5-phenyltropolone | 15796-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 5-phenyltropolone
• 英文别名: 5-Phenyl-tropolon；2-Hydroxy-5-phenylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 15796-71-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: MEWAKRMDQFGAHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  395.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyltropolone 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 5-phenyl-cycloheptane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Tropolones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01098a014
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-(4-aminophenyl)tropone 在 氢氧化钾 、 次磷酸 、 亚硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-phenyltropolone
  参考文献：
  名称：

  2-Arylhydrazinotropones 的合成和反应。二、通过 2-(2-Arylhydrazino)troponesa 的联苯胺型重排合成 5-Aryltropolones 和 B-Ring-Open 秋水仙碱类似物

  摘要：

  在 50-80°C 下用乙醇酸处理多种 2-（2-芳基肼基）托酮容易得到联苯胺型重排产物，2-氨基-5-（4-氨基芳基）托酮，以及少量副产物各种类型。主要产品可方便地生成相应的 5-芳基托酚酮。类似地，在 4-位带有异丙基和异丙烯基的 2-(2-芳基肼基)tropones 提供 4-取代的 2-氨基-5-(4-氨基芳基)tropones 作为主要产物，这也导致了 4-取代5-(4-乙酰氨基芳基)-和5-(4-甲氧基芳基)托酚酮。这些产品的结构分配是基于 1H NMR 和其他光谱数据以及化学转化为已知的 5-苯基托酚酮和 2-乙酰氨基-8-羟基-10,10-二甲基环庚[a]inden-7 (10H)-一。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.128

文献信息

• Sequential Functionalization of the OH and C(<i>sp</i>²)O Bonds of Tropolones by Alkynes and<i>N</i>-Sulfonyl Azides
  作者：Boram Seo、Woo Hyung Jeon、Chul-Eui Kim、Sanghyuck Kim、Sung Hong Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.201500829

  日期：2016.3.31

  Sequential copper‐catalyzed [3+2] cycloaddition, rhodium‐catalyzed OH insertion, intramolecular 1,8‐addition, and rearrangement starting from 1‐alkynes, N‐sulfonyl azides, and tropolones is demonstrated for the synthesis of the 2‐functionalized aminotropones in one pot. These results indicate that sequential functionalization of OH and C(sp2)O bonds smoothly occurs in the C(sp2)OH bonds of tropolone

  证明了铜催化的[3 + 2]环加成，铑催化的OH插入，分子内的1,8加成和从1-炔烃，N-磺酰叠氮化物和对苯二酚的重排可用于2-酮的合成。一锅中的功能化的氨基tropones。这些结果表明的那顺序官能ö  H和C（SP 2） O键顺利发生在C（SP 2） ø  ħ托酚酮的键
• A Convenient Synthesis of 5-Aryltropolones via Novel Benzidine Type Rearrangement of 2-(2-Arylhydrazino)tropones
  作者：Tetsuo Nozoe、Kahei Takase、Hiroaki Saito、Hiroshi Yamamoto、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1246/cl.1986.1577

  日期：1986.9.5

  Treatment of a wide variety of 2-(2-arylhydrazino)tropones with ethanolic acid at 50–80 °C readily gave the benzidine type rearrangement products, i.e. 2-amino-5-(4-aminoaryl)tropones, which in turn were conveniently led to the corresponding 5-aryltropolones that can be utilized for synthesizing B-ring-open analogues of colchicine.

  在 50–80 °C 下用乙醇酸处理各种 2-(2-芳基肼基) 托酮很容易得到联苯胺型重排产物，即 2-氨基-5-(4-氨基芳基)托酮，这反过来又很方便导致相应的 5-芳基托酚酮可用于合成秋水仙碱的 B 环开环类似物。
• The palladium-mediated cross-coupling of bromotropolones with organostannanes; application to concise syntheses of β-dolabrin, β-thujaplicin, 7-methoxy-4-isopropyltropolone, and β-thujaplicinol
  作者：Martin G. Banwell、Maree P. Collis、Geoffrey T. Crisp、John N. Lambert、Monica E. Reum、Judith A. Scoble

  DOI：10.1039/c39890000616

  日期：——

  The bromotropolones (1), (2), and (3) cross-couple with organostannanes in the presence of palladium(0) to produce alkyl, alkenyl, or aryl substituted tropolones; the methodology has been applied to the synthesis of the monoterpenes β-dolabrin (4), β-thujaplicin (5), 7-methoxy-4-isopropyltropolone (7), and β-thujaplicinol (8).

  在钯（0）的存在下，溴对苯二酮（1），（2）和（3）与有机锡烷交联以产生烷基，烯基或芳基取代的对苯二酚；该方法已被应用于合成单萜β-杜拉布林（4），β-thujaplicin（5），7-甲氧基-4-异丙基Tropolone （7）和β-thujaplicinol（8）。
• Stereo- and regiocontrolled hydroxylation of oxyallyl [4+3] cycloadducts. A concise synthesis of hinokitiol
  作者：Jae Chol Lee、Sung Yun Cho、Jin Kun Cha

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01589-0

  日期：1999.10

  Stereo- and regioselective hydroxylation of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones was achieved by the action of (diacetoxyiodo)benzene in methanolic potassium hydroxide (the Moriarty oxidation). Subsequent double elimination afforded a convenient preparation of substituted tropolones, as exemplified in a three-step synthesis of hinokitiol (1).

  通过（二乙酰氧基碘）苯在甲醇氢氧化钾中的作用（Moriarty氧化）实现了8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones的立体和区域选择性羟基化。随后的双重消除提供了取代的对苯二酚的方便制备，如扁柏酚的三步合成中所举例说明的（1）。
• Organic photochemistry—II
  作者：T. Mukai、T. Miyashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82559-x

  日期：——

  mercury lamp afforded 3-methoxy-6-phenyl-Δ3,6-bicyclo[3.2.0]heptadiene-2-one (II). This is the first example giving type C photo-valence isomerization in the photo-reaction of a simple troponoid system. Photochemistry of 5-phenyltropolone (IX) was also studied, where both type B and C valence isomerization were observed and the reaction pathway is discussed.

  已经将5-苯基tropolone甲基醚（I）的光化学与秋水仙碱和异秋水仙碱的光化学进行了比较。使用高压汞灯在甲醇中辐照I，得到3-甲氧基-6-苯基-Δ3,6-双环[3.2.0]庚二烯-2-酮（II）。这是在简单的类肌钙蛋白体系的光反应中给出C型光价异构化的第一个例子。还研究了5-苯基tropolone（IX）的光化学，其中观察到B型和C型化合价均异构化并讨论了反应途径。

表征谱图