4-butyl-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-butyl-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-butyl-3-phenyl-2H-isoquinolin-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: OOVZWXQDDWIWSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-butyl-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  在深共熔溶剂中使用简单的钌催化剂的累积奖金 C-H 活化方案

  摘要：

  深共熔溶剂 (DES) 首次被用作钌催化的 C-H 活化反应中的可持续介质。本研究描述了一种有效、简单和直接的方案，用于直接 C-H 活化多种芳族底物并与几种烯烃和炔烃反应，提供有趣的杂环系统作为产品。在不同的反应条件下，使用了一种简单、坚固且可商购的钌催化剂以及不同的 DES。对于最后一种情况，该方法与使用催化量的铜盐使用内部或外部氧化剂（空气中的氧气）兼容。不同的功能指导组具有良好的耐受性，获得了有希望的结果，与文献中报道的结果相当，甚至更好。还，反应介质可以连续循环使用多达 3 次，这种转化可以以克级规模进行，并且产率很高。计算了几个绿色化学质量指标，例如反应质量效率、过程质量强度和最佳效率，以及定性参数，并与经典方案进行比较，显示了使用 DES 进行 C-H 活化过程的优势。

  DOI：

  10.1039/d2gc01177h

文献信息

• Rh( <scp>III</scp> )‐Catalyzed Diverse C—H Functionalization of Iminopyridinium Ylides
  作者：Zhenzhen Dong、Pengfei Li、Xingwei Li、Bingxian Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202100203

  日期：2021.9

  Divergent synthesis of useful skeletons has been realized via rhodium(III)-catalyzed C—H activation of iminopyridinium ylides and coupling with various unsaturated coupling reagents. Isocoumarins and isoquinolones were obtained via cleavage of the C—N or N—N bond in the ylidic directing group, while fluorinated alkenes were delivered with the directing group intact. The reactions occurred with wide

  通过铑（III）催化的亚氨基吡啶鎓叶立德的CH活化并与各种不饱和偶联剂偶联，已经实现了有用骨架的发散合成。异香豆素和异喹诺酮获得经由所述C-N或N-N键的ylidic导向基团中的裂解，而氟化烯烃用的导向基团完整递送。该反应在氧化还原中性和耐空气条件下以广泛的底物范围和良好的效率发生。代表性产品表现出固态荧光特性和对人类癌细胞的抑制生物活性。
• Dehydrative C–H/N–OH Functionalizations in H₂O by Ruthenium(II) Catalysis: Subtle Effect of Carboxylate Ligands and Mechanistic Insight
  作者：Fanzhi Yang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/jo501884v

  日期：2014.12.19

  A ruthenium(II) complex derived from the electron-deficient aromatic carboxylic acid 3-(F3C)C6H4CO2H proved to be a highly efficient catalyst for dehydrative alkyne annulation by NH-free hydroxamic acids in water. The C–H/N–OH functionalization occurred with excellent positional selectivity as well as ample substrate scope, setting the stage for effective intermolecular alkenylations of hydroxamic

  衍生自缺电子芳族羧酸3-（F 3 C）C 6 H 4 CO 2 H的钌（II）络合物被证明是通过水中不含NH的异羟肟酸使炔烃脱水的高效催化剂。C–H / N–OH官能化具有出色的位置选择性以及充足的底物范围，为异羟肟酸的有效分子间烯基化奠定了基础。详细的力学研究表明，通过羧酸盐的协助以及随后的迁移性炔烃插入，还原消除和分子内氧化加成，可在动力学上实现C–H的金属化。