-chloro-4,6-dimethylpyridin-3-yl)-piperidin-1-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  通过动态手性盐形成轴向手性烟酰胺的摩擦增强不对称转化

  摘要：

  通过与 L-DBTA 动态形成手性盐，对六种轴向手性烟酰胺进行了摩擦增强的不对称转化。等摩尔量的烟酰胺盐和 L-DBTA 进行差向异构化的动态结晶收敛到ee为 87-99% 的 (-)-对映体。将两种烟酰胺与 L-DBTA 的比例更改为 1:2，反转了轴向手性。

  DOI：

  10.1002/cplu.202100504

文献信息

• Deracemization of Axially Chiral Nicotinamides by Dynamic Salt Formation with Enantiopure Dibenzoyltartaric Acid (DBTA)
  作者：Fumitoshi Yagishita、Norifumi Kamataki、Kazuma Okamoto、Shota Kanno、Takashi Mino、Hyuma Masu、Masami Sakamoto

  DOI：10.3390/molecules181114430

  日期：——

  Dynamic atroposelective resolution of chiral salts derived from oily racemic nicotinamides and enantiopure dibenzoyltartaric acid (DBTA) was achieved by crystallization. The absolute structures of the axial chiral nicotinamides were determined by X-ray structural analysis. The chirality could be controlled by the selection of enantiopure DBTA as a chiral auxiliary. The axial chirality generated by dynamic salt formation was retained for a long period after dissolving the chiral salt in solution even after removal of the chiral acid. The rate of racemization of nicotinamides could be controlled based on the temperature and solvent properties, and that of the salts was prolonged compared to free nicotinamides, as the molecular structure of the pyridinium ion in the salts was different from that of acid-free nicotinamides.

  通过结晶实现了从油性外消旋烟酰胺和对映纯的二苯甲酰酒石酸（DBTA）衍生的手性盐的动态对映选择性分离。通过X射线结构分析确定了轴向手性烟酰胺的绝对结构。通过选择对映纯的DBTA作为手性辅助剂可以控制手性。动态盐形成产生的轴向手性在将手性盐溶解在溶液中后长时间保持，即使在去除手性酸后也是如此。烟酰胺的外消旋化速率可以根据温度和溶剂特性进行控制，且与游离烟酰胺相比，盐的外消旋化速率延长，因为盐中吡啶离子的分子结构与无酸烟酰胺的结构不同。
• Chiral Symmetry Breaking of Axially Chiral Nicotinamide by Crystallization from the Melt
  作者：Fumitoshi Yagishita、Kazuma Okamoto、Norifumi Kamataki、Shota Kanno、Takashi Mino、Yoshio Kasashima、Masami Sakamoto

  DOI：10.1246/cl.130796

  日期：2013.12.5

  One of six 2-alkylamino-4,6-dimethylnicotinamides afforded a conglomerate, and subsequent X-ray crystallographic analysis revealed that the compound crystallized in the monoclinic system, the space...

  六个 2-烷基氨基-4,6-二甲基烟酰胺中的一个提供了一个聚集体，随后的 X 射线晶体学分析显示该化合物在单斜晶系中结晶，空间...
• Synthesis and antispasmodic activity of 2-chloro- and 2-arylamino-4,6-dimethylnicotinic acid alkylamides
  作者：L. M. Demina、V. K. Danilova、L. P. Drovosekova、V. É. Kolla、M. E. Konshin

  DOI：10.1007/bf00780204

  日期：1993.7
• Attrition‐Enhanced Asymmetric Transformation of Axially Chiral Nicotinamides by Dynamic Chiral Salt Formation
  作者：Takumi Nakamura、Hiroki Ishikawa、Kazuma Ban、Yasushi Yoshida、Takashi Mino、Yoshio Kasashima、Masami Sakamoto

  DOI：10.1002/cplu.202100504

  日期：2022.1

  Attrition-enhanced asymmetric transformation of six axially chiral nicotinamides was performed by dynamic chiral salt formation with L-DBTA. Dynamic crystallization with epimerization of equimolar amounts of nicotinamide salts and L-DBTA converged to the (−)-enantiomer with 87–99 % ee. Changing the ratio of two of the nicotinamides with L-DBTA to 1 : 2 inverted the axial chirality.

  通过与 L-DBTA 动态形成手性盐，对六种轴向手性烟酰胺进行了摩擦增强的不对称转化。等摩尔量的烟酰胺盐和 L-DBTA 进行差向异构化的动态结晶收敛到ee为 87-99% 的 (-)-对映体。将两种烟酰胺与 L-DBTA 的比例更改为 1:2，反转了轴向手性。