N-[(4-硝基苯基)甲氧基]苯甲酰胺 | 64583-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(4-硝基苯基)甲氧基]苯甲酰胺
• 英文名称: N-Benzoyl-O-p-nitrobenzylhydroxylamine
• 英文别名: N-((4-nitrobenzyl)oxy)benzamide；4-nitrobenzyl benzohydroxamate；p-nitrobenzyl benzohydroxamate；N-(4-nitrobenzyloxy)benzamide；N-(4-nitro-benzyloxy)-benzamide；O-(4-Nitro-benzyl)-N-benzoyl-hydroxylamin；Benzamide, N-[(4-nitrophenyl)methoxy]-；N-[(4-nitrophenyl)methoxy]benzamide
• CAS: 64583-54-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: JRZSJGVZYMTGIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-硝基苯基)甲氧基]苯甲酰胺 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 p-nitrobenzyl N-chlorobenzohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  Campbell, John J.; Glover, Stephen A.; Hammond, Gerard P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 12, p. 2067 - 2080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 反应 0.83h， 生成 N-[(4-硝基苯基)甲氧基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种环境可持续的机械化学合成异羟肟酸衍生物的途径

  摘要：

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600350

文献信息

• New calcium antagonists: synthesis, X-ray analysis, and smooth muscle relaxing effect of 3-[ O -(Benzyl-substituted)-oximino-ethers]-hexahydroazepin-2,3-diones
  作者：Hayat El From、Marie-Hélène Péra、Gérard Leclerc、Duc Tranqui、Emmanuelle Corompt、Germain Bessard、Philippe Devillier

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00090-5

  日期：1999.8

  trachea and human bronchus. This derivative acts mainly by inhibiting cellular influx of extracellular calcium since it inhibits potently and dose-dependently the contractions of rat trachea to high concentrations of KCI and to CaCl2 in a depolarizing medium. It appears to act weakly by inducing cGMP and cAMP synthesis. Moreover, its relaxing activity is not related to an inhibition of phosphodiesterases

  由相应的六氢a庚因-2，3-二酮制备了一系列新的Z和E 3- [O-（苄基取代的-肟基醚）-六氢hydro庚因-2，3-二酮，并作为平滑肌松弛剂进行了测试。E和Z结构通过NMR分析确定，并通过使用同步加速器辐射的X射线衍射确定16（E和Z）。硝基苄基衍生物16是体外最有效的用乙酰胆碱预收缩的大鼠气管松弛剂。E异构体16b比Z异构体16a更有效。E异构体16b比氨茶碱更有效地松弛大鼠气管和人支气管。该衍生物主要通过抑制细胞外钙的流入而起作用，因为它在去极化介质中有效和剂量依赖性地抑制大鼠气管收缩至高浓度的KCI和CaCl2。它似乎通过诱导cGMP和cAMP合成而作用较弱。而且，其松弛活性与磷酸二酯酶的抑制，钾通道的开放或前列腺素合成的诱导无关。因此，16b似乎主要作为有效的钙拮抗剂起作用。
• Synthesis and thermal decomposition of N,N-dialkoxyamides
  作者：Katherine M. Digianantonio、Stephen A. Glover、Jennifer P. Johns、Adam A. Rosser

  DOI：10.1039/c1ob00008j

  日期：——

  esters using phenyliodine(III)bis(trifluoroacetate) (PIFA). Infrared carbonyl stretch frequencies and carbonyl 13C NMR properties have been reported, which support strong inhibition of amide resonance in these amides. Their thermal decomposition reactions in mesitylene at 155 °C proceed by homolysis to form alkoxyamidyl and alkoxyl free radicals in preference to HERON rearrangements to esters. The reactions

  N，N-二烷氧基酰胺1c（实际上是尚未被研究的新型异头酰胺，即在氮原子上带有两个负电性酰胺的酰胺）的直接合成物，是使用苯基碘（III）双（三氟乙酸）酯（PIFA）由异羟肟酸酯直接以有用的产率合成的。据报道，红外羰基的拉伸频率和羰基的13 C NMR特性支持强烈抑制这些酰胺中的酰胺共振。它们的热分解反应均三甲苯在155℃下，通过均相分解形成烷氧基ami基和烷氧基自由基，而不是将HERON重排成酯。该反应遵循一级动力学，对于一系列N，N-二甲氧基-4-取代的苯甲酰胺，已确定了125-135 kJ mol -1的活化能以及弱的负熵活化。
• Bonin, Antonio M.; Glover, Stephen A.; Hammond, Gerard P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 6, p. 1173 - 1180
  作者：Bonin, Antonio M.、Glover, Stephen A.、Hammond, Gerard P.

  DOI：——

  日期：——
• 45. Amino-oxy-derivatives. Part II. Some derivatives of N-hydroxydiguanide
  作者：P. Mamalis、J. Green、D. Mchale

  DOI：10.1039/jr9600000229

  日期：——
• Brady; Klein, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 882
  作者：Brady、Klein

  DOI：——

  日期：——