(E)-1,2-diphenylhex-1-en-3-ol | 929903-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-diphenylhex-1-en-3-ol
• CAS: 929903-50-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: KDDZUJYXHIXZRL-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-diphenylhex-1-en-3-ol 在 RuCl(CO)2(η⁵-C5Ph5) Candida antarctica lipase B 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [(2R)-1-oxo-1-phenylpentan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的化学酶动力学动力学拆分：乙酰乙酸甘油酯的高度对映选择性的途径。

  摘要：

  用南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）和钌催化剂1进行了一系列位阻烯丙基醇的动态动力学拆分（DKR）。将得到的光学纯净的烯丙基乙酸酯进行氧化裂解，以高产率得到相应的酰化酰化酰胆碱。不会丢失手性信息。

  DOI：

  10.1021/ol071395v
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-己炔-3-醇 、 苯硼酸 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-1,2-diphenylhex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基硼酸的区域选择性和立体选择性加成，并带有连接基团的末端炔烃

  摘要：

  首次实现了使用廉价的催化体系以区域选择性和立体选择性的方式将芳基硼酸加成到系链的乙炔基上，从而获得了备受追捧的烯丙基/均烯丙基醇/胺单元。

  DOI：

  10.1039/c6cc10256e

文献信息

• A facile Zr-mediated multicomponent approach to arylated allylic alcohols and its application to the synthesis of highly substituted indenes and spiroindenes
  作者：Shenghai Guo、Yuanhong Liu

  DOI：10.1039/b804888f

  日期：——

  and one-pot procedure for the synthesis of arylated and stereodefined allylic alcohols has been achieved through zirconium-mediated multicomponent coupling reactions of alkynes, aldehydes (or ketones), and aryl iodides. The subsequent intramolecular Friedel-Crafts reactions of these allylic alcohols catalyzed by Bronsted or Lewis acids afford highly substituted indenes and spiroindenes under extremely

  通过锆介导的炔烃，醛（或酮）和芳基碘化物的多组分偶联反应，已经实现了一种有效的一锅法合成芳基化和立体定义的烯丙基醇。用布朗斯台德或路易斯酸催化的这些烯丙基醇的随后的分子内弗里德-克来福特反应在极其温和的反应条件下提供了高度取代的茚和螺螺茚。该方法学还提供了合成螺茚并哌啶的高效途径。
• Studies on the zirconium-mediated alkyne–aldehyde coupling reactions: a facile synthesis of stereodefined allylic alcohols and (Z)-2-en-4-yn-1-ols
  作者：Shenghai Guo、Hao Zhang、Feijie Song、Yuanhong Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.051

  日期：2007.2

  An improved zirconium-mediated alkyne–aldehyde cross-coupling reaction has been achieved to afford the stereodefined (Z)-allylic alcohols or 3-iodinated allylic alcohols selectively via protonolysis or iodinolysis of the corresponding five-membered oxazirconacycles. This method has also been successfully applied to the synthesis of (Z)-enynols through cross-coupling reactions of three different components

  已经实现了一种改进的锆介导的炔-醛交叉偶联反应，可以通过相应五元恶唑烷酮环的质子分解或碘分解选择性地提供立体定义的（Z）-烯丙基醇或3-碘化的烯丙基醇。通过一锅法中涉及炔烃，醛和炔基溴的三种不同组分的交叉偶联反应，该方法也已成功应用于合成（Z）-烯醇。
• Gold-Catalyzed Direct Amination of Allylic Alcohols
  作者：Yuanhong Liu、Shenghai Guo、Feijie Song

  DOI：10.1055/s-2007-973865

  日期：2007.4

  An efficient and direct synthesis of allylic amines from allylic alcohols was developed by utilization of gold complexes as catalysts under mild reaction conditions. AuCl 3 proved to be a better catalyst than a cationic gold(I) complex of AuCl(PPh 3 )/AgOTf.

  通过在温和的反应条件下利用金配合物作为催化剂，开发了一种由烯丙醇高效直接合成烯丙胺的方法。AuCl 3 被证明是比AuCl(PPh 3 )/AgOTf的阳离子金(I)络合物更好的催化剂。
• A novel reaction of titanacyclopentenes and aldehydes with or without Lewis acids
  作者：Qiaoshu Hu、Dongzhen Li、Huijun Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.149

  日期：2007.8

  Oxatitanacyclopentenes were prepared in high yields from the reaction of aldehydes with titanacyclopenetens via substitution of ethylene. No insertion product was obtained in this reaction. The combination of alkynes and aldehydes played an important role in the successive formation of oxatitanacyclopentenes. Some oxatitanacyclopentenes are very stable and can be purified using column chromatography. The cooperation between Ti and LA led to very different results from that between Zr and LA. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ni-Catalyzed regio- and stereoselective addition of arylboronic acids to terminal alkynes with a directing group tether
  作者：Madala Hari Babu、Gadi Ranjith Kumar、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c6cc10256e

  日期：——

  Addition of arylboronic acids to directing group tethered acetylenes in a regio and stereoselective manner using an inexpensive catalytic system is achieved for the first time to access highly sought after allyl/homoallyl alcohol/amine units.

  首次实现了使用廉价的催化体系以区域选择性和立体选择性的方式将芳基硼酸加成到系链的乙炔基上，从而获得了备受追捧的烯丙基/均烯丙基醇/胺单元。