meso-α,α,α,α-tetra-(o-bromoacetamidophenyl)porphyrin | 85110-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: meso-α,α,α,α-tetra-(o-bromoacetamidophenyl)porphyrin
• CAS: 85110-99-2
• 化学式: C₅₂H₃₈Br₄N₈O₄
• 分子量: 1158.54
• InChiKey: MBTJYMKLRXZUHS-QURNHSOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.66
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  173.76
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-α,α,α,α-tetra-(o-bromoacetamidophenyl)porphyrin 、 potassium thioacetate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到α,α,α,α-5,10,15,20-tetrakis(2-(S-acetyl-thioacetamido)phenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  用螯合配体调节金纳米颗粒以实现高效电催化CO2还原

  摘要：

  封端的螯合有机分子被提出作为一种设计原理，用于调节多相纳米粒子的电化学催化作用。螯合四齿卟啉配体官能化的金纳米颗粒（AuNPs）与油胺涂层的AuNP相比，电流密度提高了110倍，可在340 mV的超电势下将水中的CO 2电化学还原为CO，并具有法拉第效率（FEs） 93％。这些催化剂还具有出色的稳定性，在电解72小时之内不会失活（<5％的生产率损失）。DFT计算结果进一步证实了螯合作用在稳定分子/ NP界面和定制催化活性方面的作用。因此，预期该通用方法将补充当前的NP催化剂设计方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201805696
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(o-nitrophenyl)porphyrin 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.59h， 生成 meso-α,α,α,α-tetra-(o-bromoacetamidophenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  用螯合配体调节金纳米颗粒以实现高效电催化CO2还原

  摘要：

  封端的螯合有机分子被提出作为一种设计原理，用于调节多相纳米粒子的电化学催化作用。螯合四齿卟啉配体官能化的金纳米颗粒（AuNPs）与油胺涂层的AuNP相比，电流密度提高了110倍，可在340 mV的超电势下将水中的CO 2电化学还原为CO，并具有法拉第效率（FEs） 93％。这些催化剂还具有出色的稳定性，在电解72小时之内不会失活（<5％的生产率损失）。DFT计算结果进一步证实了螯合作用在稳定分子/ NP界面和定制催化活性方面的作用。因此，预期该通用方法将补充当前的NP催化剂设计方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201805696

文献信息

• Appending a Tris-imidazole Ligand with a Tyr²⁴⁴ Mimic on the Distal Face of Bromoacetamidoporphyrin
  作者：James P. Collman、Richard A. Decréau、Simona Costanzo

  DOI：10.1021/ol049912m

  日期：2004.3.1

  Bromoacetamidoporphyrin is a convenient synthon for the attachment of distal superstructures at room temperature in good yields. New models are presented that contain a tris-imidazole distal ligand set bound to the porphyrin in either a binary or trinary fashion. More importantly, one distal imidazole is cross-linked to a phenol mimicking Tyr(244), making this model the closest structural analogue yet reported of the metal free cytochrome c oxidase (CcO) active site.
• Bogat-skii, A. V.; Zhilina, Z. I.; Krasnoshchekaya, S. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 2035 - 2039
  作者：Bogat-skii, A. V.、Zhilina, Z. I.、Krasnoshchekaya, S. P.、Zakharova, R. M.

  DOI：——

  日期：——