1H-茚-1-基三甲基硅烷 | 18053-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 1H-茚-1-基三甲基硅烷
• 中文别名: 1-(三甲基硅基)茚
• 英文名称: 3-Trimethylsilylinden
• 英文别名: 1H-Inden-1-yl(trimethyl)silane
• CAS: 18053-75-3
• 化学式: C₁₂H₁₆Si
• mdl: MFCD00674105
• 分子量: 188.345
• InChiKey: DAVVYCRMXOFZQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63 °C/0.3 mmHg(lit.)
• 密度：
  0.94 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  86 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-茚-1-基三甲基硅烷 在 Br₂ 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 三甲基溴硅烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 29, page 90 - 93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-indenyllithium 在 NaOH 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 1H-茚-1-基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 32, page 100 - 103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• From Carbanions to Organometallic Compounds: Quantification of Metal Ion Effects on Nucleophilic Reactivities
  作者：Francisco Corral-Bautista、Lydia Klier、Paul Knochel、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/anie.201501385

  日期：2015.10.12

  The influence of the metal on the nucleophilic reactivities of indenyl metal compounds was quantitatively determined by kinetic investigations of their reactions with benzhydrylium ions (Ar2CH+) and structurally related quinone methides. With the correlation equation log k2=sN(N+E), it can be derived that the ionic indenyl alkali compounds are 1018 to 1024 times more reactive (depending on the reference

  金属对茚基金属化合物亲核反应性的影响是通过动力学研究其与二苯甲基鎓离子（Ar 2 CH +）和与结构相关的醌甲基化物的反应来定量确定的。利用相关方程log  k 2 = s N（N + E），可以得出离子型茚基碱性化合物的反应性（取决于参考亲电试剂）是相应的茚基三甲基硅烷的10 18至10 24倍。
• Synthesis and Characterization of Cyclopentadienyl Titanium Trichloride and Indenyltitanium Trichloride; Monocyclictitanium Trihalide Complexes
  作者：Mitra Masnadi、Roghieh Jamjah、Saeed Ahmadjo、Mehdi Nekoomanesh

  DOI：10.1080/15533170600862481

  日期：2006.8.1

  CpTiCl3 and IndTiCl3 are homogeneous metallocene catalysts that are produced under highly controlled conditions. Syndiotactic polymerization of styrene is carried out using these catalysts while methylaluminoxane (MAO) is used as a cocatalyst. In the present paper synthesis of CpTiCl3 was examined at first by reacting TiCl4 with CpNa, this reaction just led to formation of Cp2TiCl2 so CpNa was not

  CpTiCl3 和 IndTiCl3 是在高度受控条件下生产的均相茂金属催化剂。苯乙烯的间规聚合使用这些催化剂进行，而甲基铝氧烷 (MAO) 用作助催化剂。在本文中，首先通过 TiCl4 与 CpNa 反应来研究 CpTiCl3 的合成，该反应仅导致形成 Cp2TiCl2，因此 CpNa 不是合适的 Cp 供体化合物，因此使用 CpSiMe3 代替 CpNa。CpSiMe3 与 TiCl4 反应，立即生成 CpTiCl3。IndTiCl3 也是通过 IndSiMe3 和 TiCl4 反应合成的。最后，通过 FTIR 和 1H-NMR 光谱仪对两种合成催化剂进行了表征。
• Polyelement substituted cyclopentadienes and indenes — Novel ligand precursors for organotransition metal chemistry
  作者：Konstantin Rufanov、Evgeni Avtomonov、Nadezhda Kazennova、Vasilij Kotov、Alexander Khvorost、Dmitry Lemenovskii、Jörg Lorberth

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06757-5

  日期：1997.5

  A series of polyelement substituted cyclopentadienyl and indenyl boranes and arsanes containing Me3Si-, Me3Sn- was synthesised; (C5H4SiMe3)BX2 (2, X = Cl; 3, X = Br) and (C9H6SiMe3)BX2 (4, X = Cl; 5, X = Br) were obtained by Si/B exchange reaction in a low yield when X = Cl and in a moderate yield when X = Br, whereas Flu(SIMe3)2 does not react with BBr3 at all. PhB(C5H4SiMe3)2 (6) and PhB[C5H3(SiMe3)2]2

  合成了一系列含有Me 3 Si-，Me 3 Sn-的多元素取代的环戊二烯基和茚基硼烷和a烷；通过（C 5 H 4 SiMe 3）BX 2（2，X = Cl; 3，X = Br）和（C 9 H 6 SiMe 3）BX 2（4，X = Cl; 5，X = Br）得到当X = Cl时，Si / B交换反应产率低，而当X = Br时，Si / B交换产率适中，而Flu（SIMe 3）2根本不与BBr 3反应。苯（C 5 H使用合适的环戊二烯化th以高收率分别合成了4 SiMe 3）2（6）和PhB [C 5 H 3（SiMe 3）2 ] 2（7），分别为81％和99％。更大体积的茚基衍生物TrsB（C 9 H 7）2（8，Trs =（Me 3 Si）3 C-），PhB（C 9 H 6 SiMe 3）2（9），Ph 2 B（C 9 H 6SiMe 3）（10）是通过茚并锂与卤化硼的复分解反应高产率制备的。的随后金属转移Ç
• Multicarbonylation of Cyclopentadienyl and Cycloheptatrienyl Anions by Fe(CO)₅
  作者：Saburo Nakanishi、Takehiro Hirano、Hiroshi Moriuma、Makoto Shiomi、Yoshio Otsuji、Tomohiro Adachi

  DOI：10.1246/bcsj.66.934

  日期：1993.3

  [η5-C9H6C(OCOCH2CH3)=C(OCOCH2CH3)CO]Fe(CO)(P(OCH3)3) were prepared by substitution of CO ligand with trimethyl phosphite and the structure of the diastereomers were characterized by NMR spectroscopy using 2D technique. Treatment of cycloheptatrienyl anion with Fe(CO)5 and acyl chloride resulted in double carbonylation to give [η5-C7H6C(OCOR)=C(OCOR)]Fe(CO)2. The mechanism of the reaction is proposed.

  在酰氯或羧酸酐存在下，环戊二烯基阴离子与 Fe(CO)5 反应得到环状酰基络合物 [η5-C5H4C(OCOR)=C(OCOR)CO]Fe(CO)2，通过阴离子的三重羰基化和双酰化。由此获得的[η5-C5H4C(OCOCH2CH3)=C(OCOCH2CH3)CO]Fe(CO)2的结构通过X射线分析得到证实。通过用亚磷酸三甲酯取代CO配体制备茚基衍生物[η5-C9H6C(OCOCH2CH3)=C(OCOCH2CH3)CO]Fe(CO)(P(OCH3)3)的非对映异构体，并通过核磁共振谱表征了非对映异构体的结构使用二维技术。用 Fe(CO)5 和酰氯处理环庚三烯基阴离子导致双羰基化，得到 [η5-C7H6C(OCOR)=C(OCOR)]Fe(CO)2。提出了反应机理。
• Reductive Bergman-Type Cyclizations of Cross-Conjugated Enediynes to Fulvene and Fulvalene Anions:  The Role of the Substituent
  作者：Noach Treitel、Lior Eshdat、Tuvia Sheradsky、Patrick M. Donovan、Rik R. Tykwinski、Lawrence T. Scott、Henning Hopf、Mordecai Rabinovitz

  DOI：10.1021/ja0566477

  日期：2006.4.1

  Various cross-conjugated enediynes undergo "Bergman-type" cycloaromatizations upon reduction with potassium metal, generating anions of fulvenes and fulvalene derivatives. This new anionic cyclization is considerably more facile than the classic Bergman cyclization with linear enediynes, creating highly reactive diradicals at -78 degrees C. Not all cross-conjugated enediynes yield cyclized dianions

  各种交叉共轭的烯二炔在用金属钾还原后经历“伯格曼型”环芳构化，生成富烯和富瓦烯衍生物的阴离子。这种新的阴离子环化比使用线性烯二炔的经典 Bergman 环化容易得多，在 -78 摄氏度时产生高反应性双自由基。并非所有交叉共轭的烯二炔在还原时都会产生环化双阴离子。一些产生未环化的、Y 形的、交叉共轭的二价阴离子，而另一些显然产生二聚化或作为单体持续存在的自由基阴离子。一个系统产生环化和未环化的二价阴离子。因此，取代基被证明是决定还原结果的关键因素。环化发生在由取代基控制的特定“机会窗口”内。

表征谱图