2-benzoylaminooxy-2-methyl-propionic acid | 99856-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoylaminooxy-2-methyl-propionic acid
• 英文别名: 2-(benzamidooxy)-2-methylpropanoic acid；α-Benzoylamino-oxy-isobuttersaeure；α-Benzaminooxy-isobuttersaeure
• CAS: 99856-26-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: CBBXVTHLWCFKHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylaminooxy-2-methyl-propionic acid 在 盐酸 作用下， 生成 2-(氨基氧基)-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  44.氨基氧基衍生物。第一部分：一些α-氨基氧基酸和α-氨基氧基酰肼

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600000225
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 2-benzoylaminooxy-2-methyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的无过渡金属的三组分自由基1,2-酰胺基烷基化

  摘要：

  给出了未活化烯烃的过渡金属自由基1,2-酰胺基炔化反应。α-酰胺基氧基酸用作酰胺基自由基前体，它们被有机光氧化还原催化剂（4CzlPN）氧化。亲电性N自由基与各​​种脂肪族烯烃发生化学选择性反应，然后加成基被乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）试剂捕获，最终提供了酰胺基烷基化产物。这些在实际温和条件下进行的转化显示出较高的官能团耐受性和广泛的底物范围。机理研究支持了这些级联的激进性质。

  DOI：

  10.1002/chem.201805490

文献信息

• Radical Aza-Cyclization of α-Imino-oxy Acids for Synthesis of Alkene-Containing <i>N</i>-Heterocycles via Dual Cobaloxime and Photoredox Catalysis
  作者：Jia-Lin Tu、Jia-Li Liu、Wan Tang、Ma Su、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00224

  日期：2020.2.7

  Nitrogen-containing heterocycles are prevalent in both naturally and synthetically bioactive molecules. We report herein an unprecedented protocol for radical aza-cyclization of α-imino-oxy acids with pendant alkenes via synergistic photoredox and cobaloxime catalysis. With or without alkenes as the intermolecular cross-coupling partners, the transformation provides a variety of corresponding alkene-containing dihydropyrrole

  天然和合成生物活性分子中都普遍存在含氮杂环。我们在本文中报道了一种空前的协议，用于通过协同光氧化还原和钴肟催化的α-亚氨基-氧酸与侧链烯烃的氮杂氮环化。在有或没有烯烃作为分子间交叉偶联伴侣的情况下，转化以令人满意的产率提供了多种相应的含烯烃的二氢吡咯产物。在存在外部烯烃的情况下，串联反应产生具有优异的化学和立体选择性的E-选择性偶联产物。
• Carboamination of Unactivated Alkenes through Three‐Component Radical Conjugate Addition
  作者：Heng Jiang、Gesa Seidler、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201910926

  日期：2019.11.11

  Giese type radical additions are highly practical and established reactions. Herein, three-component radical conjugate additions of unactivated alkenes to Michael acceptors are reported. Amidyl radicals, oxidatively generated from α-amido oxy acids using redox catalysis, act as the third reaction component which add to the unactivated alkenes. The adduct radicals engage in Giese type additions to Michael

  两组分的Giese型自由基加成反应是高度实用且确定的反应。在此，报道了未活化的烯烃向迈克尔受体的三组分自由基共轭加成。使用氧化还原催化作用，由α-酰胺基含氧酸氧化生成的酰胺基自由基，是第三种反应组分，可添加到未活化的烯烃中。加成基团参与迈克尔受体的Giese型加成反应，以在还原后在整个烯烃碳氨基化反应中提供三组分产物。可以在实际温和条件下进行的转化具有高官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Anti‐Markovnikov Radical Hydro‐ and Deuteroamidation of Unactivated Alkenes
  作者：Heng Jiang、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.201901566

  日期：2019.5.23

  Radical anti‐Markovnikov hydro‐ and deuteroamidation of unactivated alkenes was achieved by merging photoredox and thiol catalysis. Reactions proceed by addition of the electrophilic CbzHN‐radical (Cbz=carbobenzyloxy), readily generated by single‐electron‐transfer (SET) oxidation of an α‐Cbz‐amino‐oxy acid to an alkene. The adduct radical is reduced by thiophenol added as an organic polarity reversal

  通过结合光氧化还原和硫醇催化，实现未活化烯烃的自由基抗马尔科夫尼科夫加氢和氘代氨基酰胺化反应。反应通过添加亲电子的CbzHN自由基（Cbz =羰基苄氧基）进行，该过程很容易通过α-Cbz-氨基氧基酸的单电子转移（SET）氧化反应生成烯烃。加成物自由基被作为有机极性反转助催化剂加入的苯硫酚还原，后者介导H从H 2 O转移至烷基自由基中间体。因此，通过使用D 2，以优异的D掺入实现了烯烃的氘代氨基酰胺化。O为化学计量形式的自由基还原剂。该反应具有低氧化还原催化剂负载量，出色的抗马尔可夫尼科夫选择性，并且不需要使用大量的过量烯烃。通过这种方法可以得到各种Cbz保护的伯胺，包括β氘代的胺。
• Amidyl Radicals by Oxidation of α‐Amido‐oxy Acids: Transition‐Metal‐Free Amidofluorination of Unactivated Alkenes
  作者：Heng Jiang、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201804966

  日期：2018.8.13

  three‐component transition‐metal‐free amidofluorination of unactivated alkenes and styrenes is presented. α‐Amido‐oxy acids are introduced as efficient and easily accessible amidyl radical precursors that are oxidized by a photoexcited organic sensitizer (Mes‐Acr‐Me) to the corresponding carboxyl radical. Sequential CO2 and aldehyde/ketone fragmentation leads to an N‐centered radical that adds to an

  给出了未活化的烯烃和苯乙烯的三组分无过渡金属的氨基氟化。引入α-酰胺基氧基酸是一种高效且易于获得的mid基自由基前体，它们被光激发有机敏化剂（Mes-Acr-Me）氧化为相应的羧基。依次发生的CO 2和醛/酮裂解会导致一个以N为中心的自由基加成烯烃。商业Selectfluor用于通过氟原子转移捕获加合物自由基。这种转变具有很高的官能团耐受性，广泛的底物范围和实用的温和条件。力学研究支持级联的根本性质。
• Amino-oxy-derivatives. Part VII. Some 5,6-dihydro-5-oxo-3-phenyl-1,4-dioxazines
  作者：D. McHale

  DOI：10.1039/j39670001178

  日期：——

  Cyclisation of α-benzamido-oxy-acids with acetic anhydride gives 5,6-dihydro-5-oxo-3-phenyl-1,4-dioxazines.

  α-苯甲酰胺基氧基酸与乙酸酐的环化生成5，6-二氢-5-氧代-3-苯基-1,4-二恶嗪。