1H-茚-1-基三甲基-锡烷 | 23022-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 1H-茚-1-基三甲基-锡烷
• 英文名称: indenyltrimethyltin
• 英文别名: [(1R)-1H-inden-1-yl]-trimethylstannane
• CAS: 23022-40-4
• 化学式: C₁₂H₁₆Sn
• 分子量: 278.969
• InChiKey: GWWFMBNBRVZBPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基溴化锰(I) 、 1H-茚-1-基三甲基-锡烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (η(5)-indenyl)Mn(CO)3
  参考文献：
  名称：

  用于合成过渡金属的π-烯丙基，π-环戊二烯基，π-茚基和其他相关π-烯基羰基衍生物的有机锡试剂

  摘要：

  有机锡化合物，例如烯丙基三甲基锡，环戊二烯基三甲基锡，茚基三甲基锡等，与多种金属羰基卤化物和其他金属羰基化合物反应，得到相应的π-烯基金属羰基衍生物。在许多情况下，条件非常温和且收率很高，因此推荐该反应用于广泛的合成应用。讨论了这些反应的可能机理。

  DOI：

  10.1039/dt9730001706
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 茚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.08h， 以52%的产率得到1H-茚-1-基三甲基-锡烷
  参考文献：
  名称：

  从碳离子到有机金属化合物：定量金属离子对亲核反应性的影响

  摘要：

  金属对茚基金属化合物亲核反应性的影响是通过动力学研究其与二苯甲基鎓离子（Ar 2 CH +）和与结构相关的醌甲基化物的反应来定量确定的。利用相关方程log  k 2 = s N（N + E），可以得出离子型茚基碱性化合物的反应性（取决于参考亲电试剂）是相应的茚基三甲基硅烷的10 18至10 24倍。

  DOI：

  10.1002/anie.201501385

文献信息

• Severe Energy Costs of Double Steric Interactions: Towards a Molecular Clamp
  作者：Kirill Nikitin、Conor Fleming、Helge Müller-Bunz、Yannick Ortin、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1002/ejoc.201000847

  日期：2010.9

  The factors determining the ease of rotation about carbon-carbon single bonds connecting two internally rigid fragments such as phenyl, indenyl, anthracenyl and triptycyl are analysed. The internal rotation barriers in these molecules have been estimated on the basis of kinetic data or variable-temperature NMR measurements, and the crystal structures have been analysed in terms of steric strain. Computer

  分析了关于连接两个内部刚性片段（如苯基、茚基、蒽基和三苯乙烯基）的碳-碳单键旋转难易程度的因素。这些分子中的内部旋转势垒已根据动力学数据或变温 NMR 测量进行估计，并且已根据空间应变分析了晶体结构。内部旋转的计算机模拟表明，两个互连碎片的空间相互作用原子之间的估计最近接近距离 CAD 可能是评估其旋转自由度的有用参数，但必须谨慎使用。因此，与 3-茚三烯 (ΔG ≠ ≈ 12 kcalmol -1 ) 相比，与蒽的 9 位相连的 3-茚基部分的旋转障碍非常高 (ΔG ≠ ≈ 25 kcalmol -1 )，尽管事实上两种情况下的名义 CAD 非常相似。此外，由于两对空间相互作用的氢同时接近，在 3 位由单键连接的二聚体 2-甲基茚基片段经历相对缓慢的旋转（ΔG ≠ ≈ 14-15 kcalmol -1 ）。尽管连接到三苯乙烯桥头原子或相关二苯并双环 [2.2.2] 辛烷系统的 2-茚基或苯基部分的旋转势垒相对较低（ΔG
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.9, page 93 - 108
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Bumagin, N. A.; Kasatkin, A. N.; Beletskaya, I. P., Doklady Chemistry, 1982, vol. 266, p. 345 - 348
  作者：Bumagin, N. A.、Kasatkin, A. N.、Beletskaya, I. P.

  DOI：——

  日期：——
• Kashin, A. N.; Bumagin, N. A.; Kalinovskii, I. O., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 7, p. 1329 - 1334
  作者：Kashin, A. N.、Bumagin, N. A.、Kalinovskii, I. O.、Beletskaya, I. P.、Reutov, O. A.

  DOI：——

  日期：——
• Kashin, N. A.; Bumagina, I. G.; Bumagin, N. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 1, p. 18 - 24
  作者：Kashin, N. A.、Bumagina, I. G.、Bumagin, N. A.、Beletskaya, I. P.

  DOI：——

  日期：——