2-methoxy-5-phenylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one | 15796-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-methoxy-5-phenylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• 英文别名: 2-Methoxy-5-phenyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
• CAS: 15796-70-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: YHJWJHIQFSYAKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-phenylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 5-phenyltropolone
  参考文献：
  名称：

  有机光化学—II：5-苯基马酚酮及其甲基醚的光化学反应

  摘要：

  已经将5-苯基tropolone甲基醚（I）的光化学与秋水仙碱和异秋水仙碱的光化学进行了比较。使用高压汞灯在甲醇中辐照I，得到3-甲氧基-6-苯基-Δ3,6-双环[3.2.0]庚二烯-2-酮（II）。这是在简单的类肌钙蛋白体系的光反应中给出C型光价异构化的第一个例子。还研究了5-苯基tropolone（IX）的光化学，其中观察到B型和C型化合价均异构化并讨论了反应途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82559-x
• 作为产物：
  描述：

  [5-oxo-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohepta-1,3,6-trien-1-yl] trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-methoxy-5-phenylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Keenan, Richard M.; Kruse, Lawrence I., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 793 - 798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and ipso-Substitution Reactions of Some C-Stannylated Troponoids.
  作者：Martin G. Banwell、Jennifer M. Cameron、Maree P. Collis、G. Lance Gravatt

  DOI：10.1071/c96167

  日期：——

  The C-stannylated troponoids (2)(8) have been prepared and two of these shown to undergo palladium(0)-catalysed cross-coupling with bromobenzene to give the corresponding phenyl-substituted tropone. Compounds (3), (5) and (6)(8) all react with electrophiles to give products of ipso-substitution.

  已制备出 C-丹酰化类托品化合物 (2)(8) (2)(8)已经制备出来，其中两个在钯(0)催化下与溴苯发生交叉耦合 与溴苯发生交叉偶联，得到相应的苯基取代的 托品。化合物(3)、(5)和(6)(8)都会与亲电物发生反应，生成异取代托品。 生成同取代产物。
• The palladium-mediated cross-coupling of bromotropolones with organostannanes; application to concise syntheses of β-dolabrin, β-thujaplicin, 7-methoxy-4-isopropyltropolone, and β-thujaplicinol
  作者：Martin G. Banwell、Maree P. Collis、Geoffrey T. Crisp、John N. Lambert、Monica E. Reum、Judith A. Scoble

  DOI：10.1039/c39890000616

  日期：——

  The bromotropolones (1), (2), and (3) cross-couple with organostannanes in the presence of palladium(0) to produce alkyl, alkenyl, or aryl substituted tropolones; the methodology has been applied to the synthesis of the monoterpenes β-dolabrin (4), β-thujaplicin (5), 7-methoxy-4-isopropyltropolone (7), and β-thujaplicinol (8).

  在钯（0）的存在下，溴对苯二酮（1），（2）和（3）与有机锡烷交联以产生烷基，烯基或芳基取代的对苯二酚；该方法已被应用于合成单萜β-杜拉布林（4），β-thujaplicin（5），7-甲氧基-4-异丙基Tropolone （7）和β-thujaplicinol（8）。
• Synthesis of Substituted Tropolones
  作者：W. von E. Doering、Lawrence H. Knox

  DOI：10.1021/ja01098a014

  日期：1953.1
• Efforts Directed toward the Synthesis of Colchicine:  Application of Palladium-Catalyzed Siloxane Cross-Coupling Methodology
  作者：W. Michael Seganish、Christopher J. Handy、Philip DeShong

  DOI：10.1021/jo051636h

  日期：2005.10.1

  Colchicine is an important and synthetically challenging natural product. The key synthetic step in this approach to the synthesis of colchicine involved a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between 5-bromotropolone (4) and an aryl siloxane to form the aryl-tropolone bond. The coupling of a variety of highly functionalized aryl siloxane derivatives was investigated and optimized coupling conditions were developed. It was discovered that a palladium catalyst with a high degree of phosphine ligand coordination (5 equiv of phosphine/mol Pd) was necessary to efficiently couple aryl siloxanes with 5-bromotropolone (4). In addition, the coupling approach has provided a direct comparison between siloxane and boronic acid coupling technologies that demonstrated that aryl siloxanes and boronic acids produce similar yields of highly functionalized biaryl products.
• Banwell, Martin G.; Cameron, Jennifer M.; Collis, Maree P., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 5, p. 705 - 728
  作者：Banwell, Martin G.、Cameron, Jennifer M.、Collis, Maree P.、Crisp, Geoffrey T.、Gable, Robert W.、'et al.

  DOI：——

  日期：——