3,4-dibutylisoquinolin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dibutylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3,4-dibutyl-2H-isoquinolin-1-one
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: VIDXORBAKKKKNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 三氯异氰尿酸 、 potassium acetate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3,4-dibutylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过C–H激活直接访问钴环化合物：启用N-氯酰胺的杂环的室温合成

  摘要：

  首次通过C–H活化合成钴环化合物，提供了对钴催化化学的关键机理的见解。N-氯酰胺用作钴催化的室温C–H活化和杂环构建的直接合成子。炔烃作为偶联伙伴可以方便地获得异喹诺酮，这是一类重要的合成和药学上重要的化合物。广泛的底物范围使得可以将各种各样的取代模式结合到杂环支架中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02632

文献信息

• Development of a Traceless Directing Group: Cp*-Free Cobalt-Catalyzed C–H Activation/Annulations to Access Isoquinolinones
  作者：Minghui Liu、Jun-Long Niu、Dandan Yang、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03073

  日期：2020.3.20

  A new traceless directing group, 2-(hydroxymethyl)pyridine, has been reported for the Cp*-free cobalt-catalyzed C-H activation/annulation reaction to synthesize isoquinolinones. The reaction exhibits good functional group tolerance, affording products in good to excellent isolated yields under mild conditions. Notably, the directing group can be removed directly in situ along the catalytic process

  据报道，一种新的无痕导向基团2-（羟甲基）吡啶可用于无Cp *的钴催化的CH活化/环化反应，以合成异喹啉酮。该反应表现出良好的官能团耐受性，在温和条件下提供的产物具有良好的分离产率。值得注意的是，可以在催化过程中直接就地除去导向基团。
• Dehydrative C–H/N–OH Functionalizations in H₂O by Ruthenium(II) Catalysis: Subtle Effect of Carboxylate Ligands and Mechanistic Insight
  作者：Fanzhi Yang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/jo501884v

  日期：2014.12.19

  A ruthenium(II) complex derived from the electron-deficient aromatic carboxylic acid 3-(F3C)C6H4CO2H proved to be a highly efficient catalyst for dehydrative alkyne annulation by NH-free hydroxamic acids in water. The C–H/N–OH functionalization occurred with excellent positional selectivity as well as ample substrate scope, setting the stage for effective intermolecular alkenylations of hydroxamic

  衍生自缺电子芳族羧酸3-（F 3 C）C 6 H 4 CO 2 H的钌（II）络合物被证明是通过水中不含NH的异羟肟酸使炔烃脱水的高效催化剂。C–H / N–OH官能化具有出色的位置选择性以及充足的底物范围，为异羟肟酸的有效分子间烯基化奠定了基础。详细的力学研究表明，通过羧酸盐的协助以及随后的迁移性炔烃插入，还原消除和分子内氧化加成，可在动力学上实现C–H的金属化。
• Cobalt-catalyzed C-H annulation of N-aroylpicolinamides with alkynes for (NH)-isoquinolones synthesis
  作者：Siqi Wang、Lingyun Yao、Jian-Shu Wang、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112303

  日期：2022.5

  A cobalt-catalyzed C-H annulation of N-aroylpicolinamides with alkynes has been developed for the construction of (NH)-isoquinolone scaffolds. The reaction employs picolinamide as a traceless directing group and provides a facile and straightforward approach to access various (NH)-isoquinolone derivatives in good yields.

  N-芳酰基吡啶酰胺与炔烃的钴催化 CH 环化已被开发用于构建 ( NH )-异喹诺酮支架。该反应使用吡啶酰胺作为无痕导向基团，并提供了一种简便、直接的方法来以良好的收率获得各种 ( NH )-异喹诺酮衍生物。
• Direct Access to Cobaltacycles via C–H Activation: <i>N</i>-Chloroamide-Enabled Room-Temperature Synthesis of Heterocycles
  作者：Xiaolong Yu、Kehao Chen、Shan Guo、Pengfei Shi、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02632

  日期：2017.10.6

  Cobaltacycle synthesis via C–H activation has been achieved for the first time, providing key mechanistic insight into cobalt catalytic chemistry. N-Chloroamides are used as a directing synthon for cobalt-catalyzed room-temperature C–H activation and construction of heterocycles. Alkynes as coupling partners allow convenient access to isoquinolones, a class of synthetically and pharmaceutically important

  首次通过C–H活化合成钴环化合物，提供了对钴催化化学的关键机理的见解。N-氯酰胺用作钴催化的室温C–H活化和杂环构建的直接合成子。炔烃作为偶联伙伴可以方便地获得异喹诺酮，这是一类重要的合成和药学上重要的化合物。广泛的底物范围使得可以将各种各样的取代模式结合到杂环支架中。