diethyl 2,6-dimethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate | 94961-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,6-dimethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 4-(3',4'-dimethoxy)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate；3,5-diethoxycarbonyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,6-dimethylpyridine；4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2,6-dimethyl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester；4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2,6-dimethyl-pyridin-3,5-dicarbonsaeure-diaethylester
• CAS: 94961-24-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆
• 分子量: 387.433
• InChiKey: XHUDADIERQOPSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,6-dimethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate 生成 ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-6H-1,6-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BALOGH, MARIA;HERMECZ, ISTVAN;SIMON, KALMAN;PUSZTAY, LEVENTE, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1755-1769

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-2,6-dimethyl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 diethyl 2,6-dimethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kahn et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2128,2133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free-Mediated Oxidation Aromatization of 1,4-Dihydropyridines to Pyridines Using Visible Light and Air
  作者：Xiaojing Wei、Lin Wang、Wenliang Jia、Shaofu Du、Lizhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201400521

  日期：2014.12

  A metal‐free and environmentally friendly aerobic aromatization photosensitized by organic dye eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) (TBA‐eosinY) has been developed. With the aid of K2CO3, the aerobic catalytic system converts 1,4‐dihydropyridines to their corresponding pyridine derivatives efficiently under visible light irradiation (λ=450 nm) at room temperature.

  已经开发了一种无金属且环保的需氧芳香化方法，该方法通过有机染料曙红Y双（四丁基铵盐）（TBA-曙红Y）进行光敏。借助于K 2 CO 3，好氧催化系统在室温下在可见光照射下（λ = 450 nm）将1,4-二氢吡啶有效地转化为其相应的吡啶衍生物。
• 用1,4-二氢吡啶化合物制备相应吡啶化合物 的方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN104262236B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开一种用1,4‑二氢吡啶化合物制备相应吡啶化合物的方法。本发明的方法是：将1,4‑二氢吡啶化合物、曙红Y的四正丁基铵盐、碳酸钾加入到有机溶剂与水的混合溶剂中搅拌混合均匀，通入空气在可见光照射条件下进行反应，待反应结束后，加入乙酸乙酯，分别用水、饱和氯化铵洗涤，除去无机碱并调节体系至微酸性，在有机相中加入少量活性碳除去色素，再经过无水硫酸钠干燥，旋干，重结晶获得相应的吡啶类化合物。本发明方法相比于现有技术具有以空气中的氧气作为氧化剂，便宜且方便易得；以太阳光为能源，使得工业生产更加有利；催化量的非金属光催化剂的使用，降低了合成成本，避免了贵金属在药物合成中的累积。
• Multicomponent Domino Cyclization-Oxidative Aromatization on a Bifunctional Pd/C/K-10 Catalyst: An Environmentally Benign Approach toward the Synthesis of Pyridines
  作者：Béla Török、Omar De Paolis、Jonathan Baffoe、Shainaz Landge

  DOI：10.1055/s-0028-1083177

  日期：——

  A one-pot synthesis of substituted pyridines via a domino cyclization-oxidative aromatization (dehydrogenation) approach is described. The process is based on the use of a new bifunctional noble metal-solid acid catalyst, Pd/C/K-10 montmorillonite and microwave irradiation. The cyclization readily takes place on the strong solid acid while palladium dehydrogenates the dihydropyridine intermediates to the desired products.

  描述了一种通过多步环化-氧化芳构化（脱氢）方法合成取代吡啶的一锅法。该过程基于一种新型双功能贵金属-固体酸催化剂Pd/C/K-10蒙脱石和微波辐射的使用。环化反应在强固体酸上顺利进行，而钯则将二氢吡啶中间体脱氢转化为所需产物。
• An Expeditious Oxidative Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines to Pyridines Using Cetyltrimethylammonium Peroxodisulfate: A Phase Transferring Oxidant
  作者：Parvin Kumar、Ashwani Kumar

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2299

  日期：2010.8.20

  A new approach to the use of potassium peroxodisulphate as an oxidizing reagent is proposed and applied to the case of oxidative aromatization of 1, 4-dihydropyridines with cetyltrimethylammonium peroxodisulfate, a phase transfer oxidant. We demonstrate how it is possible to increase the reactivity of potassium peroxodisulphate in the presence of phase transfer catalyst. Dealkylation in case of 4-n-alkyl/n-alkenyl

  提出了一种使用过二硫酸钾作为氧化剂的新方法，并将其应用于相转移氧化剂十六烷基三甲基过二硫酸铵对 1, 4-二氢吡啶的氧化芳构化。我们展示了在相转移催化剂存在下如何提高过二硫酸钾的反应性。在 4-n-烷基/n-烯基的情况下没有获得脱烷基化。
• BIFC and QFC promoted rapid and cleaner aromatization of 1,4-dihydropyridines under solvent-free condition
  作者：Vajiravelu Sivamurugan、Velayutham Murugesan、Valiyaveettil Suresh、Muthaiyahpillai Palanichamy、Ajayan Vinu

  DOI：10.1002/jhet.5570440438

  日期：2007.7

  This communication expresses aromatisation of 1,4-dihydropyridines to pyridine derivatives with the help of alumina supported benzimidazolium fluorochromate (BIFC) and quinolinium fluorochromate (QFC) as oxidants under solvent-free microwave irradiation. Moderate to excellent yield (80-98%) of pyridine derivatives were achieved by this methodology.

  这种交流表示在无溶剂微波辐射下，借助于氧化铝负载的氟代苯并咪唑鎓铬酸盐（BIFC）和氟代喹啉鎓铬酸盐（QFC），可以将1,4-二氢吡啶芳构化为吡啶衍生物。通过这种方法，吡啶衍生物的产率中等至优异（80-98％）。