2-trimethylstannanyl-benzoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester | 1414963-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-trimethylstannanyl-benzoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-trimethylstannylbenzoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-trimethylstannylbenzoate
• CAS: 1414963-25-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄Sn
• 分子量: 382.003
• InChiKey: SNEBEPBMUVYXPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylstannanyl-benzoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 、 2-amino-3-(2-fluorophenyl)-N-((R)-1-isopropyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-3-yl)propanamide 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以46%的产率得到N-(3-(3-fluorophenyl)-1-((R)-1-isopropyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-3-ylamino)-1-oxopropan-2-yl)-2-trimethylstannanylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of a 125I-labelled benzazepinone derived voltage-gated sodium channel blocker for imaging with SPECT

  摘要：

  电压门控钠通道（VGSCs）是一类跨膜蛋白，介导快速神经传递，对维持生理条件和更高认知功能至关重要。在活体内成像VGSCs有望作为一种工具，阐明大脑的功能，并有助于治疗多种神经疾病。为了评估衍生自1-苯并氮杂氢化噻吩-2-酮的VGSC封闭剂在成像中的适用性，我们制备了一个标记有125I的BNZA类似物，并在体内评估了该示踪剂。在自动化贴片钳实验中，非放射性化合物的一个消旋体混合物以4.1 ± 1.5 μM和0.25 ± 0.07 μM的IC50值分别阻断Nav1.2和Nav1.7 VGSC亚型。[3H]BTX替代研究显示这两种消旋体之间的亲和力存在三倍差异。使用碘-125对锡前体进行碘脱锡反应得到两种消旋体纯的示踪剂，这两者被用来通过比较它们在小鼠中的组织分布来评估在体内对VGSC的结合。虽然结果显示在体内缺乏VGSC的结合，SPECT成像显示在肩胛间区域的高度局部化摄取，该区域通常与棕色脂肪组织相关，这不仅表明碘化示踪剂具有很高的代谢稳定性，还展示了1-苯并氮杂氢化噻吩-2-酮在活体成像中的潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ob26695d
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二锡 、 2-iodo-benzoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到2-trimethylstannanyl-benzoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of a 125I-labelled benzazepinone derived voltage-gated sodium channel blocker for imaging with SPECT

  摘要：

  电压门控钠通道（VGSCs）是一类跨膜蛋白，介导快速神经传递，对维持生理条件和更高认知功能至关重要。在活体内成像VGSCs有望作为一种工具，阐明大脑的功能，并有助于治疗多种神经疾病。为了评估衍生自1-苯并氮杂氢化噻吩-2-酮的VGSC封闭剂在成像中的适用性，我们制备了一个标记有125I的BNZA类似物，并在体内评估了该示踪剂。在自动化贴片钳实验中，非放射性化合物的一个消旋体混合物以4.1 ± 1.5 μM和0.25 ± 0.07 μM的IC50值分别阻断Nav1.2和Nav1.7 VGSC亚型。[3H]BTX替代研究显示这两种消旋体之间的亲和力存在三倍差异。使用碘-125对锡前体进行碘脱锡反应得到两种消旋体纯的示踪剂，这两者被用来通过比较它们在小鼠中的组织分布来评估在体内对VGSC的结合。虽然结果显示在体内缺乏VGSC的结合，SPECT成像显示在肩胛间区域的高度局部化摄取，该区域通常与棕色脂肪组织相关，这不仅表明碘化示踪剂具有很高的代谢稳定性，还展示了1-苯并氮杂氢化噻吩-2-酮在活体成像中的潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ob26695d